Jakeu Gyllenhaalovi bylo pouhých 27 let, když náhle zemřel jeho přítel a spoluhráč ze Zkrocené hory Heath Ledger. Jak Gyllenhaal říká v novém emotivním rozhovoru, vše se stalo „ve věku, kdy mi smrtelnost nebyla vždy jasná“. Když však Gyllenhaal o osm let později přemýšlel o Ledgerově smrti, dozvěděl se, jak tato ztráta hluboce změnila jeho pohled na svět.
„Osobně mě to ovlivnilo způsobem, který nedokážu nutně vyjádřit slovy a ani bych o něm nechtěl veřejně mluvit,“ řekl Gyllenhaal šéfredaktorovi *Entertainment Weekly* Jessovi Cagleovi, než se o to pokusil.“
Gyllenhaal říká, že díky životu v „bublině“ „natáčení filmů“ není vždy jasné, kdy jsou lidé autentičtí. Gyllenhaal – který svůj první film natočil v jedenácti letech – nemá mnoho zkušeností s životem mimo tento průmysl. „Jsou tu skuteční přátelé a skutečná komunita,“ řekl o svém působení v Hollywoodu. „Je tam také to, kde se říká: „Opona se zavře a nikdo si toho nevšimne.“. . . Myslím, že je to pravda, a myslím, že je to O.K.“
Ledgerova smrt, řekl Gyllenhaal, pro něj kontrast mezi realitou a výkonem vyostřila. „Myslím, že jsem tehdy předpokládal, že si toho všichni všimnou – a s Heathovou smrtí si toho všimli,“ uvažoval Gyllenhaal. „Ale myslím, že to byla zkušenost: ‚Je to pomíjivé.'“ A právě vztah s Ledgerem, ukovaný na place Zkrocené hory, se Gyllenhaalovi jevil jako skutečný důvod, proč pracovat v oboru. „Na žádné pozornosti nebo syntetické lásce, která pramení z úspěchu filmu, vůbec nezáleží,“ řekl. „To, na čem záleží, jsou vztahy, které při natáčení filmu navážete, a lidé, od kterých se při přípravě filmu učíte. To mě hodně změnilo.“
Osobní vztahy, které vznikly při natáčení Zkrocené hory, se zdají být intenzivnější než na průměrném filmovém place. Gyllenhaal řekl, že natáčení filmu bylo obzvlášť smutné a osamělé, ale že mezi Ledgerem a jeho kolegyní Michelle Williamsovou vznikla „krásná láska“. Z této lásky se narodila dcera Matilda, zatímco Gyllenhaal a Anne Hathawayová, toužící po další spolupráci, se o pět let později znovu spojili ve filmu Láska a jiné drogy. „Byli jsme super mladí. Neměli jsme tušení, co se z toho filmu stane,“ řekl Gyllenhaal o filmu, který se stane přelomovým krokem vpřed v zobrazování L.G.B.T. na filmovém plátně a vrcholem seznamu filmů, které definovaly Ledgerův příliš krátký filmový odkaz.