Dave Free hat Top Dawg Entertainment in den letzten zehn Jahren zu einem der wichtigsten Hip-Hop-Labels gemacht, aber jetzt scheint er sich auf eigene Faust zu bewegen. Rolling Stone berichtet, dass Free – laut zwei Insidern – schon seit einigen Monaten nicht mehr bei dem Label arbeitet. Es wird vermutet, dass er unabhängig arbeitet und den Rapper Baby Keem aus Las Vegas bei seiner Karriere unterstützt.
Seit er 2007 Präsident wurde, hat Free maßgeblich zum Wachstum des Unternehmens beigetragen, das sich von einem kleinen Startup-Label zur Heimat von Superstars wie Kendrick Lamar, SZA und ScHoolboy Q entwickelt hat. Er produzierte viele der frühen Songs des Labels, wie „Blessed“ von ScHoolboy Q, „Terrorist Threats“ von Ab-Soul und „The Spiteful Chant“ von Kendrick Lamar. Er arbeitete auch mit Lamar unter dem Pseudonym The Little Homies zusammen und übernahm die visuelle und kreative Leitung für Musikvideos und Bildmaterial. Das Label wurde vom derzeitigen CEO Anthony „Top Dawg“ Tiffith gegründet, der auch weiterhin im Unternehmen tätig ist.
Die letzte Veröffentlichung von TDE war SiRs „Chasing Summer“, das dritte Studioalbum des Sängers. 2019 wurden außerdem ScHoolboy Q’s CrasH Talk und Zacari’s Run Wild Run Free veröffentlicht. SZA hat über die Arbeit an ihrem zweiten Album und der lang erwarteten A EP gesprochen, und neue Veröffentlichungen von Kendrick Lamar, Ab-Soul und Isaiah Rashad werden in Kürze erwartet.
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