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Einführung

Disaccharide sind Kohlenhydrate, die aus zwei Monosaccharid-Untereinheiten bestehen. Sie dienen als Quelle für Monosaccharide. Manchmal werden sie auch als Alternative zu Monosacchariden verwendet, da sie verschiedene gemeinsame Eigenschaften haben.

In diesem Abschnitt der Notizen werden wir die Struktur, Klassifizierung und Eigenschaften von Disacchariden diskutieren. Wir werden auch einige wichtige Disaccharide im Detail untersuchen.

Bildung

Wie bereits erwähnt, entstehen Disaccharide, wenn zwei Monosaccharid-Untereinheiten kombiniert werden. Die beiden ähnlichen oder unterschiedlichen Monosaccharidmoleküle werden über eine glykosidische Bindung zu einem Disaccharid verbunden. Da bei diesem Kondensationsprozess ein Wassermolekül freigesetzt wird, spricht man auch von einer Dehydratisierungsreaktion.

Struktur

Die Struktur von Disacchariden ist der eines Monosaccharids sehr ähnlich. Sie bestehen ebenfalls aus mehreren Hydroxylgruppen und einer funktionellen Gruppe, die ein Aldehyd oder ein Keton sein kann. Der einzige Unterschied ist das Vorhandensein einer glykosidischen Brücke, die die beiden Moleküle verbindet.

Glykosidische Brücke

Bei einer glykosidischen Brücke oder Bindung werden die beiden Kohlenstoffatome zweier verschiedener Moleküle durch ein Sauerstoffatom verbunden. Das Sauerstoffatom dient als Brücke, die die beiden unterschiedlichen Kohlenstoffe zweier unterschiedlicher Monosaccharidmoleküle in einer glykosidischen Bindung verbindet.

Klassifizierung

Basierend auf dem Reduktionsvermögen werden Disaccharide in zwei Kategorien eingeteilt.

• Reduzierend
• Nicht reduzierend

Reduzierende Disaccharide

Sie können als Reduktionsmittel wirken und in der Redoxreaktion Elektronen an die Empfänger abgeben. Bei diesen Disacchariden behält eines der Monosaccharide seine freie funktionelle Gruppe, die an der Redoxreaktion teilnehmen kann. Die funktionelle Gruppe von nur einem Monosaccharid wird bei der Bildung der glykosidischen Bindung verbraucht. Ein Beispiel für ein reduzierendes Disaccharid ist Maltose.

Nicht reduzierende Disaccharide

Diese Disaccharide verhalten sich nicht wie ein Reduktionsmittel, da sie keine freie aldehydische oder ketonische funktionelle Gruppe besitzen. Die funktionellen Gruppen der beiden Monosaccharide werden bei der Bildung der glykosidischen Bindung verbraucht. Saccharose ist ein Beispiel für ein nicht-reduzierendes Disaccharid.

Eigenschaften

Nachfolgend sind die allgemeinen Eigenschaften von Disacchariden aufgeführt;

• Wasserlöslichkeit

Durch das Vorhandensein einer großen Anzahl von Hydroxylgruppen sind Disaccharide leicht in Wasser löslich. Diese Hydroxylgruppen bilden Wasserstoffbrücken mit den Wassermolekülen, wenn sie in wässrigen Lösungen gelöst werden.

• Polarität

Disaccharide sind polare Verbindungen. Die Polarität der Disaccharide ist auf die zahlreichen Hydroxylgruppen und Wasserstoffatome zurückzuführen, die an das Kohlenstoffatom gebunden sind. Jede Hydroxylgruppe in einem Disaccharid trägt eine teilweise negative Ladung, während jedes Wasserstoffatom eine teilweise positive Ladung trägt.

• Geschmack

Gleich wie die Monosaccharide schmecken auch sie süß. Sie werden in unseren Haushalten und in der Industrie häufiger als Süßungsmittel verwendet als die Monosaccharide. Saccharose, auch als Haushaltszucker bezeichnet, ist ein Beispiel dafür.

• Diffusionsfähigkeit

Disaccharide sind große Moleküle, deren Größe größer ist als die der Poren oder Öffnungen in den Zellmembranen. Daher können sie die Zellmembranen nicht passieren. Sie müssen in Monosaccharide aufgespalten werden, um von einer Zelle zur anderen transportiert zu werden.

