Alai

Headley debutovala jako herečka v epizodě sitcomu The Cosby Show stanice NBC v roce 1985. Headley se později objevila v seriálech Miami Vice, Quantum Leap a Matlock. V roce 1988 byla obsazena do hlavní ženské role po boku Eddieho Murphyho v romantické komedii Coming to America. Film byl kasovně úspěšný a celosvětově vydělal 288 752 301 dolarů. Následující rok měla Headleyová hlavní roli po boku Louise Gossetta, Jr. v krátce trvajícím dramatickém seriálu stanice ABC, Gideon Oliver. Později téhož roku si zahrála v televizním filmovém seriálu Kojak. V roce 1991 se Headleyová připojila k obsazení denní telenovely stanice ABC All My Children, kde hrála policistku Mimi Reedovou. Na 25. ročníku NAACP Image Awards získala nominaci na NAACP Image Award za vynikající herečku v denním dramatickém seriálu, ale prohrála s Victorií Rowell. V seriálu All My Children se pravidelně objevovala v letech 1991 až 1994, v letech 1995 a 2005 se do seriálu vrátila. Po odchodu ze seriálu hostovala v seriálech New York Undercover, Walker, Texas Ranger a Cosby. V roce 1996 měla vedlejší roli v komediálně-dramatickém filmu Kazatelova žena režisérky Penny Marshallové. V roce 1997 Headleyová získala hlavní roli v krátkodobém dramatickém seriálu stanice FOX Hope St. 413 po boku Richarda Roundtreeho. Seriál byl zrušen po pouhých deseti epizodách, ale Headleyová za svůj výkon získala nominaci na NAACP Image Award za vynikající herečku v dramatickém seriálu.