La dexfenfluramina, comercializada como clorhidrato de dexfenfluramina con el nombre de Redux, es un fármaco anorexígeno serotoninérgico: reduce el apetito al aumentar la cantidad de serotonina extracelular en el cerebro. Es el enantiómero d de la fenfluramina y es estructuralmente similar a la anfetamina, pero carece de efectos psicológicamente estimulantes.

Dexfenfluramine

Dexfenfluramine.svg

Clinical data

MedlinePlus

a682088

ATC código

  • A08AA04 (OMS)

Estado legal

Estado legal

  • EEUU: Lista IV
  • Retirada del mercado

Datos farmacocinéticos

Fijación a la proteína

36%

Medio de eliminaciónvida

17-20 horas

Identificadores

  • (S)-N-Etil-1–propan-2-amina

Número CAS

  • 3239-44-9 check

PubChem CID

DrugBank

  • DB01191 check

ChemSpider

  • 59646 check

UNII

KEGG

  • D07805 check

ChEBI

  • CHEBI:439329 check

ChEMBL

  • ChEMBL248702 check

Datos químicos y físicos

Fórmula

C12H16F3N

Masa polar

231.262 g-mol-1

Modelo 3D (JSmol)

  • FC(F)(F)c1cccc(c1)C(NCC)C

  • InChI=1S/C12H16F3N/c1-3-16-9(2)7-10-5-4-6-11(8-10)12(13,14)15/h4-6,8-9,16H,3,7H2,1-2H3/t9-/m0/s1 check
  • Clave:DBGIVFWFUFKIQN-VIFPVBQESA-N check

(verificar)

La dexfenfluramina fue, durante algunos años a mediados de la década de 1990, aprobada por la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos para fines de pérdida de peso. Sin embargo, a raíz de múltiples preocupaciones sobre los efectos secundarios cardiovasculares del fármaco, la FDA retiró la aprobación en 1997. Tras su retirada en Estados Unidos, la dexfenfluramina también se retiró en otros mercados mundiales. Posteriormente fue sustituida por la sibutramina, que, aunque inicialmente se consideraba una alternativa más segura tanto a la dexfenfluramina como a la fenfluramina, fue igualmente retirada del mercado estadounidense en 2010.

El fármaco fue desarrollado por Interneuron Pharmaceuticals, una empresa cofundada por Richard Wurtman, destinada a comercializar los descubrimientos de los científicos del Instituto Tecnológico de Massachusetts. Interneuron concedió la licencia de la patente a los laboratorios Wyeth-Ayerst. Aunque en el momento de su lanzamiento reinaba cierto optimismo por la posibilidad de que anunciara un nuevo enfoque, seguían existiendo algunas reservas entre los neurólogos, veintidós de los cuales solicitaron a la FDA que retrasara su aprobación. Su preocupación se basaba en los trabajos de George A. Ricaurte, cuyas técnicas y conclusiones fueron cuestionadas posteriormente.

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