Shakur war eines von sechs Mitgliedern der Black Liberation Army, die 1981 einen Raubüberfall auf einen Geldtransporter verübten. Sie stahlen 1,6 Millionen Dollar in bar aus einem Geldtransporter der Firma Brink’s in der Nanuet Mall in Nanuet, New York, töteten einen Wachmann der Firma Brink’s, Peter Paige, verletzten einen weiteren Wachmann der Firma Brink’s, Joseph Trombino, schwer und töteten anschließend zwei Polizeibeamte aus Nyack, Edward O’Grady und Waverly Brown (das erste schwarze Mitglied der Polizei von Nyack, New York). Trombino erholte sich von den Wunden, die er bei diesem Vorfall erlitten hatte, kam aber 2001 bei den Anschlägen vom 11. September ums Leben.
Shakur, der mutmaßliche Anführer der Gruppe, entkam sechs Jahre lang der Festnahme und war somit der letzte, der im Zusammenhang mit dem Raubüberfall vor Gericht gestellt wurde. In den 1980er Jahren wurden Shakur und Marilyn Buck wegen des Racketeer Influenced and Corrupt Organizations Act (RICO) angeklagt. Während er auf freiem Fuß war, wurde er am 23. Juli 1982 vom FBI als 380. Person auf die Liste der zehn meistgesuchten Flüchtigen gesetzt. Er wurde am 12. Februar 1986 in Kalifornien vom FBI verhaftet. Shakur und Buck wurden 1987 vor Gericht gestellt und am 11. Mai 1988 verurteilt.
Obwohl die Bewährung auf Bundesebene gemäß dem Sentencing Reform Act von 1984 abgeschafft wurde, waren Shakurs Verurteilungen davon ausgenommen, weil die Bestimmungen des Gesetzes erst 1987 in Kraft traten. Nach den zum Zeitpunkt seiner Verurteilung geltenden Vorschriften hätte er also nach Verbüßung von dreißig seiner ursprünglich sechzigjährigen Haftstrafe, also im Jahr 2016, zwingend auf Bewährung entlassen werden müssen. Die United States Parole Commission verweigerte jedoch 2016 und 2018 seine Entlassung.
Seit seiner Inhaftierung gründete er eine in New York ansässige Organisation namens Dare 2 Struggle, die zum zehnten Jahrestag ein Tribute-Album für Tupac Shakur namens A 2Pac Tribute veröffentlichte: Dare 2 Struggle im Jahr 2006 über das Label First Kut Records des Musikindustrie-Veteranen Morey Alexander und das Label Lyrical Knockout Entertainment des kanadischen Aktivisten Deejay Ra. Auf dem Album sind Künstler wie Mopreme Shakur, Outlawz und Imaan Faith zu hören. Wie Shakur erklärt, wurde die CD geschaffen, um Schwarze zu motivieren, zu inspirieren und herauszufordern, gegen ihre Hindernisse zu kämpfen. Er nahm auch einen Radiospot für Deejay Ras „Hip-Hop Literacy“-Kampagne auf, in dem er zum Lesen von Büchern über Tupac aufrief. Shakur wurde in dem Oscar-nominierten Dokumentarfilm Tupac: Resurrection interviewt, in dem er beschrieb, wie er mit Tupac ein „Thug Life Handbook“ schrieb, das eine Anti-Drogen- und Anti-Gewalt-Botschaft enthielt.