Les acides nucléiques sont des biocomposés, indispensables aux organismes vivants. Présentes sous deux formes – acide désoxyribonucléique (ADN) et acide ribonucléique (ARN) – ces chaînes polymères sont composées des mêmes éléments de base et de nucléotides monomères similaires, mais avec des différences spécifiques relatives à la forme et à la fonction.

Éléments de l’acide nucléique

Chaque nucléotide monomère, et donc chaque polymère d’acide nucléique, est composé d’un groupe de cinq éléments. Ces éléments se lient pour former des monosaccharides, des groupes phosphates et des nucléobases, autrement appelées bases azotées. Dans l’ARN et l’ADN, le groupe phosphate a la même forme, mais il existe des différences dans les bases azotées et les molécules de sucre. Les cinq éléments nécessaires à la construction d’une chaîne d’acide nucléique sont le carbone, l’hydrogène, l’oxygène, l’azote et le phosphore. L’ajout du phosphore rend l’acide nucléique différent des autres catégories de biocomposés, à savoir les glucides, les lipides et les protéines.

Monomères d’acide nucléique

Les formules chimiques des monomères d’acide nucléique indiquent les quantités de chaque élément. Les monomères nucléotidiques sont nommés en fonction du type de base azotée qu’ils contiennent. Lorsqu’ils sont libres, ces monomères peuvent avoir des groupes phosphates supplémentaires et se trouver sous forme de diphosphate, triphosphate ou polyphosphate. Lors de la formation d’un polymère d’ARN ou d’ADN, les groupes phosphates supplémentaires sont libérés, ne laissant qu’un seul groupe attaché au monosaccharide. La combinaison du ribose ou du désoxyribose et du groupe phosphate forme le squelette sucre-phosphate. La base azotée est fixée à la molécule de sucre. L’ajout d’un groupe phosphate au nucléoside créé par le sucre et la base azotée forme un nucléotide. Le monomère nucléotidique possède donc diverses structures nommées spécifiquement – le squelette sucre-phosphate, le nucléoside, et les molécules singulières de base azotée, de sucre pentose, et de groupe phosphate.

Dans les acides nucléiques, les sucres pentoses se présentent sous deux formes différentes, le ribose et le désoxyribose. Le premier possède une molécule d’oxygène supplémentaire qui, en combinaison avec l’hydrogène, forme un groupe hydroxyle. Cette caractéristique est absente dans le désoxyribose.

Les bases azotées sont classées en fonction de leur taille. Les formes à double anneau, appelées purines, sont plus grandes et plus longues et contiennent cinq atomes d’azote. Les formes à un seul anneau, appelées pyrimidines, contiennent entre deux et trois atomes d’azote et sont plus petites et plus courtes. Cette caractéristique est importante pour le double brin d’ADN et le processus de traduction, car seuls certains appariements de bases azotées sont possibles (appariements Watson-Crick). Elles permettent de maintenir les deux brins à égale distance l’un de l’autre. Un moyen mnémotechnique pour se souvenir de l’appartenance des nucléotides à tel ou tel groupe est l’expression « Pur comme de l’or » ; il va de soi que les autres bases appartiennent au groupe pyrimidine. Cela nous indique également que l’adénine et la guanine ne peuvent pas créer ensemble une liaison double brin. Dans l’ARN, d’autres combinaisons de bases sont possibles et sont connues sous le nom d’appariements non-Watson-Crick.

Dans les appariements Watson-Crick, les bases plus grandes, l’adénine et la guanine ne s’apparieront jamais entre elles. De même, les purines ne se connectent pas entre elles (cytosine, thymine et uracile). Dans l’ADN, l’adénine ne s’apparie qu’avec la thymine et la guanine avec la cytosine. Dans l’ARN, l’adénine se couple avec l’uracile et la guanine avec la cytosine.

Les images suivantes montrent la structure chimique de chaque type de monomère, où la forme pentagonale du monosaccharide et son groupe phosphate attaché et la nucléobase spécifique sont clairement définis.

Monophosphate d’adénosine (AMP) : C10H14N5O7P

Cette formule chimique représente la somme de la base purique adénine (C5H5N5), du ribose (C5H10O5) et de l’acide phosphorique (H3PO4), où les réactions de condensation aux sites de liaison des molécules perdent deux molécules d’eau (2H20). C’est la forme ARN.

Deoxyadénosine Monophosphate (dAMP) : C10H14N5O6P

Cette formule chimique représente la somme de la base purique adénine (C5H5N5), du désoxyribose(C5H10O4) et de l’acide phosphorique (H3PO4), où les réactions de condensation aux sites de liaison des molécules perdent deux molécules d’eau (2H20). C’est la forme de l’ADN.

Guanosine Monophosphate (GMP) : C10H14N5O8P

Somme de la base purique guanine (C5H5N5O), ribose (C5H10O5), et acide phosphorique (H3PO4), où les réactions de condensation aux sites de liaison des molécules perdent deux molécules d’eau (2H20). C’est la forme ARN.

Deoxyguanosine Monophosphate (dGMP) : C10H14N5O7P

Somme de la base purique guanine (C5H5N5O), du désoxyribose (C5H10O4) et de l’acide phosphorique (H3PO4), où les réactions de condensation aux sites de liaison des molécules perdent deux molécules d’eau (2H20). C’est la forme d’ADN.

Uridine Monophosphate (UMP) : C9H13N2O9P

Somme de la base pyrimidine uracile (C4H4N2O2), du ribose (C5H10O5) et de l’acide phosphorique (H3PO4), où les réactions de condensation aux sites de liaison des molécules perdent deux molécules d’eau (2H20). Se trouve uniquement dans l’ARN.

Cytidine Monophosphate (CMP) : C9H14N3O8P

Somme de la base pyrimidine cytosine (C4H5N3O), du ribose (C5H10O5) et de l’acide phosphorique (H3PO4), où les réactions de condensation aux sites de liaison des molécules perdent deux molécules d’eau (2H20). C’est la forme ARN.

Monophosphate de désoxycytidine (dCMP) : C9H14N3O8P

Somme de la base pyrimidine cytosine (C4H5N3O), du désoxyribose (C5H10O4) et de l’acide phosphorique (H3PO4), où les réactions de condensation aux sites de liaison des molécules perdent deux molécules d’eau (2H20). C’est la forme d’ADN.

Thymidine Monophosphate (TMP) : C10H15N2O8P

Somme de la base pyrimidine thymine (C5H6N2O2), du désoxyribose (C5H10O4) et de l’acide phosphorique (H3PO4), où les réactions de condensation aux sites de liaison des molécules perdent deux molécules d’eau (2H20). Se trouve uniquement dans l’ADN.

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