Stoletá záhada benzenu

Určit a potvrdit strukturu benzenu trvalo lidem více než 100 let. Proč to trvalo tak dlouho? Proč byla taková zvědavost? Poměr uhlíku a vodíku 1:1 v empirickém vzorci a nízká chemická reaktivita benzenu byly pro chemiky na počátku 19. století paradoxem.

V roce 1825 izoloval Michael Faraday olejovitý zbytek plynových lamp. Faraday tuto kapalinu nazval „bikarbonát vodíku“ a změřil teplotu varu 80 °C. Kromě toho Faraday určil empirický vzorec CH. O devět let později syntetizoval Eilhard Mitscherlich stejnou sloučeninu z kyseliny benzoové a vápna (CaO).

Během poloviny až konce 19. století bylo pro benzen navrženo několik možných struktur (zobrazených níže).

ch 17 sect 1 example 1.png

Teprve ve 30. letech 20. století byla Kekuleho struktura potvrzena pomocí rentgenové a elektronové difrakce. Na sklonku své kariéry Kekule prozradil, že se mu struktura zjevila ve vizi poté, co si ve svém oblíbeném křesle u krbu vychutnal sklenku nebo dvě vína. Inspirací pro strukturu benzenu mu byl ouroboros v plamenech

Ch 17 ouroboros.jpg

.

Napsat komentář

Vaše e-mailová adresa nebude zveřejněna.