Dexfenfluramin, prodávaný jako dexfenfluramin hydrochlorid pod názvem Redux, je serotonergní anorektikum: snižuje chuť k jídlu zvýšením množství extracelulárního serotoninu v mozku. Jedná se o d-enantiomer fenfluraminu a strukturně je podobný amfetaminu, ale postrádá jakékoliv psychologicky stimulační účinky.

Dexfenfluramine

Dexfenfluramine.svg

Clinical data

MedlinePlus

a682088

ATC kód

  • A08AA04 (WHO)

Právní stav

Právní stav

  • US: Seznam IV
  • Staženo z trhu

Farmakokinetické údaje

Vazba na bílkoviny

36%

Eliminace pol.životnost

17-20 hodin

Identifikátory

  • (S)-N-Ethyl-1–propan-2-amin

Číslo CAS

  • 3239-44-9 check

PubChem CID

DrugBank

  • DB01191 check

ChemSpider

  • 59646 check

UNII

KEGG

  • D07805 check

ChEBI

  • CHEBI:439329 check

ChEMBL

  • ChEMBL248702 check

Chem. a fyzikální údaje

Formula

C12H16F3N

Molární hmotnost

231.262 g-mol-1

3D model (JSmol)

  • FC(F)(F)c1cccc(c1)C(NCC)C

  • InChI=1S/C12H16F3N/c1-.3-16-9(2)7-10-5-4-6-11(8-10)12(13,14)15/h4-6,8-9,16H,3,7H2,1-2H3/t9-/m0/s1 check
  • Klíč:DBGIVFWFUFKIQN-VIFPVBQESA-N check

(ověřit)

Dexfenfluramin byl v polovině 90. let 20. století po několik let schválen Úřadem pro kontrolu potravin a léčiv Spojených států amerických pro účely snižování hmotnosti. Po četných obavách z kardiovaskulárních nežádoucích účinků léku však FDA v roce 1997 toto schválení zrušil. Po jeho stažení v USA byl dexfenfluramin stažen i na dalších světových trzích. Později byl nahrazen sibutraminem, který, ačkoli byl zpočátku považován za bezpečnější alternativu dexfenfluraminu i fenfluraminu, byl v roce 2010 rovněž stažen z amerického trhu.

Lék vyvinula společnost Interneuron Pharmaceuticals, kterou spoluzaložil Richard Wurtman, zaměřená na marketing objevů vědců z Massachusettského technologického institutu. Společnost Interneuron poskytla licenci na patent společnosti Wyeth-Ayerst Laboratories. Přestože v době jeho uvedení na trh panoval určitý optimismus, že by mohl být předzvěstí nového přístupu, mezi neurology přetrvávaly určité výhrady a dvaadvacet z nich podalo petici FDA, aby schválení odložila. Jejich obavy vycházely z práce George A. Ricaurteho, jehož techniky a závěry byly později zpochybněny.

.

Napsat komentář

Vaše e-mailová adresa nebude zveřejněna.