ZÁKLADY
Princip:
Methylsalicylát (olej ze zimostrázu) je organický ester. Při reakci kyseliny (obsahující skupinu -COOH) s alkoholem (sloučenina obsahující skupinu -OH) vzniká ester. Tento typ reakce lze označit jako kondenzační reakci, protože z reaktantů se vyloučí malá molekula H2O, zatímco zbývající kousky reaktantů spolu kondenzují za vzniku hlavního produktu. Tato reakce se také označuje jako esterifikace, protože produktem reakce je ester, tedy sloučenina obsahující skupinu COOR.1
Cíl:
Z kyseliny salicylové připravit methylsalicylát.
Reakce:
Mechanismus:
Použití:
Používá se k léčbě bolesti svalů a kloubů.
POTŘEBY
Chemické látky: Kyselina salicylová
Suchý methanol
Koncentrovaná kyselina sírová
Tetrachlorid uhličitý
Síran hořečnatý atd.
Přístroj: Baňka s kulatým dnem – 500 ml,
Refluxní kondenzátor
Termometr
Dělicí nálevka
Kádinka
Buchnerova baňka nálevka
Měřicí válec
Filtrační papír
POKUS
Naberte směs 28 g (0.2 mol) kyseliny salicylové, 64 g (81 ml, 2 mol) suchého methanolu a 8 ml koncentrované kyseliny sírové v baňce s kulatým dnem o objemu 500 ml. Do baňky se vloží několik malých třísek porézního porcelánu, na baňku se nasadí zpětný chladič a směs se mírně vaří 5 h. Přebytečné množství alkoholu se vydestiluje na vodní lázni a nechá se vychladnout. Zbytek přelijte do přibližně 250 ml vody obsažené v dělící nálevce a baňku propláchněte několika ml vody, které rovněž nalijte do dělící nálevky. Pokud se v důsledku poměrně malého rozdílu mezi hustotou esteru a vody vyskytnou potíže s ostrým oddělením spodní vrstvy esteru a vody, přidá se 10-15 ml tetrachlormethanu (2) a reakční směs se v této nálevce po postavení silně protřepe, těžký roztok methyl salicylátu v tetrachlormethanu se na dně dělicí nálevky prudce a rychle oddělí. Spodní vrstvu opatrně slijte, horní vodnou vrstvu zlikvidujte, methyl salicylát vraťte do nálevky a protřepávejte ji silným roztokem hydrogenuhličitanu sodného, dokud se neodstraní veškerá volná kyselina a nedojde k dalšímu vývinu oxidu uhličitého. Jednou promyjte vodou a vysušte přelitím do malé suché kónické baňky obsahující asi 5 g síranu hořečnatého. Baňku zazátkujte, asi 5 minut protřepávejte a za občasného protřepávání nechte stát nejméně půl hodiny. Roztok methylsalicylátu přefiltrujte přes malý rýhovaný filtrační papír přímo do baňky s kulatým dnem opatřené klidovou hlavou s teploměrem na 360 °C a vzduchovým kondenzátorem. Vložte několik vroucích třísek a destilujte ze vzduchové lázně; nejprve pomalu zvyšujte teplotu, dokud nepřejde všechen tetrachlormethan, a pak zahřívejte silněji. Sbírejte methyl salicylát (bezbarvý olej nádherné vůně, „olej ze zimní zeleně“) při 221-224 °C; výtěžek je 25 g (81 %). Ester lze také destilovat za sníženého tlaku; bod varu je 115 °C/20 mmHg a měla by se odebrat frakce o teplotě 2 °C.
Výpočet:
Zde je limitujícím činidlem kyselina salicylová; výtěžek by se tedy měl vypočítat z jejího odebraného množství.
Molekulární vzorec kyseliny salicylové = C7H6O3
Molekulární vzorec methylsalicylátu = C8H8O3
Molekulární hmotnost kyseliny salicylové = 138 g/mol
Molekulární hmotnost methylsalicylátu = 152 g/mol
Teoretický výtěžek:
Ze 138 g kyseliny salicylové vznikne 152 g methylsalicylátu
Tvoří se tedy 28 g kyseliny salicylové …….? (X) g methylsalicylátu
X =( 152 ×28)/138 = 30,84 g
Teoretický výtěžek = 30.84 g
Praktický výtěžek = —– g
% výtěžek = (praktický výtěžek)/(teoretický výtěžek) × 100
ZÁVĚR
Syntetizoval se metylsalicylát a bylo zjištěno, že procentní výtěžek je………..%
.