Šaty a Vanity FairEdit
Condé Montrose Nast zahájil své impérium koupí pánského módního časopisu Dress v roce 1913. Časopis přejmenoval na Dress a Vanity Fair a v roce 1913 vydal čtyři čísla. V prosperitě pokračoval až do dvacátých let. Stal se však obětí velké hospodářské krize a klesajících příjmů z reklamy, ačkoli jeho náklad, 90 000 výtisků, byl na vrcholu. Condé Nast v prosinci 1935 oznámil, že Vanity Fair bude od březnového čísla roku 1936 začleněn do časopisu Vogue (náklad 156 000 výtisků).
Moderní oživeníEdit
Condé Nast Publications, vlastněná společností S. I. Newhouse, v červnu 1981 oznámila, že časopis obnovuje. První číslo vyšlo v únoru 1983 (obálka březen), redaktorem byl Richard Locke, bývalý redaktor The New York Times Book Review. Po třech číslech Lockeho nahradil Leo Lerman, zkušený redaktor časopisu Vogue. Po něm následovali redaktoři Tina Brown (1984-1992), Graydon Carter (1992-2017) a Radhika Jones (2017 až do současnosti). Mezi pravidelné autory a sloupkaře patřili Dominick Dunne, Sebastian Junger, Michael Wolff, Maureen Orthová a Christopher Hitchens. Mezi slavné fotografy přispívající do časopisu patří Bruce Weber, Annie Leibovitz, Mario Testino a Herb Ritts, kteří časopisu poskytli řadu honosných obálek a celostránkových portrétů současných celebrit. Mezi nejslavnější z nich patří obálka Leibovitzové ze srpna 1991 s nahou těhotnou Demi Moore, snímek nazvaný More Demi Moore, který si dodnes drží místo v popkultuře.
Kromě kontroverzních fotografií časopis otiskuje také články na různá témata. V roce 1996 napsala novinářka Marie Brennerová odhalení tabákového průmyslu s názvem „Muž, který věděl příliš mnoho“. Článek byl později zpracován do podoby filmu The Insider (1999), v němž si zahráli Al Pacino a Russell Crowe. Nejznámější je článek v květnovém vydání z roku 2005, který po více než třiceti letech záhad odhalil totožnost Hlubokého hrdla (W. Mark Felt), jednoho ze zdrojů pro články deníku The Washington Post o aféře Watergate, které vedly v roce 1974 k rezignaci amerického prezidenta Richarda Nixona. Časopis také přináší upřímné rozhovory se známými osobnostmi, včetně měsíčníku Proustův dotazník. Mezi další významné rozhovory patřili např:
Některé pictorialy ve Vanity Fair vyvolaly kritiku: Teri Hatcherová, která v časopise prozradila, že byla v dětství sexuálně zneužívána, Jennifer Anistonová, která se rozvedla s Bradem Pittem, Anderson Cooper, který hovořil o smrti svého bratra, a Martha Stewartová, která poskytla první rozhovor po propuštění z vězení. V dubnovém čísle z roku 1999 se objevil snímek herce Mikea Myerse oblečeného jako hinduistické božstvo, který nafotil David LaChapelle: po kritice se fotograf i časopis omluvili.
Magazínu se věnoval Toby Young v knize How to Lose Friends and Alienate People (Jak ztratit přátele a odcizit se lidem) o svém hledání úspěchu v New Yorku během práce pro Vanity Fair Graydona Cartera. Kniha byla v roce 2008 zfilmována, Cartera si zahrál Jeff Bridges.
V roce 2005 byl Vanity Fair shledán odpovědným v soudním sporu, který ve Velké Británii podal filmový režisér Roman Polanski, který tvrdil, že ho časopis pomluvil v článku A. E. Hotchnera publikovaném v roce 2002. Článek líčil tvrzení Lewise H. Laphama, redaktora časopisu Harper’s, že Polanski dělal sexuální návrhy mladé modelce, když v srpnu 1969 cestoval na pohřeb své manželky Sharon Tateové, a tvrdil, že by z ní mohl udělat „další Sharon Tateovou“. Soud povolil Polanskému vypovídat prostřednictvím videospojení poté, co vyjádřil obavy, že by mohl být vydán, pokud by vstoupil na území Spojeného království. Soudní proces začal 18. července 2005 a Polanski se zapsal do anglické právní historie jako první žalobce, který vypovídal prostřednictvím videospojení. Během procesu, jehož součástí byly i výpovědi Mii Farrowové a dalších osob, se prokázalo, že k údajné scéně ve slavné newyorské restauraci Elaine’s nemohlo v uvedené datum dojít, protože Polanski v této restauraci večeřel až o tři týdny později. Také tehdejší norská modelka zpochybnila výpovědi, podle nichž o ní tvrdil, že je schopen z ní udělat „další Sharon Tateovou“.
