Im Jahr 1994 wurde Paramount Communications, der Eigentümer des Madison Square Garden, von Viacom übernommen, das wiederum die MSG-Immobilien an Cablevision und ITT Corporation verkaufte, die jeweils 50 % der Anteile hielten. ITT verkaufte seinen Anteil drei Jahre später an Cablevision.
Im Jahr 1999 wurde Dolan eine größere Rolle bei der Verwaltung der Sporteigentümer von Cablevision übertragen, und er ist nun der Hauptmanager dieser Vermögenswerte. Zu den Teams, die ihm unterstehen, gehören vor allem die New York Knicks der National Basketball Association, die New York Rangers der National Hockey League, die New York Liberty der Women’s National Basketball Association und das Hartford Wolf Pack der American Hockey League.
Als Vorsitzender von Madison Square Garden überwacht er den täglichen Betrieb der professionellen Sportteams und der regionalen Sportnetzwerke, zu denen MSG Network und MSG Plus gehören. Er dient auch als Gouverneur der Knicks und Rangers in ihren jeweiligen Ligen.
Kontroversen
New York Knicks
Wie die Rangers haben auch die Knicks in den frühen 2000er Jahren eine miserable Leistung gezeigt. Im Gegensatz zu den Rangers haben sie sich bis heute nicht vollständig erholt, was die Fans vor allem Dolans Managementfehlern zuschreiben. Obwohl die Knicks 1999 in die NBA-Finals einzogen, konnten sie bis zur Saison 2012/13 keine Gewinnsaison verbuchen. Darüber hinaus hatten die Knicks von der Saison 2003-04 bis zur Saison 2010-11 die Playoffs nicht erreicht, die beide in der ersten Runde mit vier Niederlagen für die Knicks endeten. Im Jahr 2007 kritisierte NBA-Kommissar David Stern Dolans Management der Knicks mit den Worten: „Sie sind kein Musterbeispiel für intelligentes Management.“ Eine weithin kritisierte Entscheidung bestand darin, dem Shooting Guard Allan Houston 2001 einen Sechsjahresvertrag über maximal 100 Millionen Dollar zu geben, obwohl kein anderes Team Houston mehr als 75 Millionen Dollar geboten hatte. Houston zog sich nach nur vier Spielzeiten und mit einer Restlaufzeit von über 40 Millionen Dollar verletzungsbedingt zurück.
Im Jahr 2003 stellte Dolan Isiah Thomas als Team President of Basketball Operations und General Manager ein, um den umstrittenen Manager Scott Layden zu ersetzen. Thomas unternahm aggressive Schritte, um den Kader der Knicks mit Hilfe von Trades, dem NBA Draft und der Free Agency umzurüsten und zu verbessern. Trotz der Talente, die Thomas importierte, blieb das Team hinter den Erwartungen zurück, und Thomas war oft das Ziel der Frustration der Knicks-Fans; auch Dolan war am Ende des Zorns der Knicks-Fans, weil er trotz Thomas‘ manchmal fragwürdigen Entscheidungen an Thomas festhielt.
Nach der Saison 2004-05 verpflichteten die Knicks Cheftrainer Larry Brown für einen Fünfjahresvertrag über 50 Millionen Dollar. Nach nur einer (verlustreichen) Saison wurde Brown entlassen und das Team kaufte Browns Vertrag für 18 Millionen Dollar auf. Brown erhielt insgesamt 28 Millionen Dollar dafür, dass er die Knicks nur ein Jahr lang trainierte.
Nach der Entlassung von Larry Brown übernahm Isiah Thomas das Amt des Cheftrainers der Knicks. Während eines inszenierten Interviews auf MSG Network, dem letzten Mal, als Dolan Fragen der Medien beantwortete, stellte Dolan Thomas ein Ultimatum, „offensichtliche Fortschritte“ zu zeigen oder möglicherweise gefeuert zu werden. In der zweiten Hälfte der Saison 2006-07, als die Knicks in Reichweite eines Playoff-Platzes waren, unterzeichnete Dolan mit Thomas eine mehrjährige Vertragsverlängerung. Das Team fiel daraufhin aus dem Wettbewerb und Dolan wurde von vielen Seiten für seine Vertragsverlängerung mit Thomas gegeißelt. In der darauf folgenden Saison entließ Dolan Thomas aus seinem Amt, weil er die Knicks in seiner Amtszeit nur einmal in die Playoffs geführt hatte. Der neue Teampräsident Donnie Walsh entließ Thomas am Ende der Saison als Cheftrainer.
