Henry Fielding nació cerca de Glastonbury, en el sur de Inglaterra, y creció en la granja de sus padres en Dorset. Sus orígenes no eran opulentos, pero sí decididamente gentiles: su primo segundo se convertiría en el cuarto conde de Denbigh, su padre era coronel (y más tarde general) del ejército, y su abuelo materno era juez del Queen’s Bench. La educación de primera clase que recibió en el Eton College le dotó de un conocimiento de la literatura clásica que influiría en su concepción de la novela.
En 1728, Fielding se fue a Londres y, por consejo de su prima Lady Mary Wortley Montagu, se embarcó en una carrera literaria, escribiendo poemas y obras de teatro que satirizaban el artificio, la farsa y la corrupción política. Ese mismo año, ingresó en la Universidad de Leiden, en los Países Bajos, pero sus estudios clásicos terminaron cuando su padre dejó de pagarle. En 1730, ya estaba de vuelta en Londres dirigiendo teatros y escribiendo obras, entre ellas la todavía famosa Pulgarcito. Durante este tiempo, llevó una existencia desenfadada que puede informar la biografía del personaje Wilson en Joseph Andrews; la vida de disipación terminó, sin embargo, cuando se fugó en noviembre de 1734 con Charlotte Cradock, la mujer cuya imagen inspiraría a las heroínas de sus novelas posteriores.
Apoyando al partido de la oposición de la época, Fielding siguió satirizando al gobierno del primer ministro de facto Robert Walpole. Sin embargo, Walpole contraatacó con la Ley de Licencias Teatrales de 1737, por la que no se podían producir nuevas obras hasta que el Lord Chamberlain las autorizara. Esta ley hizo prácticamente imposible la sátira teatral y puso fin a la carrera de Fielding en el teatro, dejándolo con una esposa, dos hijos y sin ingresos.
Obligado a buscar otra línea de trabajo, Fielding estudió derecho en el Middle Temple y completó un curso de seis años de estudio en tres años. Comenzó a ejercer la abogacía en 1740, trabajando duro pero sin prosperar. Mientras tanto, sin embargo, se produjo un acontecimiento decisivo tanto en la vida de Fielding como en la historia de la novela: la publicación en 1740 de la popular y controvertida Pamela de Samuel Richardson, la historia de la resistencia de una virtuosa sirvienta a las insinuaciones sexuales de su gentil amo, que gradualmente reconoce y recompensa su virtud casándose con ella. El sentimentalismo de la novela y su (supuestamente) hipócrita código moral fueron acicates para el ingenio de Fielding, y el abogado en apuros publicó en 1741 Shamela, una parodia anónima. No contento con esta evisceración berreta, en 1742 Fielding siguió a Shamela con Joseph Andrews, que comienza como una parodia de Pamela invertida en cuanto al género, pero que se convierte en algo mucho más original, una novela totalmente realizada, repleta de comedia boyante y crítica social sostenida. En 1743, Fielding publicó sus Misceláneas en varios volúmenes, que incluían la novela Jonathan Wild, una sombría sátira sobre los «grandes hombres», el partido Whig y el sistema de derecho penal, entre otras cosas. La propia existencia de Fielding en esta época seguía siendo sombría, ya que su mujer y su hija estaban muriendo, él mismo sufría de gota paralizante y sus finanzas eran sombrías. Durante los dos años siguientes no volvió a escribir, ni en forma de libro ni en publicaciones periódicas, sino que dedicó su tiempo a la práctica de la abogacía y a sus esfuerzos por recuperar la salud de su esposa. Estos esfuerzos fueron en vano, y Charlotte murió en la ciudad turística de Bath en 1744, dejando a Fielding frenético de dolor.
Reanudó su carrera literaria en 1745, inspirado por la oposición a la rebelión jacobita, en la que los partidarios de la línea de los Estuardo insistieron en la reclamación del príncipe Carlos Eduardo, descendiente de Jacobo II. Las razones de Fielding para oponerse a los jacobitas eran dobles, tanto religiosas como políticas. El monarca inglés era el jefe supremo de la Iglesia de Inglaterra, y Carlos Eduardo era católico; por lo tanto, su adhesión habría sido incómoda para la más estatista de las iglesias, y Fielding era un firme partidario del establishment anglicano. Políticamente, Fielding era un whig -es decir, un defensor de la sucesión hannoveriana- y ahora que el detestado Walpole había sido sucedido por otro primer ministro whig, Fielding podía dejar la oposición y convertirse en un defensor del gobierno del establishment. En consecuencia, como editor de una revista política de 1745 a 1746, denunció a los jacobitas y a sus aliados tories, e incluso después de la derrota de los jacobitas, continuó como apologista del gobierno. Su recompensa fue recibir nombramientos como juez de paz de Westminster en 1748 y del condado de Middlesex en 1749. Estos cargos le instalaron en un juzgado que también le sirvió de residencia, en Bow Street, Londres.
En 1747, Fielding se había casado con la antigua doncella de Charlotte, Mary Daniel, que había quedado embarazada de él. Esta medida lo había convertido en blanco de las burlas, pero Fielding describiría más tarde a su segunda esposa como «una amiga fiel, una compañera amable y una tierna enfermera.» En 1749 publicó Tom Jones, su obra cumbre, una novela picaresca sobre un expósito que recibe una fortuna. Amelia, que le siguió en 1751, muestra un nuevo y oscuro sentido de la locura humana. El trabajo de Fielding en Bow Street le había puesto en contacto íntimo con el desorden social, y los severos remedios para ese desorden que proponía en su calidad de magistrado -medidas que incluían el hospicio y la horca- marcaban un giro respecto a la ética de amplia y alegre tolerancia que impregnaba a Joseph Andrews y Tom Jones. Sin embargo, Fielding fue igualmente severo consigo mismo y, a pesar de que su trabajo como juez de paz no le reportaba ningún salario, destacó entre los demás magistrados de la época por su rechazo a todo tipo de soborno. También contribuyó en gran medida a la represión de la delincuencia en Londres mediante la organización de los Bow-Street Runners, un escuadrón de «cazadores de ladrones» que ha sido calificado como la primera fuerza policial profesional de Londres.
Además de sus vocaciones sociales y políticas, Fielding también apoyó las ambiciones literarias de su hermana menor, Sarah Fielding. Publicó una novela en 1744 titulada The Adventures of David Simple, y siguió con un texto adicional en 1747, Familiar Letters Between The Principal Characters in David Simple. Más tarde, Sarah escribió una secuela de David Simple en 1753. Henry Fielding escribió los prefacios de estos textos. Sarah Fielding también escribió biografía histórica y literatura infantil, publicando finalmente diez obras, aunque de forma anónima, como era habitual en las autoras de la época.
Se cree que Sarah también influyó en ayudar a Fielding a desarrollar áreas de su propia escritura: en particular, el desarrollo y la representación de sus principales personajes femeninos. Hay una experiencia en la creación de la rotundamente moral Sra. Miller y la contundente Sra. Western, que probablemente revela la influencia de una mujer crítica si no de una mujer escritora.
El asma, la hidropesía y la gota severa obligaron a Fielding a retirarse en 1754, y se fue al extranjero a Portugal para convalecer. Su Diario de un viaje a Lisboa, publicado póstumamente en 1755, relata la lentitud del viaje, la incompetencia de los médicos, el abuso de poder y el valor y la alegría del propio Fielding al enfrentarse a estos males. Murió en Lisboa en octubre de 1754.