V roce 1994 společnost Paramount Communications, vlastníka Madison Square Garden, koupila společnost Viacom, která následně prodala majetek MSG společnostem Cablevision a ITT Corporation, které vlastnily po 50 %. ITT prodala svůj podíl společnosti Cablevision o tři roky později.
V roce 1999 byla Dolanovi svěřena větší úloha při správě sportovních nemovitostí společnosti Cablevision a nyní je hlavním správcem těchto aktiv. Mezi týmy v jeho doméně patří především New York Knicks z Národní basketbalové asociace, New York Rangers z Národní hokejové ligy, New York Liberty z Ženské národní basketbalové asociace a Hartford Wolf Pack z Americké hokejové ligy.
Jako předseda představenstva Madison Square Garden dohlíží na každodenní provoz jejích profesionálních sportovních týmů a regionálních sportovních sítí, mezi něž patří MSG Network a MSG Plus. Působí také jako guvernér Knicks a Rangers v jejich příslušných ligách.
Kontroverze
New York Knicks
Stejně jako Rangers i Knicks podávali na začátku roku 2000 propastné výkony. Na rozdíl od Rangers se dosud plně nezotavili, což fanoušci většinou přičítají Dolanovým manažerským přešlapům. Ačkoli se Knicks v roce 1999 dostali do finále NBA, až do sezóny 2012/13 nezaznamenali vítěznou sezónu. Kromě toho se Knicks nedostali do play-off od sezony 2003-04 do sezony 2010-11, které pro ně obě skončily vyřazením v prvním kole ve čtyřech zápasech. V roce 2007 komisař NBA David Stern kritizoval Dolanovo vedení Knicks slovy, že „nejsou vzorem inteligentního managementu“. Jedním z široce kritizovaných rozhodnutí bylo, že v roce 2001 dal střelci Allanu Houstonovi šestiletou smlouvu na maximálně 100 milionů dolarů, když žádný jiný tým nenabídl Houstonovi více než 75 milionů dolarů. Houston skončil kvůli zranění po pouhých čtyřech sezónách a se zbývajícími více než 40 miliony dolarů ze smlouvy.
V roce 2003 Dolan najal Isiaha Thomase jako prezidenta basketbalových operací a generálního manažera týmu, aby nahradil bojovného manažera Scotta Laydena. Thomas provedl agresivní kroky k přebudování a vylepšení soupisky Knicks prostřednictvím výměn, draftu NBA a volných hráčů. Navzdory talentům, které Thomas přivedl, tým nedosahoval očekávaných výsledků a Thomas byl často terčem frustrace fanoušků Knicks; Dolan byl také terčem hněvu fanoušků Knicks za svou oddanost Thomasovi navzdory Thomasovým někdy pochybným rozhodnutím.
Po sezóně 2004-05 podepsali Knicks pětiletou smlouvu na 50 milionů dolarů s hlavním trenérem Larrym Brownem. Po pouhé jedné (prohrané) sezóně byl Brown propuštěn a tým vykoupil Brownovu smlouvu za 18 milionů dolarů. Brown odešel s celkovou částkou 28 milionů dolarů za to, že Knicks trénoval pouhý jeden rok.
Po propuštění Larryho Browna převzal funkci hlavního trenéra Knicks Isiah Thomas. Během zinscenovaného rozhovoru v televizní stanici MSG Network, kdy Dolan naposledy odpovídal na otázky médií, dal Thomasovi ultimátum, aby prokázal „evidentní pokrok“, jinak může být vyhozen. V druhé polovině sezóny 2006-07, kdy byli Knicks na dosah play-off, podepsal Dolan s Thomasem několikaleté prodloužení smlouvy. Tým následně vypadl z boje o titul a Dolan byl za prodloužení smlouvy s Thomasem v mnoha kruzích kritizován. V následující sezóně Dolan zbavil Thomase funkce ředitele, protože Thomas během svého působení dovedl Knicks pouze jednou do play-off. Nový prezident týmu Donnie Walsh po skončení sezony Thomase z funkce hlavního trenéra odvolal.
Mezi další trenéry, kteří rovněž krátce působili jako hlavní trenéři Knicks, patří Don Chaney (2001-2003) a Lenny Wilkens (2003-2005). Stejně jako Thomas a Brown zůstali na výplatní listině Knicks i po svém odchodu z lavičky díky víceletým smlouvám podepsaným s majitelem (v případě Chaneyho šlo o dvě samostatná prodloužení smlouvy).
V roce 2007 byl Dolan jmenován jako žalovaný v žalobě za sexuální obtěžování, kterou podala bývalá manažerka Knicks Anucha Browne-Sandersová. Browne-Sandersová obvinila Dolana, že ji propustil ze zášti poté, co si stěžovala na sexuální obtěžování ze strany Isiaha Thomase. Soud rozhodl ve prospěch Browne-Sandersové a Dolan musel zaplatit 3 miliony dolarů z vyrovnání ve výši 11 milionů dolarů. Zbytek vyrovnání musela zaplatit společnost MSG.
V červenci 2012 čelil Dolan kritice za to, že dovolil populárnímu rozehrávači Knicks Jeremymu Linovi podepsat smlouvu s Houston Rockets, aniž by dorovnal jejich nabídku ve výši 25,1 milionu dolarů.
