Mit achtzehn Jahren ging Vera zu einem samstäglichen Scheunentanz, bei dem sich die jungen Männer und Frauen von Yale trafen, um Partner zu finden. Sie und der anwesende Gitarrist, Chesney Baker, fielen einander ins Auge. "Er war so ein hübscher Kerl!" Vera erinnert sich. Nach einer kurzen Verlobungszeit wurden sie von einem Friedensrichter getraut und fanden ein gemütliches Haus in der 326 South B Street in Yale. Aber Veras Träume vom Eheglück zerschlugen sich, als Chesney die Flitterwochen abbrach, um auf Tournee zu gehen, und sie in Yale zurückließ. Um nicht allein zu leben, zog sie zurück auf die Farm ihrer Eltern, wo sie fast ein Jahr lang auf die Rückkehr ihres Mannes wartete.
Ihre Entfremdung endete abrupt im Oktober 1929, als der Börsenkrach die Unterhaltungsbudgets der Menschen vernichtete und damit auch Chesneys bescheidene Karriere ruinierte. Kurz vor Weihnachten kam er pleite und perspektivlos nach Hause und musste feststellen, dass seine Frau im siebten Monat schwanger war, was seine Sorgen noch vergrößerte. Am Montag, dem 23. Dezember, brachte Vera Chesney Henry Baker Jr. zur Welt. Plötzlich schienen die Enttäuschungen ihrer Ehe keine Rolle mehr zu spielen. Vera gestaltete ihr Leben rund um Chettie um. Sie kaufte sich eine Brownie-Kamera und begann, ihren wunderschönen Sohn wie besessen zu fotografieren, um jede seiner Bewegungen festzuhalten. Sie dokumentierte seine Kindheit in einem Fotoalbum mit dem Titel The Dear Baby. Unter der Überschrift "Baby’s Most Cherished Playthings," vermerkte sie die seltsame Kombination aus einer Puppe und einem Tinkertoy-Auto, ein Vorzeichen für die sexuelle Zweideutigkeit, für die er schließlich bekannt wurde. Als Chettie "I ov u," murmelte, schrieb sie es fein säuberlich unter "Some of Baby’s First Sayings."
Veras Verliebtheit in ihren neugeborenen Sohn konnte ihre Angst vor einer düsteren Zukunft nicht auslöschen. Sie machte sich Gedanken darüber, wie sie ohne Einkommen überleben sollten. Als Chesney endlich Arbeit fand, war sie weit entfernt von dem Gitarrengeklimper, das er liebte: Er zertrümmerte alte Kessel mit einem Vorschlaghammer auf einem Ölfeld für fünfundzwanzig Cent pro Stunde. Aber auch dieser Job verschwand, als die Raffinerien in Yale nach und nach der Depression zum Opfer fielen. Das Leben dort schien hoffnungslos, und als Chettie etwa ein Jahr alt war, zogen seine Eltern mit ihm nach Oklahoma City, der Hauptstadt des Bundesstaates. Rein zufällig war die Stadt von den schlimmsten Auswirkungen des Zusammenbruchs verschont geblieben: Nur wenige Monate zuvor war dort eine Ölquelle gebohrt worden, die eine florierende Erdölindustrie in Gang setzte. Es wurden mehrere öffentliche Bauvorhaben in Angriff genommen, aus denen das Oklahoma Arts Center und die Oklahoma City Symphony hervorgingen. All diese kulturellen Aktivitäten brachten Chesney auf die Idee, dass er vielleicht wieder spielen könnte.
