2012-2014: Randhawa zahájil svou hudební cestu v prosinci 2012 písní „Same Girl“ s Arjunem, který byl prvním člověkem, který si Randhawu vzal do svého vlastního videoklipu. Píseň však nebyla pro oba umělce příliš úspěšná. na začátku roku 2013 vydal Randhawa svůj první singl s názvem „Chhad Gayi“ na YouTube se značkou Speed Records. S vydáním této písně mu finančně pomohl jeho starší bratr Ramneek. Později v roce 2013 Guru uvedl na trh své první album Page One a vydal z něj tři písně. Byly to písně „Dardan Nu“, „I Like You“ a „Southall“. randhawa uvedl na trh mnoho písní, ale žádná z nich se nestala tak populární, aby Gurua vynesla do výšin. Ani rok 2014 pro něj nebyl nijak výjimečný. Vydal zbývající písně z alba Page One, ale úspěchu se nedočkal. šlo o písně „Khali Bottlan“, „My Jugni“, „Maa“, „Na Na Na Na“, „Pyaar Wale Test“, „Modern Thumka“ a „Billo On Fire“.
2015-2016:
Bohemia, která Guruovi přála, požádala T-Series, aby mladého umělce uvedla na svém kanálu. Společně pak spolupracovali na písni „Patola“. tato píseň je považována za zlomový okamžik v Guruově životě, protože byla jednou z nejpozoruhodnějších Randhawových písní a nasbírala více než 368 milionů zhlédnutí napříč YouTube. „Patola“ také získala ocenění za nejlepší paňdžábské duo. Dále zpíval s Ikkou Singhem v písních „Outfit“ a „Khat“. Obě písně si fanoušci obou umělců zamilovali. v roce 2016 Randhawa vydal čtyři hitové písně. v lednu vydal „Yaar Mod Do“ opět s Millindem Gabou na značce T-Series. Motivem projektu bylo ukázat opravdové přátelství, což se podařilo a nasbíral více než 227 milionů zhlédnutí na YouTube. V dubnu Randhawa na svém vlastním kanálu YouTube vypustil superhit „Tu Meri Rani“. Na této písni se podílel také rapper Haji Springer. Jedna z jeho nejpopulárnějších písní „Suit“ byla vydána v roce 2016. Byla to druhá spolupráce Gurua s Arjunem. Stala se hitem a v současné době má na YouTube 441 milionů zhlédnutí. V září spolupracoval s Rajatem Nagpalem a vydal píseň s názvem Fashion na T-Series. Píseň tehdy vzbudila velký ohlas a v současnosti má na YouTube více než 203 milionů zhlédnutí.
2017-současnostEdit
V roce 2017 vydal Randhawa v lednu emotivní skladbu s názvem „Taare“. Skladba si na YouTube vedla průměrně, ale video k této písni bylo trollingem označeno za kopii písně „It’s You“ od Zayna Malika. Randhawa debutoval jako bollywoodský zpěvák v indickém filmu Hindi Medium. Jeho našlapaná skladba „Suit“ byla ve filmu přetvořena jako „Suit Suit“. v roce 2017 zpíval na zahajovacím ceremoniálu indické Premier League. Později v roce 2017 se jeho dvě skladby objevily v bollywoodských filmech. Jeho stará skladba „Tu Meri Rani“ byla přetvořena v hindském filmu Tumhari Sulu a originální skladba s názvem „Lagdi Hai Thaai“ vyšla také ve filmu Simran ve spolupráci s Jonitou Gandhi. jeho dvě nejsledovanější písně, „High Rated Gabru“ a „Lahore“, mají na oficiálním kanálu T-Series na YouTube přes 1 025, resp. 929 milionů zhlédnutí. V roce 2018 získala skladba „Lahore“ titul Skladba roku na Brit Asia TV Music Awards, kde Randhawa získal také cenu za nejlepší mužský herecký výkon. Jeho první mezinárodní spoluprací byla skladba „Slowly Slowly“ s hostujícím Pitbullem, která vyšla 19. dubna 2019. Videoklip k této písni získal na YouTube během 24 hodin 38 milionů zhlédnutí a stal se tak jedním z nejsledovanějších videoklipů na světě za 24 hodin.
V roce 2019 se Randhawa stal producentem filmu v paňdžábštině Tara Mira s Ranjitem Bawou a Naziou Hussan v hlavních rolích, který režíroval Rajiev Dhingra.V roce 2020 Guru natočil svou druhou mezinárodní spolupráci „Surma Surma“ s britským umělcem Jay Seanem. v roce 2020 byla Guruova stará skladba „Lahore“ uvedena jako „Lagdi Lahore Di“ ve filmu „Street Dancer 3D“ ve spolupráci se Sachinem-Jigarem a Tulsi Kumarem. Později spolupracoval s Vee Music a mezinárodním zpěvákem a skladatelem Jay Seanem na písni „Surma Surma“. Během pandemie Corona vydal s Vee uklidňující skladbu s názvem „Satnam Waheguru“. Ve videoklipu s názvem „Mueve La Cintura“ s Tito El‘ Bambino se také objevil Pitbull. To byla jeho druhá spolupráce s Pitbullem. popularita Guru Randhawy nesmírně vzrostla po jeho bollywoodském debutu ve filmu Hindi Medium a vydání popové balady Lahore v roce 2018. Indický časopis Rolling stone uvedl, že ,,pokud jste ho postrádali v hitparádách, slyšeli jste ho v rádiu“.