Nachdem wir die allgemeine Struktur und die Eigenschaften der Disaccharide untersucht haben, wollen wir nun einige häufige und wichtige Disaccharide aus der Natur besprechen.

Sucrose

Sucrose ist das wichtigste Kohlenhydrat, das zur Klasse der Disaccharide gehört. Es ist auch als Haushaltszucker oder Rohrzucker bekannt. Seine Summenformel lautet C12H22O11.

Struktur

Es besteht aus einem Glukose- und einem Fruktosemolekül, die durch eine glykosidische Bindung miteinander verbunden sind. Diese glykosidische Bindung wird zwischen dem Kohlenstoff 1 der Glukose und dem Kohlenstoff 2 der Fruktose gebildet. Sie wird zwischen den funktionellen Gruppen der beiden Moleküle gebildet.

Das Fructosemolekül in Saccharose hat eine Beta-Ausrichtung, während das Glucosemolekül eine Alpha-Ausrichtung hat. Bei der Alpha-Orientierung ist die OH-Gruppe des anomeren Kohlenstoffs auf der Seite des Rings orientiert, die der des 6. Kohlenstoffs gegenüberliegt. Bei der Beta-Orientierung hingegen befindet sich die OH-Gruppe des anomeren Kohlenstoffs auf der gleichen Seite des Rings wie der 6. (Der anomere Kohlenstoff ist das Kohlenstoffatom der aldehydischen oder ketonischen funktionellen Gruppe).

Die glykosidische Bindung in Saccharose wird daher als alpha-1 beta-2 glykosidische Bindung bezeichnet.

Eigenschaften

Sucrose hat die folgenden Eigenschaften.

• Sie ist süßer als Glukose.
• Sie ist in Wasser löslich.
• Sie ist ein weißer kristalliner Feststoff im Aussehen.
• Es ist ein nichtreduzierender Zucker, da keine freie funktionelle Gruppe vorhanden ist, die als Reduktionsmittel wirken könnte.
• Er ist rechtsdrehend, das heißt, er kann Licht in die richtige Richtung biegen, wenn es durch ihn hindurchgeht.
• Bei der Hydrolyse entstehen Glucose und Fructose.

Quellen

Sucrose wird hauptsächlich aus Früchten und Nektaren gewonnen. Die Menge an Saccharose ist in den reifenden Früchten hoch, nimmt aber mit zunehmender Reife ab. Saccharose ist in großen Mengen in Zuckerrohr enthalten. Aus diesem Grund wird er auch Rohrzucker genannt.

Verdauung

Im menschlichen Körper wird Saccharose im Dünndarm durch ein Enzym namens Invertase oder Sucrase verdaut. Dieses Enzym spaltet Saccharose in Glucose- und Fructosemoleküle auf, die ins Blut aufgenommen und zur Verstoffwechselung in die Leber transportiert werden.

Verwendungen

Nachfolgend werden Saccharose im Handel und im Haushalt verwendet.

• Sie wird als Haushaltszucker verwendet
• Sie wird als Süßungsmittel in Süßwaren und Desserts verwendet.
• Er wird zur Herstellung von Invertzuckersirup verwendet.

Invertzuckersirup wird durch Erhitzen von Saccharose in Gegenwart von Wasser hergestellt. Er besteht aus Glucose und Fructose in gleichen Mengen, die nicht chemisch miteinander verbunden sind. Er wird in der Industrie häufig als Süßungsmittel verwendet, weil er süßer ist als Saccharose, Glucose oder Fructose.

Laktose

Laktose ist ein weiteres wichtiges Disaccharid, das von den Menschen häufig verzehrt wird. Er ist auch als Milchzucker bekannt. Seine Summenformel ist die gleiche wie die von Saccharose, d.h. C12H22O11.

Struktur

Lactose besteht aus Glucose- und Galactose-Molekülen, die über eine glykosidische Bindung verbunden sind. Es handelt sich um eine C1-C4-glykosidische Bindung, da sie den ersten Kohlenstoff der Glucose mit dem vierten Kohlenstoff der Galactose verbindet.

Bei der Laktose sind sowohl die Glukose- als auch die Galaktosemoleküle alpha-orientiert. Daher wird die glykosidische Bindung zwischen ihnen auch als alpha 1-4 glykosidische Bindung bezeichnet.

Eigenschaften

Lactose ist ein kristalliner weißer Feststoff mit den folgenden Eigenschaften:

• Sie ist wasserlöslich, aber ihre Löslichkeit ist geringer als die von Saccharose.
• Sie ist weniger süß als Saccharose.
• Es ist auch rechtsdrehend und dreht die Lichtstrahlen nach rechts.