V únoru 2015 Dolan odpověděl na dopis Irvinga Biermana, 73letého celoživotního fanouška Knicks, který kritizoval Dolanovo vlastnictví Knicks a zpochybňoval jeho vedení, vlastním rozhořčeným dopisem, v němž fanouškovi vzkázal, aby „fandil Nets, protože Knicks tě nechtějí“, a že Bierman je „smutný člověk“ a pravděpodobně „možná alkoholik“. Dolan později celou záležitost řešil s tiskem, ale neomluvil se, pouze uvedl, že dopis byl případem „tit for tat“, a prohlásil, že incident „skončil“. Nově jmenovaný komisař NBA Adam Silver Dolana nepokáral ani nepotrestal, místo toho incident ještě více zametl pod koberec, když Dolana označil za „dokonalého Newyorčana“, který dostal „nevlídný e-mail a odpověděl na něj nevlídným e-mailem“.
Dne 9. února 2017 byl bývalý hráč Knicks Charles Oakley vyveden z Madison Square Garden během zápasu Knicks-Clippers po hádce s ochrankou MSG. Oakley tvrdí, že ho Dolan ignoroval, ne-li ostrakizoval. Oakley později 11. března 2019 poznamenal, že Dolan se snaží každého šikanovat, protože má peníze a moc, a uvedl, že po tomto incidentu bylo jen velmi málo důvodů k usmíření s ním. K podobnému incidentu došlo o dva dny dříve, kdy fanoušek poznamenal, že by Dolan měl „prodat tým“, přičemž Dolan dotyčnému fanouškovi pohrozil zákazem činnosti.
V březnu 2019 Dolan pohrozil zákazem činnosti vůči fanouškovi v Madison Square Garden poté, co na Dolana křičel „prodejte tým“. Televizní stanice ESPN tuto situaci rozebírala, zpochybňovala zdůvodnění jeho tamního rozhodnutí a uvedla, že Adam Silver musí nechat Dolana, aby se fanouškovi buď omluvil, nebo, ironicky řečeno, tým skutečně prodal. Někteří fanoušci týmu reagovali na rozhořčení tím, že na zápase 17. března proti Los Angeles Lakers rozdávali zdarma trička s nápisem „Svatá Patty říká: Zakažte Dolana“, i když některá trička zabavila ochranka ještě před vstupem fanoušků do arény.
New York Rangers
Po zisku Stanleyova poháru v roce 1994 zaznamenali Rangers v důsledku Dolanova zvýšeného podílu na řízení týmu pokles výkonnosti a od sezóny 1997-98 až do výluky NHL v letech 2004-05 se jim nepodařilo postoupit do play-off, přestože ve většině těchto let vedli ligu ve výplatách. Jednalo se o nejdelší období play-off v historii klubu, částečně kvůli pochybným a drahým smlouvám s volnými hráči, jako byli Eric Lindros, Pavel Bure a Theo Fleury. Navzdory volání fanoušků a médií po propuštění generálního manažera týmu Glena Sathera kvůli nedostatkům organizace byl Sather ponechán ve funkci. Od vyřešení výluky NHL v roce 2005 však Dolan umožnil Satherovi přestavět tým od základů, což vedlo k oživení klubu a organizace, které vedlo k cestě do finále Východní konference v roce 2012, prvnímu od roku 1997, a do finále Stanely Cupu v roce 2014. Když však Dolan v lednu 2012 hovořil o šancích týmu na Stanley Cup, hlavní trenér Rangers John Tortorella se proti jeho výrokům ohradil: „Mám tady nahoře svého majitele, který mluví o Stanley Cupu. To je snůška nesmyslů,“ reagoval Tortorella. „Musíme to brát jeden zápas po druhém.“
New York Liberty
Do 5. května 2015 Dolan oznámil, že Isiah Thomas bude působit jako prezident týmu WNBA Liberty. Vzhledem k Thomasově minulosti, kdy byl jednak neúspěšným prezidentem/manažerem Knicks a jednak byl Thomas zapleten do incidentu se sexuálním obtěžováním Anuchy Browneové-Sandersové, Dolanův úsudek zpochybnilo mnoho fanoušků i zástupců tisku.
Los Angeles Clippers Arena
V probíhajícím soudním sporu mezi společností Madison Square Garden a městem Inglewood v Kalifornii se Dolan údajně snaží vyhnout tomu, aby byl v tomto případě vyslechnut. Los Angeles Clippers chtějí postavit novou arénu, která by přímo konkurovala The Forum, jež vlastní společnost Madison Square Garden Company. V prosinci 2018 podali Clippers na společnost Madison Square Garden Company protižalobu za to, že se snaží zabránit výstavbě konkurenční arény. V březnu 2019 uniklé e-maily odhalily, že Irving Azoff se pokoušel nalákat Los Angeles Lakers zpět do The Forum poté, co jim skončila nájemní smlouva ve Staples Center. Přestože z tohoto návrhu nic nevzešlo, byl Azoffův návrh na nové využití The Forum považován za způsob, jak zabránit Clippers ve výstavbě vlastní arény v Inglewoodu a zajistit, aby společnost Madison Square Garden získala nespravedlivou výhodu oproti konkurenční AEG, která již část Lakers vlastní. V létě 2019 se objevily podrobnosti ohledně Dolanovy taktiky, kterou se snažil zabránit výstavbě konkurenční arény. Společnost Madison Square Garden Company vynaložila peníze na ovlivnění voleb starosty Inglewoodu, čímž se snažila zabránit výstavbě arény. Rovněž financovala komunitní skupiny, které měly pomoci jejich odporu proti aréně.
.