Žila jistě slavný život, ale co se týče lásky a vztahů, neměla tato společenská smetánka z jedné z nejvýznamnějších rodin v USA zrovna štěstí. Gloria Vanderbiltová přiznala, že milovala řadu mužů, kteří v průběhu let prošli jejím životem, ale její úplně první manžel Pat DeCicco mezi ně nepatřil.
V době jejího dětství vedla její matka s tetou nechvalně známou soudní bitvu, v níž se přetahovaly o její opatrovnictví, po níž Vanderbiltová podle NBC News žila u své tety.
Její milostné pokusy začaly v létě roku 1941, kdy byla sedmnáctiletá Vanderbiltová na návštěvě u své matky. Excentrický milionář Howard Hughes byl jejím prvním vysoce postaveným vztahem. „Prostě jsem si myslela, že je úžasný. Byla jsem do něj blázen a hned bych si ho vzala. Ale pak,“ řekla Vanderbiltová deníku The Telegraph. „V minutě bych si vzala kohokoli, protože jsem se chtěla dostat pryč.“
Poslední, co Vanderbiltová chtěla, bylo vrátit se k životu s tetou, a tak si myslela, že jediný způsob, jak tomu zabránit, je najít si manžela a provdat se. Hned po nevydařeném vztahu s Hughesem byl jediným dostupným mužem Pat DiCicco, což byl agresivní a zlý muž, který se pro Vanderbiltovou naprosto nehodil. „Trochu jsem zpanikařila,“ řekla, „a najednou jsem tam byla: vdaná za Pata DiCicca.“
Bylo jí pouhých 17 let, když se proti vůli své tety rozhodla zanechat studia na střední škole a uvázat s DiCiccem uzel. „Od začátku věděla, že je to chyba,“ řekl její syn Anderson Cooper ve své smuteční řeči za Vanderbiltovou, jak uvádí Town &Country.
V prosinci 1941 byla Vanderbiltová provdána za násilníka, který ji týral a říkal jí „Fatsy Roo“. Při vzpomínce na svou první noc jako vdaná žena Vanderbiltová vzpomínala, že se dlouho koupala a čekala v pokoji, až její nový manžel přijde do postele. Když se však druhý den ráno probudila, zamířila do vedlejšího pokoje, kde našla DiCicca a herce Zeppa Marxe, jak hrají gin rummy, jak uvedl deník The Telegraph.
DiCicco byl hollywoodský agent, o kterém se říkalo, že měl styky s mafií. Vanderbilta fyzicky i citově týral po celou dobu jejich manželství, které trvalo asi čtyři roky. „Bral mě za hlavu a mlátil s ní o zeď,“ řekl Vanderbilt. „Měla jsem monokly.“
Během manželství s DiCiccem se zamilovala do světoznámého dirigenta Leopolda Stokowského. Ve dvaceti letech se do dvaašedesátiletého „Stokiho“ vášnivě zamilovala. Vzali se poté, co se rozvedla s DiCiccem, aniž by dbala na jejich věkový rozdíl. Za deset let manželství měli Vanderbiltová a Stoki dvě děti, Stana a Christophera.
Ačkoli ji její druhý manžel, který byl o 42 let starší, povzbuzoval, aby se věnovala svému zájmu o malování, poezii a herectví, prý nad ní uplatňoval svou dominanci. Jeho životopisec ho podle deníku The Oregonian popsal jako člověka, který dokázal být citově odtažitý a panovačný.
Vanderbiltovou Stoki společensky izoloval a kolem třicítky ji nechal tak nešťastnou a osamělou, že byla připravena vymanit se z jeho okovů.
Při rozhovoru s Interview vzpomínala, že ho zpočátku považovala za „Boha“, ale později měla pocit, že si vymýšlí příběhy. „…Jednou jsme jeli do Londýna, když dirigoval, a on řekl: ‚Chci, abyste se s někým seznámila; je v domově důchodců,'“ vzpomínala Vanderbiltová. „Jeli jsme tam vlakem a já si uvědomil, že je to jeho matka, která ještě žije. Tehdy jsem cítil, že je falešný, a úplně mě to zničilo. Cítila jsem, že mi nevěřil. Stále tvrdil, že osoba, kterou jedeme navštívit, je jeho bývalá chůva. Ale já jsem věděla, že je to jeho matka. A tehdy jsem věděla, že se od něj odtrhnu. Ale on řekl: ‚Nikdy se s tebou nerozvedu. Nikdy tě nenechám odejít.“
V roce 1955 se jí však podařilo se s ním rozvést a dokonce prožila románek s Frankem Sinatrou, po kterém se Vanderbiltová provdala za svého třetího manžela, Sidneyho Lumeta, vycházejícího televizního režiséra.
Ačkoli Vanderbiltová začala během svého třetího manželství herecky stoupat, stále cítila, že něco není v pořádku, a chtěla mít více dětí. V roce 1963 její třetí manželství skončilo a ještě téhož roku se provdala za scenáristu Wyatta Coopera, kterého nazývá svou „spřízněnou duší“.
„Měli jsme rodinný život, po kterém jsem vždycky toužila,“ řekla Vanderbiltová deníku The Telegraph. Během manželství s něžným a velkorysým Wyattem Cooperem se jí narodili další dva synové, Anderson a Carter.
„Díky němu jsem pochopila, jaké by to bylo mít otce – byl to ten nejúžasnější otec. Nikdy jsem nic podobného nezažila,“ řekla o svém čtvrtém a posledním manželovi. „Byla bych za něj vdaná dodnes,“ říká, „kdyby nezemřel.“
Poté, co Vanderbiltová konečně našla svou životní lásku, přišla o manžela poté, co po sérii infarktů zemřel na operačním sále ve věku 50 let. Vanderbiltová se poté již nikdy znovu nevdala.
Ačkoli byl její milostný život přinejmenším bouřlivý, když Gloria Vanderbiltová hovořila o lítosti, řekla, že „žádné nemá“. „Není v mém duchu takto přemýšlet. A ani si to nedovolím,“ řekla.
Předtím, než ve věku 95 let zemřela, žila Vanderbiltová celý život v přesvědčení, že to nejlepší, co ji v životě potká, na ni může čekat ještě na dalším kroku.
„Líbí se mi myšlenka ukázat, že člověk může projít mnohým a přitom být stále na nohou, stále pracovat a stále pozitivně vnímat život,“ řekla Vanderbiltová v Interview. „A že si stále můžete myslet, že to nejlepší je za rohem, což si opravdu myslím. Myslím, že mě čeká něco úžasného. Možná už zítra. Může zazvonit telefon a celý váš život se může změnit.“