Shakespeare se narodil roku 1564 ve Stratfordu nad Avonou, malém městě uprostřed anglického venkova. Jeho otec John Shakespeare byl rukavičkář a státní úředník se společenskými ambicemi, jak naznačuje jeho sňatek s Mary Ardenovou, dcerou zámožného farmáře. Ačkoli se Shakespeare narodil rodičům s dobrým společenským postavením, přišel na svět v neklidné době. V roce 1564 vypukla v Anglii morová epidemie. Kvůli španělskému přerušení trhu s látkami a pokračujícímu konfliktu mezi protestanty a katolíky trpěla Anglie také hospodářskými potížemi a náboženskými otřesy. Navzdory těmto přetrvávajícím problémům John Shakespeare pravděpodobně zapsal svého syna ve věku sedmi let do Královské nové školy ve Stratfordu. Na gymnáziu se Shakespeare musel podrobit intenzivní výuce latiny, která trvala celý den, šest dní v týdnu. Gymnázia v Shakespearově době kladla důraz výhradně na dril, memorování a napodobování. Ačkoli tato zkušenost pravděpodobně nebyla tvůrčí, Shakespeara studium, a zejména studium latinského básníka Ovidia, hluboce ovlivnilo. Shakespearova školní docházka pravděpodobně skončila kolem jeho patnácti let, kdy se jeho otec ocitl ve finanční tísni a potřeboval pomoc nejstaršího syna v rodinném rukavičkářském podniku.
Ačkoli máme pouze nepřímé důkazy založené na zmínkách, které se objevují ve hrách, jež měl napsat mnohem později, je velmi pravděpodobné, že se Shakespeare brzy setkal s divadelními představeními a jinými slavnostními událostmi. V letech 1568-69 působil John Shakespeare jako stratfordský bailiff (tj. starosta), což znamenalo, že byl zodpovědný za schvalování veřejných představení kočovných hereckých souborů. Je možné, že vzal svého syna na některé z těchto představení, z nichž mnohé byly pravděpodobně mravoučné hry, oblíbená forma křesťanského dramatu, která přinášela poučení o dobrém chování a ctnostném charakteru. Je také možné, že Shakespeare byl svědkem slavností spojených s královniným královským postupem v roce 1575, kdy Alžběta I. navštívila panství hraběte z Leicesteru Kenilworth, vzdálené pouhých dvanáct mil od Stratfordu. Součástí královského postupu byla bohatá okázalost, produkce obvyklého představení známého jako Hock Tuesday play a různé další zábavy. Například ve Dvanácté noci Shakespeare zmiňuje důmyslný vodotrysk, který byl během královniny návštěvy k vidění. Kromě těchto konkrétních událostí mohl být Shakespeare také osobně svědkem nebo alespoň vědět o různých lidových slavnostech, které navzdory útokům protestantských reformátorů vzkvétaly i v šestnáctém století.
Kromě těchto pravděpodobných raných setkání s divadelními představeními je také možné, že Shakespeare přišel do styku s hereckými soubory brzy po opuštění gymnázia. Vzhledem k jeho výborné znalosti latiny se badatelé domnívají, že Shakespeare mohl působit jako učitel v severní části země. Neexistuje žádný záznam o tom, že by Shakespeare získal licenci k vyučování, ale je možné, že kolem roku 1580 odešel pracovat do Lancashiru jako rodinný učitel pro bohatého šlechtice Alexandra Hoghtona. Hoghton vydržoval soubor hráčů a po své smrti v roce 1581 odkázal nástroje a kostýmy, které vlastnil, svému příteli siru Thomasi Heskethovi spolu se vzkazem, v němž žádal o podporu pro jistého zaměstnance „Williama Shakeshafta“. Pokud se skutečně jedná o našeho Shakespeara, je možné, že Hesketh pomohl mladému muži najít místo v domě svého souseda Henryho Stanleyho, lorda Strange, který vydržoval profesionální soubor hráčů známý jako Lord Strange’s Men. K pravděpodobnosti tohoto příběhu přispívá i to, že hlavní hráči souboru Lord Strange’s Men později vytvořili jádro souboru Lord Chamberlain’s Men, v němž Shakespeare později sehrál významnou roli.