Polanskému bylo Vrchním soudem v Londýně přiznáno odškodné. Případ byl pozoruhodný tím, že Polanski žil ve Francii jako uprchlík před americkou justicí a k londýnskému soudu se nikdy nedostavil z obavy, že bude vydán do USA. redaktor časopisu Vanity Fair Graydon Carter na to reagoval: „Považuji za úžasné, že člověk, který žije ve Francii, může v britské soudní síni žalovat časopis, který vychází v Americe.“
Dne 25. dubna 2008 informoval televizní zábavní pořad Entertainment Tonight o tom, že patnáctiletá Miley Cyrus pózovala nahoře bez pro focení pro Vanity Fair. Na fotografii a následně zveřejněných fotografiích ze zákulisí je Cyrusová zachycena bez horního dílu, s odhalenými holými zády, ale s předním dílem zakrytým prostěradlem. Focení pořídila fotografka Annie Leibovitz. Celá fotografie byla zveřejněna s doprovodným článkem na webových stránkách The New York Times 27. dubna 2008. Dne 29. dubna 2008 deník The New York Times upřesnil, že ačkoli fotografie zanechaly dojem, že je Cyrusová nahá, byla zabalená do prostěradla a ve skutečnosti nebyla nahoře bez. Někteří rodiče vyjádřili rozhořčení nad povahou fotografie, kterou mluvčí společnosti Disney popsal jako „situaci, která byla vytvořena za účelem záměrné manipulace s patnáctiletou dívkou, aby se prodávaly časopisy“. V reakci na internetové šíření fotografie a následnou pozornost médií vydala Miley Cyrus 27. dubna omluvné prohlášení: „Zúčastnila jsem se focení, které mělo být ‚umělecké‘, a teď, když vidím ty fotografie a čtu ten příběh, cítím se tak trapně. Nikdy jsem neměla v úmyslu, aby se něco takového stalo, a omlouvám se svým fanouškům, na kterých mi tak moc záleží.“
V roce 2013 uzavřela společnost Condé Nast Entertainment dohodu s kabelovým kanálem Investigation Discovery, který vlastní společnost Discovery Communications, o natáčení dokumentárního televizního seriálu Vanity Fair Confidential, který bude vycházet z kriminálních a záhadných příběhů časopisu Vanity Fair. V červenci 2013 společnost Condé Nast Entertainment spustila kanál Vanity Fair na YouTube. V očekávání 100. výročí založení časopisu v tomto roce Vanity Fair koprodukoval 10 krátkých filmů, jeden na oslavu každého desetiletí, od známých dokumentaristů, jako je Barbara Koppleová, a včetně filmového producenta Judda Apatowa a herců Dona Cheadlea a Bryce Dallas Howardové.
V lednu 2014 se Vanity Fair ocitl pod palbou kritiky za údajnou úpravu vzhledu celebrity, která se objevila na jeho stránkách pro únorové číslo, Lupity Nyong’o, herečky známé díky roli ve filmu 12 let otrokem. V případě Nyong’o časopis zveřejnil fotografii na Twitteru a začalo obviňování fanoušků společnosti z úpravy její pleti. Někteří se však domnívají, že snímky z Vanity Fair jsou prostě výsledkem jasného osvětlení scény, nikoli záměrného zesvětlení pleti. Nyong’o byla s prací spokojená a neviděla na sobě žádnou újmu; Vanity Fair ani fotografa nečiní odpovědnými. Krátce před případem Nyong’o byl časopis Vogue, partner a odběratel Vanity Fair v roce 1936, obviněn z úpravy fotografií herečky Leny Dunham. Dunhamová považovala upravené fotografie za urážlivé.
Vanity Fair spustil v červnu 2016 The Hive, svou online vertikálu zpravodajství z oblasti obchodu, politiky a technologií. V lednu 2017 navázaly Vanity Fair Hive a Condé Nast Entertainment partnerství s online televizním kanálem Cheddar, aby vytvořily živý týdenní seriál s názvem VF Hive on Cheddar. Šéfredaktor Graydon Carter seriál označil za „zobrazení toho, jak lidé konzumují sytěji než kdykoli předtím“.
V listopadu 2017 bylo oznámeno, že 11. prosince 2017 Cartera ve funkci šéfredaktora vystřídá Radhika Jonesová, ředitelka knižní sekce deníku The New York Times.
V roce 2018 získal Vanity Fair uznání za to, že po obvinění ze sexuálního obtěžování stáhl z focení obálky herce Jamese Franca.
V roce 2019 bývalá redaktorka Vicky Wardová uvedla, že její profil Jeffreyho Epsteina v časopise Vanity Fair z roku 2003 obsahoval výpovědi Annie a Marie Farmerových (které podaly první známé trestní oznámení na Epsteina), ale že byly později z článku Wardové vyškrtnuty poté, co Epstein vyvinul nátlak na šéfredaktora časopisu Graydona Cartera.