Lipide sind eine Klasse von Biomolekülen, die sich durch ihre Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, wie Chloroform, und ihre relative Unlöslichkeit in Wasser auszeichnet. Wechselwirkungen zwischen Lipiden untereinander und zwischen Lipiden und anderen Biomolekülen ergeben sich hauptsächlich aus ihrer hydrophoben („wasserabweisenden“) Natur. Lipide lassen sich je nach ihrer Struktur in zwei Hauptkategorien einteilen: solche, die auf Fettsäuren basieren, und solche, die auf Isopren , einer verzweigten Fünf-Kohlenstoff-Kette, basieren.
Lipide auf Fettsäurebasis
Fettsäuren sind unverzweigte Carbonsäuren, die in der Regel eine gerade Anzahl von Kohlenstoffatomen (zwischen 12 und 24) enthalten. Wenn keine Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen vorhanden sind, ist die Fettsäure gesättigt; wenn Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen vorhanden sind, ist die Fettsäure ungesättigt. Natürlich vorkommende ungesättigte Fettsäuren haben eine bis sechs Doppelbindungen, wobei die Doppelbindungen durch mindestens zwei Einfachbindungen getrennt sind; die Doppelbindungen haben die cis-Konfiguration. Diese Doppelbindungen verhindern das „Packen“ der Moleküle (in Festkörpern), wodurch der Schmelzpunkt der Fettsäure sinkt. Viele physikalische Eigenschaften von Lipiden werden durch den Grad der Ungesättigtheit bestimmt. Mehrfach ungesättigte Omega-3-Fettsäuren ( ω -3), so genannt wegen der Doppelbindung zwischen dem drittletzten ( ω -3) und dem viertletzten ( ω -4) Kohlenstoffatom, kommen häufig in Kaltwasserfischen vor und spielen vermutlich eine wichtige Rolle bei vielen neurologischen Funktionen.
Als Reaktion auf Stressbedingungen wandeln verschiedene Gewebe mehrfach ungesättigte Fettsäuren mit zwanzig Kohlenstoffen in eine Familie von Verbindungen um, die Eicosanoide genannt werden. Zu den Eicosanoiden gehören Prostaglandine, Thromboxane, Prostacycline und Leukotriene, die im Allgemeinen an Entzündungen und Schmerzempfindungen beteiligt sind. Aspirin, Paracetamol und andere Analgetika wirken, indem sie die ersten Reaktionen hemmen, die für die Umwandlung von Fettsäuren in Eicosanoide erforderlich sind.
Die Carbonsäuregruppe eines Fettsäuremoleküls bietet einen geeigneten Platz für die Verknüpfung der Fettsäure mit einem Alkohol über eine Esterbindung. Wenn die Fettsäure an einen Alkohol mit einer langen Kohlenstoffkette gebunden wird, nennt man die entstehende Substanz ein Wachs. Wachse sind sehr hydrophob, d. h. sie stoßen Wasser ab. Glycerin, eine Drei-Kohlenstoff-Verbindung mit einer Alkoholgruppe an jedem Kohlenstoff, bildet sehr häufig Ester mit Fettsäuren. Wenn Glycerin und ein Fettsäuremolekül kombiniert werden, wird der Fettsäureanteil der entstehenden Verbindung als „Acylgruppe“ bezeichnet, während der Glycerinanteil als „Glycerid“ bezeichnet wird. Nach diesem Nomenklatursystem hat ein Triacylglycerid drei Fettsäuren, die an ein einziges Glycerinmolekül gebunden sind; manchmal wird diese Bezeichnung zu „Triglycerid“ verkürzt. Triglyceride werden üblicherweise als
Fette oder Öle, je nachdem, ob sie bei Raumtemperatur fest oder flüssig sind. Triglyceride sind eine Energiereserve in biologischen Systemen. Diacylglyceride kommen in der Natur häufig mit Acylketten an zwei benachbarten Kohlenstoffen vor und sind die Grundlage der Phospholipidchemie.
Lipide auf Isopren-Basis
Die andere Klasse von Lipidmolekülen, die auf einer verzweigten Fünf-Kohlenstoff-Struktur namens Isopren basiert, wurde erstmals durch Wasserdampfdestillation von Pflanzenmaterialien entdeckt. Die Extrakte werden als „ätherische Öle“ bezeichnet. Sie sind oft wohlriechend und werden als Arzneimittel, Gewürze und Parfüms verwendet. Durch die Verschmelzung von Isopren-Monomereinheiten erhält man eine Vielzahl von Strukturen, die zu einer sehr vielfältigen Reihe von Verbindungen führen, darunter Terpene wie β-Carotin, Pinen (Terpentin) und Carvon (Minzöl) sowie Steroide wie Testosteron, Cholesterin und Östrogen.
Lipidorganisation
„Wie Öl und Wasser“ ist ein Sprichwort, das auf der minimalen Wechselwirkung von Lipiden mit Wasser beruht. Obwohl dieses Sprichwort für Lipide auf Isoprenbasis und sperrige Lipide auf Fettsäurebasis wie Wachse und Triglyceride zutreffend ist, trifft es nicht auf alle Lipide zu (z. B. gilt es nicht für Stoffe, die aus Fettsäuren oder Diacylglyceriden bestehen).
Fettsäuren und Diacylglyceride sind oft amphipathisch, d. h. der Carbonsäure-„Kopf“ ist hydrophil und der Kohlenwasserstoff-„Schwanz“ ist hydrophob. Wenn eine Fettsäure oder ein Triglycerid in Wasser eingebracht wird, bilden sich Strukturen, die die Wechselwirkungen der hydrophilen Köpfe mit Wasser maximieren und die Wechselwirkungen der hydrophoben Schwänze mit Wasser minimieren. Bei niedrigen Lipidkonzentrationen bildet sich eine Monoschicht, bei der sich die hydrophilen Köpfe mit den Wassermolekülen verbinden und die hydrophoben Schwänze gerade in die Luft „zeigen“ (siehe Abbildung 2).
