Shakur byl jedním ze šesti členů Černé osvobozenecké armády, kteří v roce 1981 provedli přepadení obrněného vozu. Z pancéřového vozu společnosti Brink’s v obchodním centru Nanuet Mall ve městě Nanuet ve státě New York ukradli 1,6 milionu dolarů v hotovosti, přičemž zabili hlídače společnosti Brink’s Petera Paige, vážně zranili dalšího hlídače společnosti Brink’s Josepha Trombina a následně zabili dva policisty z Nyacku Edwarda O’Gradyho a Waverlyho Browna (prvního černošského člena policejního oddělení v Nyacku ve státě New York). Trombino se ze zranění, která při tomto incidentu utrpěl, zotavil, ale v roce 2001 zahynul při útocích z 11. září.
Shakur, údajný vůdce skupiny, se šest let vyhýbal dopadení, a byl tak posledním, kdo stanul před soudem kvůli obviněním souvisejícím s loupeží. V osmdesátých letech byli Shakur a Marilyn Bucková obviněni ze zákona RICO (Racketeer Influenced and Corrupt Organizations Act). Během pobytu na svobodě se 23. července 1982 stal 380. osobou, kterou FBI zařadila na seznam deseti nejhledanějších uprchlíků. FBI ho zatkla 12. února 1986 v Kalifornii. Shakur a Buck byli souzeni v roce 1987 a odsouzeni 11. května 1988.
Ačkoli bylo federální podmíněné propuštění zrušeno na základě zákona o reformě trestu z roku 1984, Shakurova odsouzení byla vyňata, protože ustanovení zákona vstoupila v platnost až v roce 1987. Podle pravidel platných v době jeho odsouzení tak měl být povinně podmíněně propuštěn po odpykání třiceti let z původního šedesátiletého trestu, což nastalo v roce 2016. Komise Spojených států pro podmíněné propuštění však jeho propuštění v letech 2016 a 2018 zamítla.
Od svého uvěznění založil v New Yorku organizaci Dare 2 Struggle, která vydala album k desátému výročí pocty Tupacu Shakurovi s názvem A 2Pac Tribute: Dare 2 Struggle v roce 2006 prostřednictvím vydavatelství First Kut Records veterána hudebního průmyslu Moreyho Alexandera a kanadského aktivisty Deejay Ra’s Lyrical Knockout Entertainment. Na albu se podíleli umělci jako Mopreme Shakur, Outlawz a Imaan Faith. Jak vysvětluje Shakur, CD vzniklo s cílem motivovat, inspirovat a vyzývat černochy k boji proti překážkám. Nahrál také rozhlasové PSA pro kampaň Deejaye Ra „Hip-Hop Literacy“, v níž vybízí ke čtení knih o Tupacovi. Shakur poskytl rozhovor v dokumentárním filmu Tupac nominovaném na Oscara: V něm popsal, jak s Tupacem napsal „Příručku pro život thugů“, která vyjadřuje poselství proti drogám a násilí.
.