Hamilton probablemente comenzó a trabajar a la edad de 10 años. Su madre le consiguió un empleo en una oficina de importación y exportación de Santa Cruz dirigida por Nicholas Cruger, que se había trasladado a Christiansted desde la ciudad de Nueva York. Hamilton aprendió el negocio lo suficientemente bien como para que le pusieran al frente de la oficina cuando Cruger enfermó y pasó varios meses en Nueva York recuperándose. Hamilton tenía entonces 16 años; sin embargo, estaba decidido a superar el oficio de comerciante y a alcanzar la grandeza en algún lugar, de alguna manera. Como escribió a un amigo de la infancia, Edward Stevens, en 1769:
Mi ambición es tan grande que desprecio el trabajo y la condición de oficinista o similar, a la que mi fortuna me condena, y arriesgaría de buen grado mi vida, aunque no mi carácter, para elevar mi posición. Estoy seguro, Ned, de que mi juventud me excluye de cualquier esperanza de preferencia inmediata ni la deseo, pero quiero preparar el camino para el futuro.
Stevens había dejado recientemente St. Croix para estudiar medicina en el King’s College, el precursor de Columbia en el período colonial. Sin embargo, la universidad parecía descartada para Hamilton, y completó su carta diciendo: «Ojalá hubiera una Guerra».
No una guerra, sino un huracán
La suerte de Hamilton dio un giro a mejor en 1772, no por una guerra, sino por un huracán, además de la llegada a Christiansted de Hugh Knox, un ministro presbiteriano, profesor en algún momento, ex alumno y promotor del College of New Jersey. Este fue el colegio fundado por los presbiterianos que finalmente se convirtió en la Universidad de Princeton.
Tres meses después de que Knox se instalara en Christiansted, Santa Cruz y las islas vecinas fueron azotadas por un devastador huracán. Hamilton escribió un relato de lo que había presenciado, como edificios arrasados, personas muertas y supervivientes que buscaban refugio entre las ruinas. También dejó constancia de sus propias «reflexiones y sentimientos» en un lenguaje que sugiere que experimentó una profunda experiencia religiosa durante la tormenta y que salió de la calamidad escarmentado y admirado por el Señor. Esta efusión de piedad bien puede haber sido sincera, pero también podría haber sido calculada para impresionar a Knox, lo que hizo. Knox decidió rápidamente que Hamilton era un joven brillante y temeroso de Dios que sería un crédito para el alma mater del clérigo. Envió el relato del huracán al periódico local, y los lectores simpatizantes respondieron donando dinero para ayudar a este adolescente necesitado a llegar al continente americano para recibir una educación universitaria.
Cruger también contribuyó a la empresa de dos maneras importantes. Creó un fondo fiduciario para ayudar a Hamilton a pagar sus gastos universitarios. Y arregló que Hamilton se quedara, al menos temporalmente, con un conocido en Nueva York. El conocido era Hércules Mulligan, un sastre y activista político anti-inglés que abriría los ojos de Hamilton a las quejas de los colonos en el tumultuoso período que condujo a la Declaración de Independencia.
Por muy precoz que fuera Hamilton, no pudo entrar directamente en la universidad, ya que carecía de los conocimientos básicos de latín y griego que determinaban las admisiones en aquella época. Por ejemplo, el Colegio de Nueva Jersey especificaba que «Nadie puede esperar ser admitido en el Colegio sino aquellos que, examinados por el Presidente y los Tutores, sean capaces de traducir las Oraciones de Virgilio y Tulio al inglés, y de convertir el inglés en verdadero latín gramatical, y tan bien familiarizados con el griego como para traducir cualquier parte de los cuatro Evangelistas en ese idioma, al latín o al inglés, y dar la construcción gramatical de las Palabras.»
El tipo de examen de ingreso que tendría que hacer Hamilton se puede determinar a partir de una carta que un estudiante del colegio escribió en 1774. «Los estudios de los que te examinarás», dijo el estudiante a un hermano que solicitaba la admisión, «son Virgilio, Horacio, las Oraciones de Cicerón, Luciano, Jenofonte, Homero, geografía y lógica. Sólo se buscan cuatro libros de la Eneida de Virgilio junto con las Bucólicas y las Geórgicas y cuatro libros de Jenofonte; pero te aconsejo que si vienes a la universidad estudies todo Jenofonte …. Procura acostumbrarte a leer bien el griego y el latín, ya que aquí se mira mucho, y sé exacto en geografía; estudia si puedes las cinco reglas comunes de la aritmética, el interés, la rebaja, la ecuación de pagos, el trueque, la pérdida y la ganancia, la confraternidad, la confraternidad compuesta, la doble regla de tres, la aritmética comparativa, la progresión geométrica, las fracciones vulgares y decimales y la raíz cuadrada.»
Estudió desde el amanecer hasta la medianoche
Hamilton fue enviado a una academia privada en Elizabethtown, Nueva Jersey, para ponerse al día con los clásicos antes de solicitar el ingreso en la universidad. El profesor era Francis Barber, un joven de 21 años nacido en Princeton y graduado en el College of New Jersey. Se supone que Hamilton fue un suplicio mientras estuvo en la academia, estudiando desde el amanecer hasta pasada la medianoche. Pero encontró tiempo para entablar amistad con tres administradores del College of New Jersey que vivían cerca, entre ellos el teórico whig William Livingston, el futuro primer gobernador del Estado de Nueva Jersey. Mientras Barber enseñaba a Hamilton los grandes libros del pasado, Livingston le instruía en las cuestiones políticas del momento y ensalzaba las virtudes del republicanismo, como haría Hamilton más tarde.