Hotel Pennsylvania byl postaven v roce 1919 společností Pennsylvania Railroad pro nádraží Penn Station. Jeho spodní sloupová fasáda byla navržena tak, aby napodobovala fasádu nádraží Penn Station a vytvářela tak ucelený design. Kdysi se zde nacházela podzemní chodba, která spojovala Penn Station přímo s hotelem. Stavba byla zahájena přibližně v roce 1918. Od slavnostního otevření 25. ledna 1919 do roku 1928 to byl největší hotel na světě s 2 200 pokoji a 2 200 koupelnami pro hosty a 22 patry. Hotel Pennsylvania byl jedním z prvních hotelů (ne-li prvním), který měl vlastní koupelnu pro každý pokoj. K vybavení hotelu patřilo následující: recepce, zubař, plně funkční nemocnice, pánský a dámský plunge (bazén), holičství, drogerie, četné salónky bary a kavárny, kavárna, knihovna plná tisíců knih, Grill Room (restaurace), Cafe Rouge (slavná hlavní jídelna), četné konferenční místnosti pro organizace, jako je Automotive Club of NY a výkonné kanceláře Hotels Statler Co, truhlářství, květinářství, malý obchodní dům pro muže i ženy, obuvnictví, velký taneční sál se 3 samostatnými salonky k pronájmu, lázně a restaurace Roof Garden (s panoramatickým výhledem na město). 
Na každém patře pro hosty se nacházelo pár „ukázkových pokojů“, které byly, jak předpokládám, ukazovány lidem, kteří si chtěli pokoje v hotelu dlouhodobě pronajmout. Jak bylo uvedeno výše, každý pokoj pro hosty měl vlastní koupelnu. V každém patře hotelu bylo několik apartmánů, které obsahovaly alespoň jídelnu nebo obývací pokoj a prostornou ložnici. Některá apartmá byla ještě honosnější a obsahovala více pokojů. E. M. Statler, zakladatel a majitel hotelu Pennsylvania, žil ve svém soukromém apartmá v hotelu až do své smrti. Ve svém apartmá také zemřel obklopen svou rodinou.
Přechod od roku 1919 k dnešku:
Původní vstupní hala byla dvoupatrová. Obklopovaly ji rýhované sloupy, které držely mezipatro v horním patře. Strop tvořil obří uměle osvětlený vitrážový světlík. Současná hala má snížený strop, který pokrýval celé horní patro. Původní rýhované sloupy byly zakryty.
Restaurace Cafe Rouge byla mimo hlavní halu. Měla v sobě kapelní pult, na kterém vystupovali slavní umělci jako Benny Goodman, Count Basie, Duke Ellington, Andrew Sisters, Dorsey Brothers a Glenn Miller. Glenn Miller měl k hotelu velmi blízký vztah. Byl častým účinkujícím i hostem hotelu. V hotelu také strávil své líbánky. O telefonním čísle hotelu vznikl hit Glenna Millera „Pennsylvania 6-5000“. Telefonní číslo hotelu PE 6-5000 je nejdéle nepřetržitě fungujícím telefonním číslem. Kavárna Cafe Rouge se již nepoužívá. Z hotelu je nepřístupná. Cafe Rouge je v současné době využívána jako sklad, nicméně si stále zachovává veškerou svou výzdobu a původní krásu.
Restaurace Roof Garden již není v provozu. Dnes je známá jako taneční sál Penn Top. Taneční sál Penn Top Ballroom již nepřipomíná Roof Garden, kromě tvaru místnosti a stropů.
Taneční sál již není tanečním sálem. V současné době v něm sídlí NEP Studios a odehrávají se v něm pořady jako Sherri. Plesový sál byl zcela rozebrán a nepodobá se svému dřívějšímu já.
Zbylé kavárny, salonky a luxusní pokoje jsou buď uzavřeny za zamčenými dveřmi nebo falešnými stěnami, nebo jsou využívány k jiným účelům.
Hotel v současnosti vlastní společnost Vornado Realty Trust. Ta má v plánu postavit na místě hotelu skleněnou věž o výšce 1 216 stop. Obří věž bude z určitých úhlů blokovat výhled na Empire State Building. Hotel nebyl prohlášen za památku kvůli řadě úplatků ze strany společnosti Vornado a také kvůli korupci. Je ironií, že LPC vznikla kvůli demolici Penn Station, a přesto bylo hotelu, budově, která byla pro Penn Station jako stvořená, odmítnuto označení za památku. Budova je v havarijním stavu, a to záměrně. Společnost Vornado se domnívá, že pokud budou Newyorčané hotel nenávidět, nikdo nebude proti demolici. Mají pravdu, protože z nejluxusnějšího a nejoblíbenějšího hotelu na světě se stal hotel, který byl žalován o miliony dolarů kvůli zamoření štěnicemi. Pokud by se podařilo hotel Pennsylvania zachránit, mohl by být poměrně snadno obnoven do své původní krásy.
Důležitý odkaz- www.savehotelpenn.org
Speciální poděkování patří Stevenu Leporovi, Gregorymu Jonesovi a nadaci Save Hotel Pennsylvania.