Roger Sterling je veterán amerického námořnictva z druhé světové války, který sloužil v Pacifiku, mimo jiné v bitvě o Okinawu.
Sterling v názvu firmy odkazuje spíše na Rogerova otce než na Rogera. Jeho otec byl starším partnerem firmy, proto se jeho jméno objevuje před jménem Bertrama Coopera (Robert Morse). Fotografie v Cooperově kanceláři zobrazuje Rogera jako dítě vedle Coopera jako mladého dospělého. V téže scéně Cooper odkazuje na obrázek a nazývá Rogera „Burákem“, což naznačuje, že Roger zná Coopera po většinu svého života. Ve 2. sérii Bertram Cooper zmiňuje, že „zesnulá paní Cooperová“ seznámila Sterlinga s jeho ženou Monou (hraje ji Slatteryho skutečná manželka Talia Balsamová), s níž se Sterling právě rozvádí ve prospěch Donovy bývalé sekretářky, dvacetileté Jane Siegelové (Peyton List). Sestra Bertrama Coopera, Alice Cooperová, hlídala Sterlinga, když byl ještě dítě.
Sterling je notorický sukničkář a silný kuřák a pijan (žije, jako by byl „na dovolené na pobřeží“), dokud ho dva infarkty v jednom roce nepřinutí alespoň na chvíli zpomalit. Zachovává si značnou náklonnost jak u zaměstnanců Sterlinga Coopera (s nimiž je v mnohem větším kontaktu než s Bertem Cooperem), tak u své rodiny. V roce 1962 se Sterling vrací do práce a je vidět, že se oddává svým starým zvykům. Četné epizody ve třetí sérii naznačují, že je s Jane skutečně šťastný: například odmítá starou lásku, která se snaží obnovit jejich vztah.
Mona se později znovu vdá, což Rogera rozzlobí na matčině zádušní mši, když na ni přivede svého nového manžela. Roger a Mona mají dceru Margaret (Elizabeth Riceová), která je rozmazlená a náročná. Vdá se za velmi vhodného mladého muže, Brookse Hargrova (Derek Ray), ze stejné třídy a společenské vrstvy, do které byla vychována. Svatba je nedopatřením naplánována na 23. listopadu 1963, den poté, co je zavražděn prezident John F. Kennedy. Margaret se poté narodí syn Ellery a pravidelně se stýká s otcem, aby ho požádala o peníze. S přibývajícími šedesátými lety však Margaret „zapne, naladí se a odpadne“.
Utíká od rodiny a stěhuje se na komunitní farmu na severu státu New York, kde má zahradu, žije ve staré chátrající stodole a provozuje promiskuitní sex a málo se sprchuje s ostatními členy komuny. Odmítá Rogerovu a Moninu snahu vzít ji zpět domů a vmetá Rogerovi do tváře, že ji opustil, takže teď zase ona může opustit svého syna. Roger a Mona se Margaret fakticky zřeknou a pomáhají jim vychovávat vnuka a je ukázáno, že s ním sledují přistání Apolla na Měsíci.
Seriál pravidelně zkoumá romantické napětí mezi Rogerem a jeho bývalou milenkou Joan Hollowayovou (Christina Hendricks). Jejich vzájemné city dosáhnou vrcholu poté, co jsou jednoho večera přepadeni se zbraní v ruce. Přemoženi emocemi a vzrušením se Roger a Joan vyspí v jedné zapadlé uličce a po tomto setkání Joan otěhotní. Ačkoli zpočátku s Rogerem uznávají, že dítě mít nemohou, a Joan jde na potrat, ve finále sezóny Joan změní názor a řekne svému manželovi Gregovi (Samuel Page) o těhotenství, ale ne o tom, že za něj může Roger. Mezitím se manželství Rogera a Jane rozpadá.
Neustále na sebe dorážejí a jediné, co jí Roger říká, je, jak jí to sluší. Poté, co si Jane vezme LSD, se oba konečně smíří s tím, že jejich manželství skončilo. Po tripu s LSD začne Roger brát svou práci a život vážněji. Zdá se, že jeho vztahy s oběma bývalými manželkami se vyvíjejí poměrně dobře, zejména s Monou, která mu i po rozvodu pomáhá budovat obchodní vztahy.
Po rozchodu Grega a Joan se Roger pokouší finančně podpořit svého a Joanina syna Kevina, ale Joan v obavách ze stigmatizace, kterou by Kevin utrpěl, kdyby vyšlo najevo, že je plodem nedovoleného poměru, odmítá. V závěru seriálu však Roger znovu žádá Joan, aby mu dovolila rozdělit jeho majetek mezi vnuka Elleryho a syna Kevina, aby měl jistotu, že o něj bude po Rogerově smrti postaráno.
Když Don způsobí firmě potupnou chybu, když se v opilosti přizná ke své skutečné minulosti během přednášky pro zaměstnance čokoládovny Hershey’s, Roger se s Joan, Bertem a Louisem dohodne, že by si Don měl vzít dlouhou dovolenou, aby si sám ujasnil některé věci. Poté se partneři dohodnou, že rozhodnou o Donově osudu ve firmě, včetně možnosti jeho propuštění. Roger se však tajně dohodne, že si Dona ponechá, pravděpodobně z výčitek svědomí za podobné chování, které firmu stálo zakázku u Hondy, přičemž v jeho případě spustí protijaponskou tirádu.
Když se Don ožení se svou sekretářkou Megan Calvetovou (Jessica Paré), Roger se seznámí s její matkou Marií (Julia Ormond) a oba spolu prožijí krátký, ale intenzivní románek. Když se Marie koncem 7. série vrátí, aby pomohla Megan odstěhovat se z Draperova bytu, zavolá Rogera, aby jí pomohl s vyrovnáním účtu se stěhováky. Na Mariino naléhání oba obnoví svůj vztah. Krátce nato se vezmou a naposledy jsou spolu viděni v pařížské kavárně na konci série.