Er und Vera mieteten ein kleines Haus in der Innenstadt, in einer von Geschäften und Fabriken gesäumten Straße. Im Vergleich zu Yale fühlte sich Oklahoma City wie eine große Metropole an. Die Fußgänger starrten ehrfürchtig auf den ersten &Wolkenkratzer " zwölf Stockwerke hoch; sie strömten in und aus dem Gebäude der First National Bank, dem Biltmore Hotel, dem YWCA und anderen modernen Gebäuden. Dampflokomotiven bliesen weiße Wolken auf, als sie auf den Gleisen der Rock Island and Frisco Railroad tuckerten, die mitten durch die Stadt führten. Der Glanz der Stadt erfüllte die Bakers mit Hoffnung. Vera fand einen Job in einer Eiscremefabrik, während Chesney einer Band beim Radiosender WKY beitrat und den Sendetag um 6 Uhr morgens mit einer halben Stunde Hillbilly-Musik eröffnete. Geigenspieler, ein Schlagzeuger und der Gitarrist Chesney versammelten sich in Blue Jeans und Westen um ein Standmikrofon und stampften mit ihren Cowboystiefeln einen Backbeat, während sie spielten. Oft brachte Chesney seinen Sohn mit, auf den er dann zu Hause aufpasste, bis Vera mit einer Packung Eiscreme zurückkehrte. An den Wochenenden versammelte sich die Band im Haus und jammte die ganze Nacht. Für Chesney war das Leben wieder vollständig.
Laut Vera liefen Jazz und Swing nur eine Stunde pro Tag im Radio. Während dieser Zeit, so erzählt sie in Let’s Get Lost , kletterte Chettie auf einen Hocker und hörte mit der brennenden Konzentration zu, die eines Tages sein Spiel prägen würde. Manchmal romantisierte sie die Erinnerung, indem sie behauptete, ihr zweijähriger Sohn sei vom Stuhl gesprungen und habe Lieder auf der Trompete gespielt; tatsächlich rührte er ein weiteres Jahrzehnt lang kein Horn an. Aber er saugte die Musik bereits in sich auf, und 1980 erzählte er Lisa Galt Bond, dass er seine erste Melodie, "Sleepytime Gal," von seinem Vater gelernt hatte, bevor er zwei Jahre alt war.
Wie er außerdem verriet, war Musik nicht das Einzige, dem Chesney ihn ausgesetzt hat. In einem Artikel in einer Boulevardzeitung der 1960er Jahre, "The Trumpet and the Spike: A Confession by Chet Baker," erinnerte er sich daran, wie er eines Nachts spät im Bett lag und seinen Vater hinter der geschlossenen Wohnzimmertür mit seinen Kumpels quatschen hörte. Neugierig geworden, watschelte das Kind hinüber und spähte durch das Schlüsselloch. Seine Beschreibung des Ereignisses grenzte ans Surreale. "Mein alter Herr und seine Kumpels lagen mit geschlossenen Augen in ihren Stühlen," sagte er. "Sie sind eingeschlafen, dachte ich, und sie träumen seltsame, wunderbare Träume. Der Raum war mit weißem Rauch gefüllt, und sein stechender Geruch drang durch die Tür zu mir und machte mich krank." Ein Mann, so erinnerte er sich, rauchte nicht, sondern saß mit weit geöffnetem Mund da und atmete den Rauch ein, der in der Luft lag. "Sie waren fast in Ekstase," sagte Baker. "Ich habe weder meinem Vater noch meiner Mutter etwas gesagt, weil ich spürte, dass diese Zusammenkünfte etwas Geheimes, Verbotenes waren. Nach diesem ersten Abend habe ich meinen Vater und seine Freunde noch viele Male durch das Schlüsselloch beobachtet und war immer mehr beeindruckt und verängstigt."
Nachdem er als Junkie bekannt wurde, verbreiteten sich Gerüchte, dass Baker mit seinen Eltern kiffte. "Ich weiß nicht, wie diese Geschichte erfunden und in Umlauf gebracht wurde," erklärte er dem Journalisten Jerome Reece 1983 wütend, nachdem er sein Leben jahrelang in eine Fantasie für Reporter verwandelt hatte. "Mein Vater rauchte ein paar Mal pro Woche mit anderen Musikern bei uns zu Hause, aber ich war damals noch sehr jung. Was für eine lächerliche Geschichte–meine Mutter war sehr streng und sie war gegen all das."