Dave Free ayudó a que Top Dawg Entertainment se convirtiera en una de las principales discográficas del hip-hop durante la última década, pero ahora parece que se está aventurando por su cuenta. Rolling Stone informa de que -según dos personas con información privilegiada- Free no ha estado con el sello durante varios meses. Se cree que está trabajando de forma independiente, ayudando al rapero de Las Vegas Baby Keem con su carrera.
Desde que se convirtió en presidente en 2007, Free ha sido una fuerza instrumental en el crecimiento de la compañía, que ha pasado de ser una pequeña discográfica emergente al hogar de superestrellas como Kendrick Lamar, SZA y ScHoolboy Q. Produjo muchas de las primeras canciones del sello, como «Blessed» de ScHoolboy Q, «Terrorist Threats» de Ab-Soul y «The Spiteful Chant» de Kendrick Lamar. También colaboró con Lamar bajo el seudónimo The Little Homies, trabajando en la dirección visual y creativa de vídeos musicales e imágenes. El sello fue fundado por primera vez por el actual CEO Anthony «Top Dawg» Tiffith, que sigue en la compañía.
El último lanzamiento de TDE fue Chasing Summer de SiR, el tercer álbum de estudio del cantante. En 2019 también se publicaron CrasH Talk de ScHoolboy Q y Run Wild Run Free de Zacari. SZA ha hablado de trabajar en su segundo álbum y en el tan esperado A EP, y se espera que pronto aparezcan nuevos lanzamientos de Kendrick Lamar, Ab-Soul e Isaiah Rashad.
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