Zu den anderen Trainern, die ebenfalls nur kurze Zeit als Cheftrainer der Knicks tätig waren, gehören Don Chaney (2001-2003) und Lenny Wilkens (2003-2005). Wie Thomas und Brown blieben sie nach ihrem Abgang von der Trainerbank auf der Gehaltsliste der Knicks, da sie mehrjährige Verträge mit dem Eigentümer abgeschlossen hatten (und im Fall von Chaney zwei separate Vertragsverlängerungen).
Im Jahr 2007 wurde Dolan als Beklagter in einer Klage wegen sexueller Belästigung genannt, die von einer ehemaligen Führungskraft der Knicks, Anucha Browne-Sanders, eingereicht wurde. Browne-Sanders beschuldigte Dolan, sie aus reiner Bosheit gefeuert zu haben, nachdem sie sich über sexuelle Belästigung durch Isiah Thomas beschwert hatte. Das Gericht entschied zu Gunsten von Browne-Sanders, und Dolan musste 3 Millionen Dollar des 11-Millionen-Dollar-Vergleichs zahlen. MSG war für die Zahlung des Restbetrags verantwortlich.
Im Juli 2012 wurde Dolan kritisiert, weil er dem beliebten Knicks-Punktspieler Jeremy Lin erlaubte, bei den Houston Rockets zu unterschreiben, ohne deren Angebot von 25,1 Millionen Dollar zu erfüllen.
Im Februar 2015 antwortete Dolan auf einen Brief von Irving Bierman, einem 73-jährigen, lebenslangen Knicks-Fan, der Dolans Besitzverhältnisse bei den Knicks kritisierte und seine Führungsqualitäten in Frage stellte, mit einem wütenden Brief, in dem er dem Fan mitteilte, er solle „den Nets die Daumen drücken, weil die Knicks dich nicht wollen“, und Bierman sei „ein trauriger Mensch“ und wahrscheinlich „vielleicht ein Alkoholiker“. Dolan sprach die Angelegenheit später vor der Presse an, entschuldigte sich jedoch nicht, sondern erklärte lediglich, dass es sich bei dem Brief um eine „Retourkutsche“ gehandelt habe, und erklärte den Vorfall für „beendet“. Der neu ernannte NBA-Kommissar Adam Silver erteilte Dolan keinen Verweis oder eine Strafe, sondern wischte den Vorfall weiter unter den Teppich, indem er Dolan einen „vollendeten New Yorker“ nannte, der „eine unfreundliche E-Mail erhielt und mit einer unfreundlichen E-Mail antwortete“.
Am 9. Februar 2017 wurde der ehemalige Knicks-Spieler Charles Oakley während eines Knicks-Clippers-Spiels nach einer Auseinandersetzung mit dem MSG-Sicherheitsdienst aus dem Madison Square Garden entfernt. Oakley behauptet, dass Dolan ihn ignoriert, wenn nicht sogar ausgegrenzt hat. Oakley bemerkte später, am 11. März 2019, dass Dolan versucht, jeden zu schikanieren, weil er Geld und Macht hat, und erklärte, dass es nach dem Vorfall kaum einen Grund für eine Versöhnung mit ihm gab. Ein ähnlicher Vorfall ereignete sich zwei Tage zuvor, als ein Fan bemerkte, dass Dolan „das Team verkaufen“ sollte, während Dolan dem betreffenden Fan mit einem Verbot drohte.
Im März 2019 drohte Dolan einem Fan im Madison Square Garden mit einem Verbot, nachdem dieser Dolan „Verkauft das Team“ zugerufen hatte. ESPN diskutierte die Situation im Fernsehen, hinterfragte die Gründe für seine Entscheidung und sagte, Adam Silver müsse Dolan entweder erlauben, sich bei dem Fan zu entschuldigen oder, ironischerweise, das Team tatsächlich zu verkaufen. Einige Fans des Teams reagierten auf die Empörung, indem sie beim Spiel gegen die Los Angeles Lakers am 17. März kostenlose T-Shirts mit der Aufschrift „St. Patty Says Ban Dolan“ verteilten, obwohl einige der Shirts von den Sicherheitskräften konfisziert wurden, bevor die Fans die Arena betraten.