Mit zunehmender Lipidkonzentration verringert sich die für die Monoschichtbildung verfügbare Oberfläche, was zur Bildung alternativer Strukturen führt (je nach Lipid und Bedingungen). Verbindungen mit einer relativ großen Kopfgruppe und einer kleinen Schwanzgruppe, wie Fettsäuren und Detergenzien, bilden kugelförmige Strukturen, die als Mizellen bekannt sind. Die für die Mizellenbildung erforderliche Lipidkonzentration wird als kritische Mizellenkonzentration (CMC) bezeichnet. Andere hydrophobe Moleküle, wie Moleküle im Schmutz, Triacylglyceride und andere große organische Moleküle, verbinden sich mit dem hydrophoben Schwanzteil einer Mizelle.
Verbindungen, deren Köpfe und Schwänze ungefähr gleich groß sind, neigen dazu, anstelle von Mizellen Doppelschichten zu bilden. In diesen Strukturen verbinden sich zwei Monoschichten von Lipidmolekülen Schwanz an Schwanz, wodurch der Kontakt der hydrophoben Teile mit Wasser minimiert und die hydrophilen Wechselwirkungen maximiert werden. Lipidmoleküle können sich seitlich bewegen (innerhalb einer einzelnen Schicht der Doppelschicht, die als Fiederchen bezeichnet wird), aber die Bewegung von einem Fiederchen zum gegenüberliegenden Fiederchen ist viel schwieriger.
H 2 CO: 2(l) + 4 + 6 = 12
Oft können sich diese Doppelschichten so wickeln, dass sie kugelförmige Strukturen bilden, die (je nach Größe) Vesikel oder Liposomen genannt werden. Mehrere neue Krebsbehandlungen beruhen auf der Verpackung von Chemotherapeutika
Wirkstoffe in Liposomen einbringen und dann die Liposomen zu einem bestimmten Zielgewebe leiten.
Lipide können auch in Verbindung mit verschiedenen Proteinen Strukturen bilden. Eine Zellmembran besteht aus einer Lipiddoppelschicht, die eine Vielzahl von Proteinen enthält, die entweder quer durch die Doppelschicht verlaufen oder lockerer mit der Doppelschicht verbunden sind. Cholesterin kann sich in die Doppelschicht einlagern, was dazu beiträgt, die Fluidität der Membran zu regulieren.
Eine Vielzahl von Lipid-Protein-Komplexen wird im Körper verwendet, um relativ wasserunlösliche Lipide wie Triglyceride und Cholesterin im zirkulierenden Blut zu transportieren. Diese Komplexe werden gemeinhin als Lipoproteine bezeichnet; sie enthalten sowohl Proteine als auch Lipide in unterschiedlichen Konzentrationen. Die Dichte dieser Lipoproteine hängt von der relativen Menge an Proteinen ab, da Lipide eine geringere Dichte haben als Proteine. Lipoproteine niedriger Dichte (LDL) haben ein relativ höheres Verhältnis von Lipiden zu Proteinen. LDL dienen dem Transport von Cholesterin und Triglyceriden von der Leber zu den Geweben. Im Gegensatz dazu haben hochdichte
Lipoproteine oder HDLs haben ein relativ geringeres Verhältnis von Lipiden zu Proteinen und werden für die Entfernung von Cholesterin und Fetten aus dem Gewebe verwendet.
Funktionen der Lipide
Lipide erfüllen eine Vielzahl von Aufgaben in biologischen Systemen. Terpene, Steroide und Eicosanoide fungieren als Kommunikationsmoleküle, entweder mit anderen Organismen oder mit anderen Zellen innerhalb desselben Organismus. Die stark reduzierten Kohlenstoffatome in Triglyceriden tragen dazu bei, dass Fette ein idealer Energiespeicher sind.
Einige der Funktionen der Lipide hängen mit den Strukturen zusammen, die sie bilden. Die für Fettsäuren, Detergenzien und Seifen charakteristische Mizellenbildung in wässriger Lösung hilft, Schmutz und andere hydrophobe Materialien zu lösen. Lipiddoppelschichten spielen viele wichtige Rollen. Liposomen werden verwendet, um Medikamente in das gewünschte Gewebe zu bringen. Eine Zellmembran stellt aufgrund ihres hydrophoben Kerns eine wesentliche Barriere für den Durchgang von Ionen dar, so dass im Zellinneren andere Ionenkonzentrationen herrschen als in der extrazellulären Umgebung. Doppelschichten sind gute elektrische Isolatoren und helfen bei der Übertragung von Nervenimpulsen entlang der leitenden Teile der Nervenfasern. Wie wichtig Lipide für die Nervenfunktion sind, zeigt sich bei Krankheiten, bei denen diese Isolatoren verloren gehen, wie bei der Multiplen Sklerose, oder nicht richtig erhalten werden, wie bei der Tay-Sachs-Krankheit.
Obwohl es sich bei den Lipiden um ein chemisch vielfältiges Sortiment von Verbindungen handelt, haben sie eine Reihe von Eigenschaften gemeinsam. Die amphipathische Natur der Lipidmoleküle begünstigt die Bildung komplexerer Strukturen wie Mizellen, Doppelschichten und Liposomen. Diese Strukturen sowie die eigentlichen Lipidsubstanzen selbst beeinflussen alle Aspekte der Zellbiologie.