Pendant la rébellion de Nat Turner, les rebelles ont évité la plantation Giles Reese, même si elle était en route, probablement parce que Nat voulait garder Cherry et les enfants en sécurité. Quoi qu’il en soit, alors que les autorités étaient à la recherche de Nat, elles se sont mises à la recherche de Cherry également. Le 26 septembre 1831, le Richmond Constitutional Whig a publié un article après le raid sur la plantation de Reese indiquant que, « en possession, quelques papiers donnés par sa femme, sous le fouet ». The Authentic and Impartial Narrative publie également la même année disant que des entrées de journal appartenant à Nat étaient « en sa possession après l’évasion de Nat. »
Dans son livre Nat Turner : Slave Revolt Leader l’auteur Terry Bisson écrit » confié à ses plans et papiers les plus secrets. Après sa rébellion d’esclaves, elle a été battue et torturée pour tenter de lui faire révéler ses plans et ses allées et venues. »
Dans un rapport de James Trezvant immédiatement après le soulèvement, Cherry est mentionnée comme ayant admis que Nat « digérait » un plan pour la révolte « depuis des années ».
Cherry n’est pas mentionnée dans la confession de Nat Turner à l’avocat Thomas Ruffin Gray.