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Nukleinsäuren sind Biostoffe, die für lebende Organismen unerlässlich sind. Sie kommen in zwei Formen vor – der Desoxyribonukleinsäure (DNA) und der Ribonukleinsäure (RNA) – und bestehen aus denselben Grundelementen und ähnlichen Nukleotidmonomeren, die sich jedoch in Form und Funktion unterscheiden.

Nukleinsäureelemente

Jedes Nukleotidmonomer und damit jedes Nukleinsäurepolymer besteht aus einer Gruppe von fünf Elementen. Diese Elemente verbinden sich zu Monosacchariden, Phosphatgruppen und Nukleobasen, die auch als stickstoffhaltige Basen bezeichnet werden. Die Phosphatgruppe ist sowohl in der RNA als auch in der DNA die gleiche Form, die Stickstoffbasen und Zuckermoleküle unterscheiden sich jedoch. Die fünf Elemente, die zum Aufbau einer Nukleinsäurekette erforderlich sind, sind Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff, Stickstoff und Phosphor. Durch den Zusatz von Phosphor unterscheidet sich die Nukleinsäure von anderen Kategorien von Bioverbindungen, nämlich Kohlenhydraten, Lipiden und Proteinen.

Nukleinsäuremonomere

Die chemischen Formeln der Nukleinsäuremonomere zeigen die Mengen der einzelnen Elemente. Die Nukleotidmonomere werden nach der Art der stickstoffhaltigen Base benannt, die sie enthalten. Wenn sie frei sind, können diese Monomere zusätzliche Phosphatgruppen aufweisen und in Diphosphat-, Triphosphat- oder Polyphosphatform vorkommen. Bei der Bildung eines RNA- oder DNA-Polymers werden zusätzliche Phosphatgruppen freigesetzt, so dass nur noch eine an das Monosaccharid gebunden ist. Die Kombination aus Ribose oder Desoxyribose und Phosphatgruppe bildet das Zucker-Phosphat-Grundgerüst. Die stickstoffhaltige Base ist an das Zuckermolekül gebunden. Durch Anhängen einer Phosphatgruppe an das aus Zucker und Stickstoffbase gebildete Nukleosid entsteht ein Nukleotid. Das Nukleotid-Monomer hat also verschiedene, spezifisch benannte Strukturen – das Zucker-Phosphat-Grundgerüst, das Nukleosid und die einzelnen Moleküle der Stickstoffbase, des Pentosezuckers und der Phosphatgruppe.

In Nukleinsäuren kommen Pentosezucker in zwei verschiedenen Formen vor, Ribose und Desoxyribose. Erstere besitzt ein zusätzliches Sauerstoffmolekül, das in Verbindung mit Wasserstoff eine Hydroxylgruppe bildet. Dieses Merkmal fehlt bei der Desoxyribose.

Stickstoffhaltige Basen werden nach ihrer Größe eingeteilt. Doppelringige Formen, Purine genannt, sind größer und länger und enthalten fünf Stickstoffatome. Einfachringige Formen, die sogenannten Pyrimidine, enthalten zwischen zwei und drei Stickstoffatome und sind kleiner und kürzer. Dies ist wichtig für die Doppelstrangeigenschaft der DNA und den Übersetzungsprozess, da nur bestimmte Paarungen von Stickstoffbasen möglich sind (Watson-Crick-Paarungen). Diese halten zwei Stränge in gleichem Abstand zueinander. Eine Gedächtnisstütze, um sich zu merken, welche Nukleotide zu welcher Gruppe gehören, ist der Satz „Rein wie Gold“; es versteht sich von selbst, dass die übrigen Basen zur Pyrimidin-Gruppe gehören. Daraus ergibt sich auch, dass Adenin und Guanin zusammen keine Doppelstrangbindung bilden können. In der RNA sind auch andere Basenkombinationen möglich, die als Nicht-Watson-Crick-Paarungen bezeichnet werden.

Bei Watson-Crick-Paarungen werden sich größere Basen, Adenin und Guanin, niemals miteinander verbinden. Ebenso verbinden sich Purine nicht miteinander (Cytosin, Thymin und Uracil). In der DNA paart sich Adenin nur mit Thymin und Guanin mit Cytosin. In der RNA paart sich Adenin mit Uracil und Guanin mit Cytosin.

Die folgenden Abbildungen zeigen die chemische Struktur jedes Monomertyps, wobei die fünfeckige Form des Monosaccharids und die daran gebundene Phosphatgruppe sowie die spezifische Nukleobase klar definiert sind.

Adenosinmonophosphat (AMP): C10H14N5O7P

Diese chemische Formel stellt die Summe aus der Purinbase Adenin (C5H5N5), Ribose (C5H10O5) und Phosphorsäure (H3PO4) dar, wobei durch Kondensationsreaktionen an den Molekülbindungsstellen zwei Wassermoleküle (2H20) verloren gehen. Dies ist die RNA-Form.

Deoxyadenosinmonophosphat (dAMP): C10H14N5O6P

Diese chemische Formel stellt die Summe der Purinbase Adenin (C5H5N5), Desoxyribose (C5H10O4) und Phosphorsäure (H3PO4) dar, wobei durch Kondensationsreaktionen an den Molekülbindungsstellen zwei Wassermoleküle (2H20) verloren gehen. Dies ist die DNA-Form.

Guanosinmonophosphat (GMP): C10H14N5O8P

Die Summe aus der Purinbase Guanin (C5H5N5O), Ribose (C5H10O5) und Phosphorsäure (H3PO4), wobei durch Kondensationsreaktionen an den Molekülbindungsstellen zwei Wassermoleküle (2H20) verloren gehen. Dies ist die RNA-Form.

Deoxyguanosinmonophosphat (dGMP): C10H14N5O7P

Die Summe aus der Purinbase Guanin (C5H5N5O), Desoxyribose (C5H10O4) und Phosphorsäure (H3PO4), wobei durch Kondensationsreaktionen an den Molekülbindungsstellen zwei Wassermoleküle (2H20) verloren gehen. Dies ist die DNA-Form.

Uridinmonophosphat (UMP): C9H13N2O9P

Die Summe aus der Pyrimidinbase Uracil (C4H4N2O2), Ribose (C5H10O5) und Phosphorsäure (H3PO4), wobei durch Kondensationsreaktionen an den Molekülbindungsstellen zwei Wassermoleküle (2H20) verloren gehen. Kommt nur in RNA vor.

Cytidinmonophosphat (CMP): C9H14N3O8P

Die Summe aus der Pyrimidinbase Cytosin (C4H5N3O), Ribose (C5H10O5) und Phosphorsäure (H3PO4), wobei durch Kondensationsreaktionen an den Molekülbindungsstellen zwei Wassermoleküle (2H20) verloren gehen. Dies ist die RNA-Form.

Deoxycytidinmonophosphat (dCMP): C9H14N3O8P

Die Summe aus der Pyrimidinbase Cytosin (C4H5N3O), Desoxyribose (C5H10O4) und Phosphorsäure (H3PO4), wobei durch Kondensationsreaktionen an den Molekülbindungsstellen zwei Wassermoleküle (2H20) verloren gehen. Dies ist die DNA-Form.

Thymidinmonophosphat (TMP): C10H15N2O8P

Die Summe aus der Pyrimidinbase Thymin (C5H6N2O2), Desoxyribose (C5H10O4) und Phosphorsäure (H3PO4), wobei durch Kondensationsreaktionen an den Molekülbindungsstellen zwei Wassermoleküle (2H20) verloren gehen. Kommt nur in der DNA vor.