Hlavní článek: Během povstání Nata Turnera se povstalci vyhýbali plantáži Gilese Reese, i když byla na cestě, pravděpodobně proto, že Nat chtěl udržet Cherry a děti v bezpečí. Bez ohledu na to, zatímco úřady pátraly po Natovi, vydaly se hledat i Cherry. Dne 26. září 1831 uveřejnily richmondské noviny Constitutional Whig po přepadení Reeseovy plantáže zprávu, v níž se uvádělo, že „má v držení nějaké papíry, které odevzdala jeho žena pod bičem“. Authentic and Impartial Narrative téhož roku rovněž publikují, že deníkové záznamy patřící Natovi byly „v jejím držení po Natově útěku“.
Ve své knize Nat Turner: Vůdce otrocké vzpoury autor Terry Bisson píše: “ svěřil mu své nejtajnější plány a dokumenty. Po jeho otrocké vzpouře ji bili a mučili ve snaze přimět ji, aby prozradila jeho plány a místo pobytu.“
Ve zprávě Jamese Trezvanta bezprostředně po povstání se Cherryová zmiňuje o tom, že přiznala, že Nat „trávil“ plán vzpoury „celé roky“.
Cherryová nebyla zmíněna v přiznání Nata Turnera právníkovi Thomasi Ruffinu Grayovi.