Während des Aufstands von Nat Turner mieden die Rebellen die Plantage von Giles Reese, obwohl sie auf dem Weg lag, wahrscheinlich weil Nat Cherry und die Kinder in Sicherheit bringen wollte. Wie dem auch sei, während die Behörden nach Nat suchten, machten sie sich auch auf die Suche nach Cherry. Am 26. September 1831 veröffentlichte die Richmond Constitutional Whig nach dem Überfall auf die Reese-Plantage einen Bericht, in dem es hieß, er habe „einige Papiere in seinem Besitz, die von seiner Frau unter der Peitsche aufgegeben wurden“. Im selben Jahr veröffentlichte auch The Authentic and Impartial Narrative, dass sich Tagebucheinträge, die Nat gehörten, „nach Nats Flucht in ihrem Besitz befanden“
In seinem Buch Nat Turner: Slave Revolt Leader“ schreibt der Autor Terry Bisson: „Er vertraute ihr seine geheimsten Pläne und Papiere an. Nach seinem Sklavenaufstand wurde sie geschlagen und gefoltert, um sie dazu zu bringen, seine Pläne und seinen Aufenthaltsort preiszugeben.“
In einem Bericht von James Trezvant unmittelbar nach dem Aufstand wird Cherry erwähnt, die zugab, dass Nat „jahrelang“ einen Plan für den Aufstand „verdaut“ hatte.“
Cherry wurde in Nat Turners Geständnis gegenüber dem Anwalt Thomas Ruffin Gray nicht erwähnt.