Alai

Úvod

Disacharidy jsou sacharidy, které se skládají ze dvou monosacharidových podjednotek. Působí jako zdroj monosacharidů. Někdy se také používají jako alternativa monosacharidů, protože mají různé společné vlastnosti.

V této části poznámek probereme strukturu, klasifikaci a vlastnosti disacharidů. Podrobně se také budeme zabývat některými důležitými disacharidy.

Tvorba

Jak již bylo zmíněno, disacharidy vznikají spojením dvou monosacharidových podjednotek. Dvě podobné nebo různé molekuly monosacharidů se spojí pomocí glykosidické vazby a vytvoří disacharid. Protože se při tomto kondenzačním procesu uvolňuje molekula vody, je také znám jako dehydratační reakce.

Struktura

Struktura disacharidu je velmi podobná struktuře monosacharidu. Také se skládají z více hydroxylových skupin a funkční skupiny, kterou může být aldehyd nebo keton. Jediným rozdílem je přítomnost glykosidového můstku spojujícího obě molekuly.

Glykosidický můstek

V glykosidickém můstku nebo vazbě jsou dva atomy uhlíku dvou různých molekul spojeny pomocí atomu kyslíku. Atom kyslíku funguje jako můstek spojující dva různé uhlíky dvou různých molekul monosacharidů v glykosidické vazbě.

Klasifikace

Na základě redukční schopnosti se disacharidy dělí do dvou kategorií.

• Redukující
• Neredukující

Redukující disacharidy

Mohou působit jako redukční činidla a mohou v redoxní reakci odevzdávat elektrony příjemcům. V těchto disacharidech si jeden z monosacharidů zachovává svou volnou funkční skupinu, která se může účastnit redoxní reakce. Při tvorbě glykosidické vazby se spotřebovává funkční skupina pouze jednoho monosacharidu. Příkladem redukujícího disacharidu je maltóza.

Neredukující disacharidy

Tyto disacharidy se nechovají jako redukční činidlo, protože nemají volnou aldehydickou nebo ketonickou funkční skupinu. Funkční skupiny obou monosacharidů se spotřebovávají v procesu tvorby glykosidické vazby. Příkladem neredukujícího disacharidu je sacharosa.

Vlastnosti

Následující vlastnosti jsou společné pro disacharidy;

• Rozpustnost ve vodě

Díky přítomnosti velkého počtu hydroxylových skupin jsou disacharidy snadno rozpustné ve vodě. Tyto hydroxylové skupiny vytvářejí při rozpouštění ve vodných roztocích vodíkové vazby s molekulami vody.

• Polarita

Disacharidy jsou polární sloučeniny. Polarita disacharidů je způsobena hojným výskytem hydroxylových skupin a atomů vodíku navázaných na atom uhlíku. Každá hydroxylová skupina v disacharidu nese částečný záporný náboj, zatímco každý atom vodíku nese částečný kladný náboj.

• Chuť

Stejně jako monosacharidy mají také sladkou chuť. V našich domácnostech a v průmyslu jsou častěji používanými sladidly než monosacharidy. Příkladem je sacharóza, nazývaná také stolní cukr.

• Difuzní schopnost

Disacharidy jsou velké molekuly, jejichž velikost je větší než velikost pórů nebo otvorů přítomných v buněčných membránách. Nemohou tedy procházet buněčnými membránami. Aby mohly být přeneseny z jedné buňky do druhé, musí být rozloženy na monosacharidy.

Když jsme se seznámili s obecnou strukturou a vlastnostmi disacharidů, přejděme nyní k diskusi o některých běžných a důležitých disacharidech vyskytujících se v přírodě.

Sacharóza

Sacharóza je nejdůležitější sacharid patřící do třídy disacharidů. Je známá také jako stolní nebo třtinový cukr. Její molekulový vzorec je C12H22O11.

Struktura

Skládá se z molekuly glukózy a fruktózy spojených glykosidickou vazbou. Tato glykosidická vazba vzniká mezi uhlíkem 1 glukózy a uhlíkem 2 fruktózy. Vzniká mezi funkčními skupinami dvou molekul.

Molekula fruktosy v sacharose má orientaci beta, zatímco molekula glukosy má orientaci alfa. Při orientaci alfa je OH skupina anomerního uhlíku orientována na straně kruhu opačné, než je orientace 6. uhlíku. Naopak při orientaci beta je OH skupina anomerního uhlíku na stejné straně kruhu jako šestý uhlík. (Anomerní uhlík je atom uhlíku aldehydické nebo ketonické funkční skupiny).

Glykosidická vazba v sacharose se proto nazývá alfa-1 beta-2 glykosidická vazba.

Vlastnosti

Sukrosa má následující vlastnosti.

