Henry Fielding wurde in der Nähe von Glastonbury in Südengland geboren und wuchs auf dem elterlichen Bauernhof in Dorset auf. Seine Herkunft war zwar nicht reich, aber ausgesprochen vornehm: Sein Cousin zweiten Grades wurde der vierte Earl of Denbigh, sein Vater war Oberst (und später General) in der Armee, und sein Großvater mütterlicherseits war Richter an der Queen’s Bench. Henrys erstklassige Ausbildung am Eton College vermittelte ihm Kenntnisse der klassischen Literatur, die sich auf seine Konzeption des Romans auswirken sollten.
1728 ging Fielding nach London und begann auf Anraten seiner Cousine Lady Mary Wortley Montagu eine literarische Karriere, indem er Gedichte und Theaterstücke schrieb, die List, Betrug und politische Korruption persiflierten. Später im selben Jahr ging er an die Universität Leiden in den Niederlanden, doch seine klassischen Studien dort endeten, als sein Vater ihm das Taschengeld strich. Um 1730 kehrte er nach London zurück, wo er Theater leitete und Theaterstücke schrieb, darunter das noch heute berühmte Tom Thumb. Während dieser Zeit führte er ein ausschweifendes Leben, das möglicherweise die Biografie der Figur Wilson in Joseph Andrews prägt; das ausschweifende Leben endete jedoch, als er im November 1734 mit Charlotte Cradock durchbrannte, der Frau, deren Bild die Heldinnen seiner späteren Romane inspirieren sollte.
Als Anhänger der damaligen Oppositionspartei persiflierte Fielding weiterhin die Regierung des de facto Premierministers Robert Walpole. Walpole schlug jedoch mit dem Theatrical Licensing Act von 1737 zurück, demzufolge keine neuen Theaterstücke mehr aufgeführt werden durften, bevor sie nicht vom Lord Chamberlain lizenziert worden waren. Das Gesetz machte Theatersatire praktisch unmöglich und beendete Fieldings Theaterkarriere, so dass er mit einer Frau, zwei Kindern und ohne Einkommen zurückblieb.
Gezwungenermaßen suchte Fielding eine andere Beschäftigung und studierte Jura am Middle Temple, wo er ein sechsjähriges Studium in drei Jahren abschloss. Er begann 1740 als Anwalt zu praktizieren, arbeitete hart, hatte aber keinen Erfolg. In der Zwischenzeit kam es jedoch zu einem Wendepunkt in Fieldings Leben und in der Geschichte des Romans: 1740 erschien Samuel Richardsons äußerst populäre und umstrittene Pamela, die Geschichte eines tugendhaften Dienstmädchens, das sich den sexuellen Annäherungsversuchen ihres vornehmen Herrn widersetzt, der ihre Tugendhaftigkeit allmählich erkennt und belohnt, indem er sie heiratet. Die Sentimentalität und der (angeblich) heuchlerische Moralkodex des Romans spornten Fieldings Witz an, und so veröffentlichte der umtriebige Anwalt 1741 Shamela, eine anonyme Parodie. Fielding begnügte sich nicht mit dieser unzüchtigen Persiflage, sondern ließ 1742 Shamela Joseph Andrews folgen, das als geschlechtsumgekehrte Pamela-Parodie beginnt, sich aber zu etwas viel Originellerem entwickelt, einem vollendeten Roman voller beschwingter Komik und nachhaltiger Gesellschaftskritik. 1743 veröffentlichte Fielding seine mehrbändigen Miscellanies, zu denen auch der Roman Jonathan Wild gehörte, eine düstere Satire auf „große Männer“, die Whig-Partei und das Strafrechtssystem, um nur einige zu nennen. Fieldings eigene Existenz blieb zu dieser Zeit trostlos, da seine Frau und seine Tochter im Sterben lagen, er selbst an einer lähmenden Gicht litt und seine finanzielle Lage sehr schlecht war. In den nächsten zwei Jahren schrieb er weder in Buchform noch in Zeitschriften weiter und widmete sich stattdessen seiner Anwaltskanzlei und den Bemühungen, die Gesundheit seiner Frau wiederherzustellen. Diese Bemühungen waren vergeblich, und Charlotte starb 1744 im Badeort Bath, was Fielding vor Trauer verzweifeln ließ.
