Henry Fielding se narodil nedaleko Glastonbury v jižní Anglii a vyrůstal na farmě svých rodičů v Dorsetu. Jeho původ nebyl nijak bohatý, ale byl rozhodně šlechtický: jeho bratranec z druhého kolena se stal čtvrtým hrabětem z Denbigh, jeho otec byl plukovníkem (a později generálem) v armádě a dědeček z matčiny strany byl soudcem královské lavice. Prvotřídní vzdělání na Eton College obdařilo Henryho znalostmi klasické literatury, které ovlivnily jeho pojetí románu.
V roce 1728 odjel Fielding do Londýna a na radu své sestřenice lady Mary Wortley Montagu se vydal na literární dráhu, psal básně a divadelní hry, v nichž satirizoval přetvářku, přetvářku a politickou korupci. Ještě téhož roku nastoupil na univerzitu v nizozemském Leidenu, ale jeho klasická studia tam skončila, když mu otec přestal vyplácet kapesné. V roce 1730 se vrátil do Londýna, kde řídil divadla a psal divadelní hry, mezi nimiž je dodnes známý Tom Thumb. V této době vedl rozmařilý život, z něhož možná vychází životopis postavy Wilsona v románu Joseph Andrews; život v rozpuku však skončil, když v listopadu 1734 utekl s Charlotte Cradockovou, ženou, jejíž podoba inspirovala hrdinky jeho pozdějších románů.
Fielding, stoupenec tehdejší opoziční strany, pokračoval v satirickém hodnocení vlády faktického premiéra Roberta Walpola. Walpole však vrátil úder zákonem o divadelních licencích z roku 1737, podle něhož nesměly být uváděny žádné nové hry, dokud k nim nedostal licenci od lorda komořího. Tento zákon prakticky znemožnil divadelní satiru a fakticky ukončil Fieldingovu divadelní kariéru a zanechal ho s manželkou, dvěma dětmi a bez příjmů.
Fielding byl nucen hledat si jiné zaměstnání, vystudoval práva v Middle Temple a během tří let absolvoval šestileté studium. V roce 1740 začal vykonávat advokátní praxi, tvrdě pracoval, ale nikdy se mu nedařilo. Mezitím však došlo k přelomové události jak ve Fieldingově životě, tak v dějinách románu: v roce 1740 vyšla nesmírně populární a kontroverzní Pamela Samuela Richardsona, příběh o odporu ctnostné služebné vůči sexuálním námluvám jejího jemnostpána, který postupně rozpozná její ctnost a odmění ji sňatkem. Sentimentalita a (údajně) pokrytecký morální kodex románu se staly podnětem pro Fieldingův vtip, a tak tento bojující advokát vydal v roce 1741 anonymní parodii Shamela. Fielding se nespokojil s touto oplzlou parodií a v roce 1742 napsal po Shamele román Joseph Andrews, který začíná jako genderově obrácená parodie na Pamelu, ale rozvíjí se v něco mnohem originálnějšího, v plně realizovaný román plný svižné komiky a důsledné společenské kritiky. V roce 1743 vydal Fielding několikasvazkové Miscellanies, které obsahovaly mimo jiné román Jonathan Wild, pochmurnou satiru na „velké muže“, stranu Whigů a systém trestního práva. Fieldingova vlastní existence v této době zůstávala bezútěšná, protože mu umírala manželka a dcera, on sám trpěl ochromující dnou a jeho finanční situace byla chmurná. Následující dva roky nepsal nic dalšího, ani knižně, ani časopisecky, místo toho se věnoval své advokátní praxi a snaze o uzdravení své ženy. Tyto snahy byly marné a Charlotta v roce 1744 v letovisku Bath zemřela a Fielding šílel žalem.
V literární činnosti pokračoval v roce 1745, inspirován odporem k jakobitskému povstání, v němž stoupenci stuartovské linie prosazovali nárok prince Karla Eduarda, potomka Jakuba II. Důvody Fieldingova odporu proti jakobitům byly dvojí, náboženské i politické. Anglický panovník byl nejvyšší hlavou anglikánské církve a Karel Eduard byl katolík; jeho nástup by proto byl pro tuto nejstatičtější církev nepříjemný a Fielding byl přesvědčeným zastáncem anglikánského zřízení. Politicky byl Fielding whig – tedy zastánce hannoverského nástupnictví – a nyní, když nenáviděného Walpola vystřídal jiný whigovský premiér, mohl Fielding opustit opozici a stal se obhájcem vlády establishmentu. Jako redaktor politického časopisu proto v letech 1745-1746 odsuzoval jakobity a jejich spojence torye a i po porážce jakobínů pokračoval v apologetice vlády. Odměnou mu bylo jmenování smírčím soudcem pro Westminster v roce 1748 a pro hrabství Middlesex v roce 1749. Tyto funkce ho usadily v soudní budově, která mu sloužila i jako rezidence, v Bow Street v Londýně.
V roce 1747 se Fielding oženil s Charlottinou bývalou komornou Mary Danielovou, která s ním byla těhotná. Díky tomuto kroku se stal terčem posměchu, ale Fielding později svou druhou ženu popsal jako „věrnou přítelkyni, milou společnici a něžnou ošetřovatelku“. V roce 1749 vydal Toma Jonese, své největší dílo, pikareskní román o nalezenci, který přijde k bohatství. V Amélii, která následovala v roce 1751, se projevuje nový temný smysl pro lidskou pošetilost. Díky své práci v Bow Street se Fielding důvěrně seznámil se společenskými nepořádky a přísná opatření proti těmto nepořádkům, která navrhoval jako soudce – opatření zahrnující chudobinec a šibenici -, znamenala obrat od etiky široké a veselé tolerance, kterou se vyznačoval Joseph Andrews a Tom Jones. Fielding však byl stejně přísný i sám k sobě, a přestože mu práce smírčího soudce nepřinášela žádný plat, vynikal mezi ostatními soudci té doby tím, že odmítal veškeré úplatky. Významně také přispěl k potlačení zločinnosti v Londýně tím, že zorganizoval Bow-Street Runners, oddíl „zlodějů“, který byl nazýván první londýnskou profesionální policií.
Kromě svého společenského a politického povolání podporoval Fielding také literární ambice své mladší sestry Sarah Fieldingové. Ta v roce 1744 vydala román The Adventures of David Simple (Dobrodružství Davida Simplea) a v roce 1747 následoval další text Familiar Letters Between The Principal Characters in David Simple (Známé dopisy mezi hlavními postavami Davida Simplea). Sarah později v roce 1753 napsala pokračování Davida Simplea. Předmluvy k těmto textům napsal Henry Fielding. Sarah Fieldingová psala také historické biografie a dětskou literaturu a nakonec vydala deset děl, i když anonymně, jak bylo v té době u ženských autorek běžné.
Předpokládá se, že Sarah měla také vliv na rozvoj oblastí Fieldingova vlastního psaní: zejména na vývoj a vykreslení jeho hlavních ženských postav. V tvorbě kulatě morální paní Millerové a rázné paní Westernové je patrná odbornost, která pravděpodobně prozrazuje vliv kritičky, ne-li spisovatelky.
Astma, vodnatelnost a těžká dna přinutily Fieldinga v roce 1754 odejít do důchodu a odjel se zotavovat do Portugalska. Jeho Deník z cesty do Lisabonu, vydaný posmrtně v roce 1755, je kronikou pomalého cestování, neschopnosti lékařů, zneužívání moci a Fieldingovy vlastní odvahy a veselosti, s níž se s tímto zlem setkal. Zemřel v Lisabonu v říjnu 1754.