New York Rangers
Nach dem Gewinn des Stanley Cups im Jahr 1994 erlebten die Rangers einen Leistungsabfall, nachdem Dolan eine größere Rolle im Management des Teams übernommen hatte, und schafften es von der Saison 1997-98 bis zum NHL-Lockout 2004-05 nicht in die Playoffs, obwohl sie in den meisten dieser Jahre die Liga bei den Gehaltskosten anführten. Dies war die längste Playoff-Dürre in der Geschichte der Franchise, was zum Teil auf fragwürdige, teure Neuverpflichtungen wie Eric Lindros, Pavel Bure und Theo Fleury zurückzuführen war. Obwohl Fans und Medien forderten, dass der General Manager Glen Sather wegen der Unzulänglichkeiten der Organisation entlassen werden sollte, wurde Sather beibehalten. Seit der Beendigung der Aussperrung in der NHL im Jahr 2005 hat Dolan Sather jedoch erlaubt, das Team von Grund auf neu aufzubauen, was zu einer Wiederbelebung des Klubs und der Organisation geführt hat. 2012 erreichte das Team erstmals seit 1997 wieder das Finale der Eastern Conference und 2014 das Finale des Stanley Cups. Als Dolan jedoch im Januar 2012 über die Stanley-Cup-Chancen des Teams sprach, widersprach Rangers-Cheftrainer John Tortorella seinen Äußerungen: „Ich habe meinen Besitzer hier oben, der über einen Stanley Cup spricht. Das ist ein Haufen Blödsinn“, sagte Tortorella daraufhin. „Wir müssen ein Spiel nach dem anderen nehmen.“
New York Liberty
Am 5. Mai 2015 gab Dolan bekannt, dass Isiah Thomas als Präsident der WNBA Liberty fungieren wird. In Anbetracht von Thomas‘ Vergangenheit als gescheiterter Präsident/GM der Knicks und seiner Verwicklung in den Vorfall der sexuellen Belästigung durch Anucha Browne-Sanders wurde Dolans Urteilsvermögen von vielen Fans und Mitgliedern der Presse in Frage gestellt.
Los Angeles Clippers Arena
In einem laufenden Rechtsstreit zwischen der Madison Square Garden Company und der Stadt Inglewood, Kalifornien, soll Dolan versuchen, eine Absetzung in dem Fall zu vermeiden. Die Los Angeles Clippers wollen eine neue Arena bauen, die in direkter Konkurrenz zu The Forum stehen würde, das sich im Besitz der Madison Square Garden Company befindet. Im Dezember 2018 wurde die Madison Square Garden Company von den Clippers verklagt, weil sie versucht hatten, den Bau einer konkurrierenden Arena zu verhindern. Im März 2019 enthüllten durchgesickerte E-Mails, dass Irving Azoff versuchte, die Los Angeles Lakers nach dem Auslaufen ihres Mietvertrags im Staples Center zurück ins Forum zu locken. Obwohl aus dem Vorschlag nichts wurde, wurde Azoffs Vorschlag, das Forum umzunutzen, als eine Möglichkeit gesehen, die Clippers am Bau einer eigenen Arena in Inglewood zu hindern und sicherzustellen, dass die Madison Square Garden Company einen unfairen Vorteil gegenüber dem Konkurrenten AEG erhält, dem bereits ein Teil der Lakers gehört. Im Sommer 2019 wurden Details über Dolans Taktik bekannt, mit der er den Bau der konkurrierenden Arena verhindern wollte. Die Madison Square Garden Company hatte Geld ausgegeben, um die Bürgermeisterwahlen in Inglewood zu beeinflussen und so den Bau der Arena zu verhindern. Sie hatte auch Gemeindegruppen finanziert, um ihren Widerstand gegen die Arena zu unterstützen.