Durante la rebelión de Nat Turner, los rebeldes evitaron la plantación de Giles Reese, a pesar de que estaba en ruta, probablemente porque Nat quería mantener a Cherry y a los niños a salvo. Sin embargo, mientras las autoridades buscaban a Nat, también lo hicieron con Cherry. El 26 de septiembre de 1831, el Richmond Constitutional Whig publicó una historia tras el asalto a la plantación de Reese en la que se afirmaba que, «en posesión, algunos papeles entregados por su esposa, bajo el látigo». La Narrativa Auténtica e Imparcial también publicó ese mismo año diciendo que las anotaciones del diario pertenecientes a Nat estaban «en su posesión después de la fuga de Nat».
En su libro Nat Turner: Slave Revolt Leader el autor Terry Bisson escribe » confiado con sus planes y papeles más secretos. Después de su rebelión de esclavos, fue golpeada y torturada en un intento de que revelara sus planes y su paradero».
En un informe de James Trezvant inmediatamente después del levantamiento, se menciona que Cherry admitió que Nat «digirió» un plan para la revuelta «durante años».
Cherry no fue mencionada en la confesión de Nat Turner al abogado Thomas Ruffin Gray.