Hamilton begann wahrscheinlich im Alter von 10 Jahren zu arbeiten. Seine Mutter verschaffte ihm einen Job in einem Import-Export-Büro auf St. Croix, das von Nicholas Cruger geleitet wurde, der aus New York City nach Christiansted gezogen war. Hamilton lernte das Geschäft gut genug, um die Leitung des Büros zu übernehmen, als Cruger später krank wurde und sich mehrere Monate in New York erholte. Hamilton war damals 16 Jahre alt, aber er war fest entschlossen, sich über das Ladengeschäft hinauszuentwickeln und es irgendwo und irgendwie zu etwas Großem zu bringen. So schrieb er 1769 an einen Jugendfreund, Edward Stevens:
Mein Ehrgeiz ist so groß, dass ich das Leben und den Zustand eines Schreibers oder dergleichen verachte, zu dem mich mein Glück &c. verdammt, und ich würde bereitwillig mein Leben riskieren, wenn nicht meinen Charakter, um meinen Stand zu erhöhen. Ich bin zuversichtlich, Ned, dass meine Jugend mich von jeder Hoffnung auf sofortige Bevorzugung ausschließt, noch wünsche ich sie, aber ich will den Weg für die Zukunft vorbereiten.
Stevens hatte kürzlich St. Croix verlassen, um am King’s College, dem Vorläufer der Columbia in der Kolonialzeit, Medizin zu studieren. Das College schien für Hamilton jedoch nicht in Frage zu kommen, und er schloss seinen Brief mit den Worten: „Ich wünschte, es gäbe einen Krieg.“
Kein Krieg, sondern ein Wirbelsturm
Hamiltons Schicksal wendete sich 1772 zum Besseren, nicht wegen eines Krieges, sondern wegen eines Wirbelsturms – und der Ankunft von Hugh Knox in Christiansted, einem presbyterianischen Geistlichen, gelegentlichem Lehrer, Ehemaligen und Förderer des College of New Jersey. Dieses von Presbyterianern gegründete College wurde schließlich zur Princeton University.
Drei Monate nachdem Knox sich in Christiansted niedergelassen hatte, wurden St. Croix und die Nachbarinseln von einem verheerenden Hurrikan heimgesucht. Hamilton schrieb einen Bericht über die Ereignisse, die er miterlebt hatte, wie z. B. zerstörte Gebäude, getötete Menschen und Überlebende, die in den Trümmern Schutz suchten. Er hielt auch seine eigenen „Überlegungen und Gefühle“ in einer Sprache fest, die darauf schließen lässt, dass er während des Sturms eine tiefe religiöse Erfahrung machte und aus dem Unglück gezüchtigt und in Ehrfurcht vor dem Herrn hervorging. Dieser Erguss an Frömmigkeit mag von Herzen gekommen sein, aber er könnte auch darauf abzielen, Knox zu beeindrucken, was er auch tat. Knox entschied sofort, dass Hamilton ein kluger, gottesfürchtiger junger Mann war, der der Alma Mater des Geistlichen zur Ehre gereichen würde. Er schickte den Bericht über den Wirbelsturm an die örtliche Zeitung, und mitfühlende Leser spendeten Geld, um diesem bedürftigen Teenager eine College-Ausbildung auf dem amerikanischen Festland zu ermöglichen.
Cruger trug auch auf zwei andere wichtige Arten zu dem Projekt bei. Er richtete einen Treuhandfonds ein, um Hamilton bei den Collegekosten zu unterstützen. Und er sorgte dafür, dass Hamilton, zumindest vorübergehend, bei einem Bekannten in New York unterkam. Bei diesem Bekannten handelte es sich um Hercules Mulligan, einen Schneider und anti-englischen politischen Aktivisten, der Hamilton in der turbulenten Zeit vor der Unabhängigkeitserklärung die Augen für die Missstände der Kolonisten öffnen sollte.
So frühreif Hamilton auch war, er konnte nicht direkt aufs College gehen, da ihm die Kenntnisse in Latein und Griechisch fehlten, die damals für die Zulassung entscheidend waren. So schrieb das College of New Jersey vor: „Niemand kann erwarten, in das College aufgenommen zu werden, wenn er nicht vom Präsidenten und den Tutoren geprüft wird und in der Lage ist, Vergils und Tullys Reden ins Englische zu übertragen und das Englische in echtes grammatikalisches Latein umzuwandeln, und so gut mit dem Griechischen vertraut ist, dass er jeden Teil der vier Evangelisten in dieser Sprache ins Lateinische oder Englische übertragen und den grammatikalischen Aufbau der Wörter angeben kann.“
Die Art der Aufnahmeprüfung, die Hamilton ablegen musste, geht aus einem Brief hervor, den ein Student des Colleges im Jahr 1774 schrieb. „Die Studien, in denen du geprüft werden wirst“, schrieb der Student an einen Bruder, der sich um die Aufnahme bewarb, „sind Virgil, Horaz, Ciceros Reden, Lukian, Xenophon, Homer, Geographie und Logik. Vier Bücher von Virgils Aeneis zusammen mit den Bukoliken und Georgien und vier Bücher von Xenophon werden nur gesucht; aber ich würde dir raten, wenn du aufs College kommst, den ganzen Xenophon zu studieren …. Versuche, dich daran zu gewöhnen, Griechisch und Latein gut zu lesen, da es hier sehr angesehen ist, und sei genau in der Geographie; studiere, wenn du kannst, die fünf allgemeinen Regeln der Arithmetik, Zins, Rabatt, Gleichung der Zahlungen, Tausch, Verlust und Gewinn, Gemeinschaft, zusammengesetzte Gemeinschaft, den doppelten Dreisatz, vergleichende Arithmetik, geometrische Progression, vulgäre und dezimale Brüche und die Quadratwurzel.“
Studied from Dawn Past Midnight
Hamilton wurde auf eine private Akademie in Elizabethtown, New Jersey, geschickt, um sich vor der Bewerbung fürs College in den klassischen Fächern zu üben. Der Lehrer war Francis Barber, ein 21-jähriger, in Princeton geborener Absolvent des College of New Jersey. Für Hamilton war die Zeit an der Akademie angeblich eine Plackerei: Er lernte von morgens bis nach Mitternacht. Aber er fand Zeit, sich mit drei Kuratoren des College of New Jersey anzufreunden, die in der Nähe wohnten, darunter der Whig-Theoretiker William Livingston, der spätere erste Gouverneur des Staates New Jersey. Während Barber Hamilton die großen Bücher der Vergangenheit lehrte, unterwies Livingston ihn in den politischen Fragen der Zeit und pries die Tugenden des Republikanismus, wie es auch Hamilton später tun sollte.