• Je sladší než glukóza.
• Je rozpustná ve vodě.
• Vzhledem je to bílá krystalická pevná látka.
• Je to neredukující cukr, protože nemá k dispozici volnou funkční skupinu, která by působila jako redukční činidlo.
• Je dextrorotační, což znamená, že při průchodu světlem může ohýbat světlo správným směrem.
• Při hydrolýze dává glukosu a fruktosu.

Zdroje

Sukróza se získává především z ovoce a nektarů. Množství sacharosy je vysoké v dozrávajících plodech, ale s jejich zráním se snižuje. Sacharóza je ve velkém množství přítomna v cukrové třtině. Proto se jí také říká třtinový cukr.

Trávení

V lidském těle je sacharóza trávena v tenkém střevě enzymem zvaným invertáza nebo sacharáza. Tento enzym rozkládá sacharózu na molekuly glukózy a fruktózy, které se vstřebávají do krve a přenášejí se do jater, kde se metabolizují.

Použití

Následují komerční i domácí použití sacharózy.

• Používá se jako stolní cukr
• Používá se jako sladidlo v cukrovinkách a dezertech.
• Používá se k výrobě invertního cukrového sirupu.

Invertovaný cukerný sirup se vyrábí při zahřívání sacharózy za přítomnosti vody. Skládá se ze stejného množství glukózy a fruktózy, které nejsou chemicky vázány. V průmyslu se častěji používá jako sladidlo, protože je sladší než sacharóza, glukóza nebo fruktóza.

Laktosa

Laktosa je dalším významným disacharidem, který lidé běžně konzumují. Je také známá jako mléčný cukr. Její molekulový vzorec je stejný jako u sacharózy, tj. 12H22O11.

Struktura

Laktóza se skládá z molekul glukózy a galaktózy spojených glykosidickou vazbou. Jedná se o glykosidickou vazbu C1-C4, protože připojuje první uhlík glukózy ke čtvrtému uhlíku galaktózy.

Obě molekuly glukózy a galaktózy mají v laktóze alfa orientaci. Proto se glykosidická vazba mezi nimi také nazývá alfa 1-4 glykosidická vazba.

Vlastnosti

Laktóza je krystalická bílá pevná látka, která má následující vlastnosti;

• Je rozpustná ve vodě, ale její rozpustnost je menší než u sacharosy.
• Je méně sladká než sacharosa.
• Je také dextrorotační, otáčí světelné paprsky doprava.

Zdroje

Na rozdíl od sacharózy je laktóza čistě živočišného původu. Vyrábí ji pouze mléčné žlázy kojících savců. Enzym nezbytný pro její syntézu je aktivní pouze ve fázi laktace. Laktóza je nejrozšířenějším cukrem obsaženým v mléce a mléčných výrobcích, jako je kravské mléko, kozí mléko, lidské mléko atd.

Tráví se

V lidském těle ji tráví enzym laktáza přítomný v tenkém střevě. Molekuly glukózy a galaktózy jsou pak posílány do jater k dalšímu metabolismu.

Použití

• Používá se v kojeneckých mléčných výživách jako cukr
• Používá se ve farmaceutickém průmyslu jako složka
• Používá se v nápojovém průmyslu ke slazení medvědího moku

Nesnášenlivost laktózy

Nesnášenlivost laktózy je zdravotní stav, který se u některých lidí objevuje po konzumaci mléka nebo mléčných výrobků. Některým lidem vrozeně chybí v trávicím systému enzym laktáza, a proto nemohou laktózu strávit. Když tito lidé konzumují mléko nebo mléčné výrobky, zůstává nestrávená laktóza v trávicí trubici. Osmotický účinek laktózy způsobuje malabsorpci vody a pacient trpí průjmem. Dalšími příznaky spojenými s intolerancí laktózy jsou nadýmání, křeče, plynatost, zvracení atd.

Laktulosa

Laktulosa je lékařsky významný umělý disacharid. V přírodě neexistuje a vyrábí se uměle ve farmaceutickém průmyslu.

Struktura

Skládá se z molekul galaktózy a fruktózy spojených beta 1-4 glykosidickou vazbou. Obě molekuly galaktózy a fruktózy mají v laktulose beta orientaci.

Použití

Lidské tělo jezer enzym k trávení laktulózy. Léčebně se používá při dvou stavech; zácpě a jaterní encefalopatii.

Laktulosa pomáhá zmírnit zácpu svým osmotickým účinkem, který zabraňuje vstřebávání molekul vody v gastrointestinálním traktu.

Prospívá také při jaterní encefalopatii, protože zachycuje amoniak ve formě amonných iontů. Střevní flóra přeměňuje laktulózu na kyselinu mléčnou procesem fermentace. Takto vzniklé kyselé prostředí přeměňuje molekuly amoniaku na amonné ionty. Tyto amonné ionty se nemohou vstřebat do krve a jsou vylučovány spolu se stolicí.

