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Headley gab ihr Schauspieldebüt 1985 in einer Folge der NBC-Sitcom The Cosby Show. Später war Headley in Miami Vice, Quantum Leap und Matlock zu sehen. 1988 wurde sie für die weibliche Hauptrolle an der Seite von Eddie Murphy in der romantischen Komödie Coming to America besetzt. Der Film war ein Kassenschlager mit einem weltweiten Einspielergebnis von 288.752.301 Dollar. Im folgenden Jahr hatte Headley eine Hauptrolle an der Seite von Louis Gossett, Jr. in der kurzlebigen ABC-Dramaserie Gideon Oliver. Später im selben Jahr spielte sie eine Nebenrolle in der Fernsehfilmserie Kojak. 1991 stieß Headley zur Besetzung der ABC-Seifenoper All My Children, in der sie die Polizistin Mimi Reed spielte. Bei den 25. NAACP Image Awards erhielt sie eine Nominierung für den NAACP Image Award for Outstanding Actress in a Daytime Drama Series, verlor aber gegen Victoria Rowell. Von 1991 bis 1994 war sie regelmäßig in All My Children zu sehen, 1995 und 2005 kehrte sie zur Serie zurück. Nach ihrem Ausstieg aus der Serie hatte sie Gastauftritte in New York Undercover, Walker, Texas Ranger und Cosby. 1996 hatte sie eine Nebenrolle in dem Komödien-Drama The Preacher’s Wife unter der Regie von Penny Marshall. 1997 bekam Headley eine Hauptrolle in der kurzlebigen FOX-Dramaserie 413 Hope St. an der Seite von Richard Roundtree. Die Serie wurde nach nur zehn Episoden abgesetzt, aber Headley erhielt für ihre Leistung eine Nominierung für den NAACP Image Award for Outstanding Actress in a Drama Series.