Quellen

Im Gegensatz zu Saccharose ist Laktose rein tierischen Ursprungs. Sie wird nur von den laktierenden Milchdrüsen der Säugetiere hergestellt. Das für ihre Synthese notwendige Enzym ist nur während der Laktationsphase aktiv. Laktose ist der am häufigsten vorkommende Zucker in Milch und Milchprodukten wie Kuhmilch, Ziegenmilch, Humanmilch usw.

Verdaut

Er wird im menschlichen Körper durch das Enzym Laktase verdaut, das im Dünndarm vorhanden ist. Die Glukose- und Galaktosemoleküle werden dann zur weiteren Verstoffwechselung an die Leber weitergeleitet.

Verwendungen

• Es wird in Säuglingsmilch als Zucker verwendet
• Es wird in der pharmazeutischen Industrie als Zutat verwendet
• Es wird in der Getränkeindustrie zum Süßen von Starkbier verwendet

Laktoseintoleranz

Laktoseintoleranz ist ein medizinischer Zustand, der sich bei einigen Menschen nach dem Verzehr von Milch oder Milchprodukten entwickelt. Manche Menschen haben von Natur aus einen Mangel an dem Enzym Laktase in ihrem Verdauungssystem und können daher keine Laktose verdauen. Wenn diese Menschen Milch oder Milcherzeugnisse zu sich nehmen, verbleibt die unverdaute Laktose im Verdauungstrakt. Durch die osmotische Wirkung der Laktose kommt es zu einer Malabsorption von Wasser und der Patient hat Durchfall. Weitere Anzeichen und Symptome einer Laktoseintoleranz sind Blähungen, Krämpfe, Blähungen, Erbrechen usw.

Lactulose

Lactulose ist ein medizinisch wichtiges künstliches Disaccharid. Es kommt in der Natur nicht vor und wird von der pharmazeutischen Industrie künstlich hergestellt.

Struktur

Es besteht aus Galaktose- und Fruktosemolekülen, die durch eine glykosidische Beta-1-4-Bindung verbunden sind. Sowohl die Galaktose- als auch die Fruktosemoleküle haben in der Laktulose eine Beta-Orientierung.

Verwendungen

Der menschliche Körper verfügt über ein Enzym zur Verdauung von Laktulose. Es wird medizinisch bei zwei Zuständen verwendet; Verstopfung und hepatische Enzephalopathie.

Lactulose hilft bei Verstopfung durch ihre osmotische Wirkung, die die Aufnahme von Wassermolekülen im Magen-Darm-Trakt verhindert.

Sie ist auch bei hepatischer Enzephalopathie von Vorteil, da sie das Ammoniak in Form von Ammonium-Ionen einfängt. Die Darmflora wandelt Lactulose durch den Prozess der Fermentation in Milchsäure um. Das so entstandene saure Milieu wandelt die Ammoniakmoleküle in Ammoniumionen um. Diese Ammoniumionen können nicht ins Blut aufgenommen werden und werden mit dem Kot ausgeschieden.

Maltose

Maltose ist ein Disaccharid, das in der Natur nicht sehr häufig vorkommt. Seine Summenformel ist die gleiche wie die von Laktose und Saccharose, nämlich C12H22O11.

Struktur

Maltose ist ein Disaccharid, das aus zwei Glukose-Untereinheiten besteht. Die beiden Glukosemoleküle sind über eine 1-4 glykosidische Bindung verbunden. Diese Bindung bindet den Kohlenstoff 1 des einen Glukosemoleküls an den Kohlenstoff 4 des zweiten Glukosemoleküls.

Das erste Glucosemolekül hat eine Alpha-Orientierung. Das zweite Glucosemolekül behält seine aldehydische funktionelle Gruppe und kann entweder eine Alpha- oder Beta-Orientierung haben.

Eigenschaften

Maltose hat die folgenden Eigenschaften;

• Sie ist ein reduzierender Zucker aufgrund der freien aldehydischen Gruppe der Glucose.
• Er ist in Wasser löslich.
• Er hat einen süßen Geschmack.
• Bei der Hydrolyse entstehen zwei Glukosemoleküle.