Maltóza

Maltóza je disacharid, který se v přírodě nevyskytuje v hojném množství. Její molekulový vzorec je stejný jako vzorec laktózy a sacharózy, tedy C12H22O11.

Struktura

Maltóza je disacharid složený ze dvou podjednotek glukózy. Obě molekuly glukózy jsou spojeny prostřednictvím 1-4 glykosidické vazby. Tato vazba připojuje uhlík 1 jedné molekuly glukózy k uhlíku 4 druhé molekuly glukózy.

První molekula glukózy má alfa orientaci. Druhá molekula glukózy si zachovává aldehydickou funkční skupinu a může mít buď alfa, nebo beta orientaci.

Vlastnosti

maltóza má tyto vlastnosti;

• Jedná se o redukující cukr díky volné aldehydové skupině glukózy.
• Je rozpustná ve vodě.
• Má sladkou chuť.
• Při hydrolýze z něj vznikají dvě molekuly glukózy.

Zdroje

V přírodě se vyskytuje jen vzácně v některých druzích ovoce. Hlavním zdrojem maltózy je „slad“, který se získává při dlouhodobém uchovávání zrn ve vodě. V lidském těle vzniká maltóza při trávení škrobu. Je to hlavní produkt rozkladu škrobu.

Trávení

Maltózu lze v lidském střevě trávit pomocí enzymu známého jako maltáza. Při trávení maltózy vznikají dvě molekuly glukózy, které se dále zpracovávají v játrech.

Trehalosa

Trehalosa je disacharid, který se běžně vyskytuje u hmyzu, bakterií, hub a dalších organismů. Pro své spojení s houbami je známá také jako mykóza.

Struktura

Skládá se ze dvou molekul glukózy, které jsou spojeny 1-1 glykosidickou vazbou. Na vytváření této glykosidické vazby se podílejí aldehydové skupiny obou molekul glukózy.

Obě molekuly glukosy mají v trehalose alfa orientaci.

Vlastnosti

Vlastnosti trehalosy jsou stejné jako u ostatních disacharidů s výjimkou redukční schopnosti. Trehalosa je neredukující cukr jako sacharosa, protože nemá volnou funkční skupinu.

Trávení

Trehalosa je snadno stravitelná v lidském střevě díky přítomnosti enzymu trehalasy. Ten rozkládá trehalosu na dvě molekuly glukosy.

Souhrn

Disacharidy jsou třída sacharidů, které se skládají ze dvou monosacharidových podjednotek.

Stejně jako monosacharidy mají také více hydroxylových skupin. Aldehydická nebo ketonická funkční skupina v nich může, ale nemusí být přítomna.

Vznikají jako výsledek kondenzační reakce mezi dvěma monosacharidy.

Disacharidy mají ve své struktuře také glykosidickou vazbu, která udržuje pohromadě dvě monosacharidové podjednotky.

V závislosti na redukční schopnosti se dělí na;

• Redukující disacharidy
• Neredukující disacharidy

Všechny disacharidy mají společné následující vlastnosti;

• Jsou to polární sloučeniny
• V důsledku vodíkové vazby jsou snadno rozpustné ve vodě
• Mají sladkou chuť
• Nemohou difundovat buněčnými membránami

Mezi důležité disacharidy patří sacharosa, laktosa, laktulosa, maltosa a trehalosa.

Sukróza je běžný cukr složený z glukózy a fruktózy.

• Jedná se o neredukující cukr.
• Je obsažena v ovoci, bobulovinách, nektaru atd.
• Používá se jako sladidlo v domácnostech i v průmyslu.
• Používá se k výrobě invertovaného cukrového sirupu.

Laktosa je mléčný cukr přítomný pouze v mléce savců.

• Skládá se z glukózy a galaktózy.
• Laktosa je redukující cukr.
• Nesnášenlivost laktózy je významný lékařský jev, který s ní souvisí.

Laktulosa je syntetický disacharid lékařsky používaný při zácpě a jaterní encefalopatii.

Maltóza je méně častý disacharid přítomný v přírodě.

• Jedná se o rozkladný produkt trávení škrobu.
• Je to redukující cukr složený ze dvou molekul glukózy.
• V lidském těle ji může trávit enzym maltasa.

Trehalosa je disacharid, který se vyskytuje u hmyzu, hub, bakterií a některých rostlin.

• Skládá se ze dvou molekul glukózy spojených 1-1 glykosidickou vazbou.
• Trehalosa je polední redukující cukr podobně jako sacharóza.
• V lidském těle ji může trávit také enzym trehalasa přítomný na buňkách tenkého střeva.