1745 nahm er seine literarische Laufbahn wieder auf, inspiriert von der Opposition gegen den Jakobitenaufstand, in dem die Anhänger der Stuart-Linie den Anspruch von Prinz Charles Edward, dem Nachkommen von James II. Fieldings Gründe für seine Opposition gegen die Jakobiten waren sowohl religiöser als auch politischer Natur. Der englische Monarch war das oberste Oberhaupt der Kirche von England, und Charles Edward war Katholik; seine Thronbesteigung wäre daher für diese staatsgläubigste aller Kirchen unangenehm gewesen, und Fielding war ein überzeugter Anhänger des anglikanischen Establishments. Politisch gesehen war Fielding ein Whig, d. h. ein Befürworter der hannoverschen Thronfolge, und nun, da auf den verhassten Walpole ein anderer Whig-Premierminister folgte, konnte Fielding die Opposition verlassen und wurde zu einem Verteidiger der Regierung des Establishments. Dementsprechend prangerte er als Herausgeber einer politischen Zeitschrift von 1745 bis 1746 die Jakobiten und ihre Tory-Verbündeten an, und selbst nach der Niederlage der Jakobiten setzte er seine Tätigkeit als Apologet der Regierung fort. Zur Belohnung wurde er 1748 zum Friedensrichter für Westminster und 1749 für die Grafschaft Middlesex ernannt. In diesen Positionen residierte er in einem Gerichtsgebäude in der Bow Street in London, das ihm auch als Wohnsitz diente.
1747 hatte Fielding Charlottes ehemaliges Dienstmädchen Mary Daniel geheiratet, die von ihm schwanger war. Dieser Schritt machte ihn zur Zielscheibe des Spottes, aber Fielding beschrieb seine zweite Frau später als „eine treue Freundin, eine liebenswürdige Gefährtin und eine zärtliche Amme.“ 1749 veröffentlichte er Tom Jones, sein größtes Werk, einen Schelmenroman über ein Findelkind, das zu einem Vermögen kommt. Amelia, das 1751 folgte, zeigt einen neuen, dunklen Sinn für menschliche Torheit. Fieldings Arbeit in der Bow Street hatte ihn mit sozialer Unordnung vertraut gemacht, und die strengen Maßnahmen, die er in seiner Eigenschaft als Richter vorschlug – darunter das Arbeitshaus und der Galgen -, bedeuteten eine Abkehr von der Ethik der breiten und fröhlichen Toleranz, die Joseph Andrews und Tom Jones auszeichnete. Fielding war jedoch ebenso streng mit sich selbst, und obwohl ihm seine Arbeit als Friedensrichter kein Gehalt einbrachte, zeichnete er sich unter den anderen Richtern seiner Zeit dadurch aus, dass er jegliche Bestechung ablehnte. Außerdem trug er durch seine Organisation der Bow-Street Runners, einer Truppe von „Diebesfängern“, die als Londons erste professionelle Polizeitruppe bezeichnet wurde, wesentlich zur Bekämpfung der Kriminalität in London bei.
Neben seinen sozialen und politischen Berufungen unterstützte Fielding auch die literarischen Ambitionen seiner jüngeren Schwester Sarah Fielding. Sie veröffentlichte 1744 einen Roman mit dem Titel The Adventures of David Simple (Die Abenteuer des David Simple) und ließ 1747 einen weiteren Text folgen, Familiar Letters Between The Principal Characters in David Simple. Später, 1753, schrieb Sarah eine Fortsetzung von David Simple. Henry Fielding schrieb die Vorworte zu diesen Texten. Sarah Fielding schrieb auch historische Biografien und Kinderbücher und veröffentlichte schließlich zehn Werke, wenn auch anonym, wie es damals bei weiblichen Autoren üblich war.
Es wird angenommen, dass Sarah Fielding auch bei der Entwicklung von Bereichen seines eigenen Schreibens einflussreich war: insbesondere bei der Entwicklung und Darstellung seiner weiblichen Hauptfiguren. Bei der Schaffung der moralischen Mrs. Miller und der energischen Mrs. Western gibt es eine Expertise, die wahrscheinlich den Einfluss einer weiblichen Kritikerin, wenn nicht gar einer weiblichen Schriftstellerin verrät.
Asthma, Wassersucht und schwere Gicht zwangen Fielding 1754, sich zurückzuziehen, und er ging zur Genesung ins Ausland nach Portugal. In seinem 1755 posthum veröffentlichten Journal of a Voyage to Lisbon (Tagebuch einer Reise nach Lissabon) schildert er die Langsamkeit des Reisens, die Inkompetenz der Ärzte, den Machtmissbrauch und Fieldings eigenen Mut und seine Fröhlichkeit im Umgang mit diesen Übeln. Er starb im Oktober 1754 in Lissabon.