Dexfenfluramin, das als Dexfenfluraminhydrochlorid unter dem Namen Redux vermarktet wird, ist ein serotonerges Anorektikum: Es reduziert den Appetit, indem es die Menge des extrazellulären Serotonins im Gehirn erhöht. Es ist das d-Enantiomer von Fenfluramin und ähnelt strukturell dem Amphetamin, hat aber keine psychologisch stimulierende Wirkung.

Dexfenfluramine

Dexfenfluramine.svg

Clinical data

MedlinePlus

a682088

ATC Code

  • A08AA04 (WHO)

Rechtsstatus

Rechtsstatus

  • US: Schedule IV
  • Zurückgezogen vom Markt

Pharmakokinetische Daten

Proteinbindung

36%

Elimination halb-.Lebensdauer

17-20 Stunden

Bezeichner

  • (S)-N-Ethyl-1–propan-2-amin

CAS-Nummer

  • 3239-44-9 check

PubChem CID

DrugBank

  • DB01191 check

ChemSpider

  • 59646 check

UNII

KEGG

  • D07805 check

ChEBI

  • CHEBI:439329 check

ChEMBL

  • ChEMBL248702 check

Chemische und physikalische Daten

Formel

C12H16F3N

Molmasse

231.262 g-mol-1

3D-Modell (JSmol)

  • FC(F)(F)c1cccc(c1)C(NCC)C

  • InChI=1S/C12H16F3N/c1-3-16-9(2)7-10-5-4-6-11(8-10)12(13,14)15/h4-6,8-9,16H,3,7H2,1-2H3/t9-/m0/s1 check
  • Schlüssel:DBGIVFWFUFKIQN-VIFPVBQESA-N check

(verify)

Dexfenfluramin wurde Mitte der 1990er Jahre für einige Jahre von der US-amerikanischen Gesundheitsbehörde (FDA) zum Zweck der Gewichtsabnahme zugelassen. Nachdem jedoch mehrfach Bedenken wegen der kardiovaskulären Nebenwirkungen des Medikaments geäußert wurden, zog die FDA die Zulassung 1997 zurück. Nachdem es in den USA vom Markt genommen worden war, wurde Dexfenfluramin auch auf anderen Weltmärkten aus dem Verkehr gezogen. Später wurde es durch Sibutramin ersetzt, das, obwohl es zunächst als sicherere Alternative zu Dexfenfluramin und Fenfluramin galt, 2010 ebenfalls vom US-Markt genommen wurde.

Das Medikament wurde von Interneuron Pharmaceuticals entwickelt, einem von Richard Wurtman mitgegründeten Unternehmen, das die Entdeckungen von Wissenschaftlern des Massachusetts Institute of Technology vermarkten sollte. Interneuron lizenzierte das Patent an Wyeth-Ayerst Laboratories. Obwohl zum Zeitpunkt der Markteinführung ein gewisser Optimismus herrschte, dass es einen neuen Ansatz einläuten könnte, gab es unter den Neurologen einige Vorbehalte, von denen 22 bei der FDA eine Petition einreichten, um die Zulassung zu verzögern. Ihre Bedenken stützten sich auf die Arbeit von George A. Ricaurte, dessen Techniken und Schlussfolgerungen später in Frage gestellt wurden.

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