William Browder, jak byl tehdy znám, poprvé nahrál pro Atco Records jako Brian Stacy v roce 1966. Na počátku sedmdesátých let pracoval Browder jako manažer u RCA, ale v roce 1974 podepsal smlouvu s Melodyland (později Hitsville) Records, krátce existujícím country labelem vlastněným Motown Records. Používal umělecké jméno T. G. Sheppard, aby neohrozil své zaměstnání u RCA kvůli nahrávání materiálu u jiné značky. Podle Browdera: „T.G. v mém uměleckém jménu jsou opravdu jen iniciály. Spousta lidí se v průběhu let bavila tím, co chtějí, aby iniciály znamenaly, ale ve skutečnosti nic neznamenají, jsou to jen iniciály.“
Nahrál píseň „Devil in the Bottle“, která se stala hitem č. 1 v žebříčku Billboard’s Hot Country Singles a v roce 1975 se dostala také do Top 60 popových hitů. Následná skladba „Tryin‘ to Beat the Morning Home“ se v létě 1975 rovněž dostala na 1. místo a pronikla do Top 100 hitparády. Několik dalších nahrávek v letech 1975-77 se dostalo do Top 10, například „Motels and Memories“ a „Show Me A Man“.
V roce 1977 Sheppard podepsal smlouvu s Warner Bros. Records. Počínaje skladbou „When Can We Do This Again“ z léta téhož roku měl sérii patnácti po sobě jdoucích vydání v Top 10, včetně deseti písní na prvním místě. Mezi ty největší patřily „Last Cheater’s Waltz“ (1979); „I’ll Be Coming Back for More“ a „Do You Wanna Go to Heaven“ (1980); „I Loved ‚Em Every One“ a „Party Time“ (1981); „Only One You“, „Finally“ a „War Is Hell (On the Homefront Too)“ (1982). Další velký hit přišel v roce 1984: „Slow Burn“. „I Loved ‚Em Every One“ se rovněž dostala do první čtyřicítky amerického žebříčku popových singlů. V roce 1984 nahrál jako duet s Judy Collins titulní skladbu jejího posledního alba Home Again pro Elektra Records.
V roce 1985 přešel od Warner Bros. ke Columbia Records. Poté, co se s písní „Fooled Around and Fell in Love“ (předělávka hitu Elvina Bishopa) těsně nedostal do první dvacítky, se vrátil do první desítky, přičemž největšího úspěchu v tomto období dosáhl s písní „Strong Heart“ z roku 1986 (jak se ukázalo, šlo o jeho poslední hit číslo 1). Další tři písně dosáhly vrcholu na 2. místě v roce 1987: „Half Past Forever (Till I’m Blue in the Heart)“, „You’re My First Lady“ a „One for the Money“.
Sheppardův úspěch pokračoval přibližně do roku 1988, kdy kořenoví neotradicionalističtí umělci začali v country hitparádách zastiňovat uhlazenější pop-country umělce, jako byl Sheppard. V roce 1995 si dal dvouletou přestávku v koncertování, aby mohl osm měsíců v roce vystupovat výhradně v T.G. Sheppard’s Theater in the Smokies, nejmodernějším divadle v srdci Great Smoky Mountains. Když bylo divadlo v roce 1997 prodáno, vrátil se na cesty. V devadesátých letech pokračoval v koncertování a hraní, ale nepodepsal novou nahrávací smlouvu a do roku 1997 nevydal žádný nový materiál. V roce 2002 vydal živé album T.G. Sheppard: Live at Billy Bob’s, kde Sheppard předvedl své klasické hity nadšenému publiku ve slavném honky tonku ve Fort Worthu v Texasu. V roce 2004 vydal Sheppard album Timeless, na kterém zpíval písně z éry big bandu. V polovině a na konci osmdesátých let byl přidruženým sponzorem vozu Folgers Chevrolet č. 25, se kterým v seriálu NASCAR Cup jezdili Tim Richmond a Ken Schrader. V roce 1990 se sponzorství Folgers přesunulo ke společnosti Roush racing a jezdci Marku Martinovi.
T. G. Sheppard v současné době koncertuje po celý rok a po dvacetileté pauze vydal v lednu 2019 nový singl „I Wanna Live Like Elvis“, přičemž nové album by mělo vyjít později.
Sheppard byl přítelem Elvise Presleyho a moderuje vlastní pořad na stanici Elvis Radio společnosti Sirius XM. Sheppardův pořad vznikl jako náhrada za nové vysílání pořadu diskžokeje a Presleyho přítele George Kleina po Kleinově smrti v roce 2019.