Quellen

In der Natur kommt er nur selten in einigen Früchten vor. Eine wichtige Quelle für Maltose ist „Malz“, das durch langes Einlegen von Getreidekörnern in Wasser gewonnen wird. Im menschlichen Körper wird Maltose bei der Verdauung von Stärke gebildet. Sie ist das wichtigste Abbauprodukt von Stärke.

Verdauung

Maltose kann im menschlichen Darm durch ein Enzym, die Maltase, verdaut werden. Bei der Verdauung entstehen aus der Maltose zwei Glukosemoleküle, die in der Leber weiterverarbeitet werden.

Trehalose

Trehalose ist ein Disaccharid, das häufig in Insekten, Bakterien, Pilzen und anderen Organismen vorkommt. Es ist auch als Mycose bekannt, da es mit Pilzen assoziiert ist.

Struktur

Es besteht aus zwei Glukosemolekülen, die durch eine 1-1 glykosidische Bindung verbunden sind. Die Aldehydgruppen der beiden Glukosemoleküle sind an der Herstellung dieser glykosidischen Bindung beteiligt.

Die beiden Glukosemoleküle sind in der Trehalose alpha-orientiert.

Eigenschaften

Die Eigenschaften der Trehalose sind die gleichen wie die der anderen Disaccharide, mit Ausnahme des Reduktionsvermögens. Trehalose ist ein nicht-reduzierender Zucker wie Saccharose, weil sie keine freie funktionelle Gruppe hat.

Verdauung

Trehalose kann im menschlichen Darm leicht verdaut werden, weil das Enzym Trehalase vorhanden ist. Es spaltet Trehalose in zwei Glukosemoleküle auf.

Zusammenfassung

Disaccharide sind eine Klasse von Kohlenhydraten, die aus zwei Monosaccharid-Untereinheiten bestehen.

Wie Monosaccharide haben auch sie mehrere Hydroxylgruppen. Die aldehydische oder ketonische funktionelle Gruppe kann in ihnen vorhanden sein oder nicht.

Sie werden durch eine Kondensationsreaktion zwischen zwei Monosacchariden gebildet.

Disaccharide haben ebenfalls eine glykosidische Bindung in ihrer Struktur, die die beiden Monosaccharid-Untereinheiten zusammenhält.

Abhängig vom Reduktionsvermögen werden sie klassifiziert als:

• Reduzierende Disaccharide
• Nicht reduzierende Disaccharide

Alle Disaccharide haben die folgenden Eigenschaften;

• Sie sind polare Verbindungen
• Sie sind aufgrund von Wasserstoffbrückenbindungen leicht in Wasser löslich
• Sie haben einen süßen Geschmack
• Sie können nicht durch Zellmembranen diffundieren

Zu den wichtigen Disacchariden gehören Saccharose, Lactose, Lactulose, Maltose und Trehalose.

Sucrose ist ein gewöhnlicher Zucker, der aus Glucose und Fructose besteht.

• Er ist ein nicht-reduzierender Zucker.
• Er ist in Früchten, Beeren, Nektar usw. enthalten.
• Er wird sowohl im Haushalt als auch in der Industrie als Süßungsmittel verwendet.
• Sie wird zur Herstellung von Invertzuckersirup verwendet.

Laktose ist ein Milchzucker, der nur in der Milch von Säugetieren vorkommt.

• Er besteht aus Glucose und Galactose.
• Laktose ist ein reduzierender Zucker.
• Laktoseintoleranz ist ein wichtiges medizinisches Phänomen, das mit ihr in Verbindung gebracht wird.

Lactulose ist ein synthetisches Disaccharid, das medizinisch bei Verstopfung und hepatischer Enzephalopathie eingesetzt wird.

Maltose ist ein in der Natur weniger häufig vorkommendes Disaccharid.

• Es ist ein Abbauprodukt der Stärkeverdauung.
• Es ist ein reduzierender Zucker, der aus zwei Glukosemolekülen besteht.
• Er kann im menschlichen Körper durch das Enzym Maltase verdaut werden.

Trehalose ist ein Disaccharid, das in Insekten, Pilzen, Bakterien und einigen Pflanzen vorkommt.

• Es besteht aus zwei Glukosemolekülen, die durch eine 1-1 glykosidische Bindung verbunden sind.
• Trehalose ist wie Saccharose ein Zucker, der die Mittagshitze reduziert.
• Er kann auch im menschlichen Körper durch das Enzym Trehalase verdaut werden, das auf den Zellen des Dünndarms vorhanden ist.