La dexfenfluramine, commercialisée sous forme de chlorhydrate de dexfenfluramine sous le nom de Redux, est un anorexigène sérotonergique : elle réduit l’appétit en augmentant la quantité de sérotonine extracellulaire dans le cerveau. C’est l’énantiomère d de la fenfluramine et il est structurellement similaire à l’amphétamine, mais il est dépourvu d’effets psychostimulants.

Dexfenfluramine

Dexfenfluramine.svg

Clinical data

MedlinePlus

a682088

ATC code

  • A08AA04 (OMS)

Statut juridique

Statut juridique

  • Etats-Unis : Schedule IV
  • Retrait du marché

Données pharmacocinétiques

Liaison aux protéines

36%

Elimination demi-vie

.vie

17-20 heures

Identifiants

  • (S)-N-Ethyl-1–propan-2-amine

Numéro CAS

  • 3239-44-9 check

PubChem CID

DrugBank

  • DB01191 check

ChemSpider

  • . 59646 check

UNII

KEGG

  • D07805 check

ChEBI

  • CHEBI :439329 check

ChEMBL

  • ChEMBL248702 check

Données chimiques et physiques

>. et données physiques

Formule

C12H16F3N

Masse molaire

231.262 g-mol-1

Modèle 3D (JSmol)

  • FC(F)(F)c1cccc(c1)C(NCC)C

  • InChI=1S/C12H16F3N/c1-3-16-9(2)7-10-5-4-6-11(8-10)12(13,14)15/h4-6,8-9,16H,3,7H2,1-2H3/t9-/m0/s1 check
  • Clé :DBGIVFWFUFKIQN-VIFPVBQESA-N check

(vérifier)

La dexfenfluramine a été, pendant quelques années au milieu des années 1990, approuvée par la Food and Drug Administration américaine à des fins de perte de poids. Cependant, suite à de multiples inquiétudes concernant les effets secondaires cardiovasculaires du médicament, la FDA a retiré l’autorisation en 1997. Après son retrait aux États-Unis, la dexfenfluramine a également été retirée sur d’autres marchés mondiaux. Elle a ensuite été remplacée par la sibutramine, qui, bien qu’initialement considérée comme une alternative plus sûre à la fois à la dexfenfluramine et à la fenfluramine, a été de même retirée du marché américain en 2010.

Le médicament a été développé par Interneuron Pharmaceuticals, une société cofondée par Richard Wurtman, visant à commercialiser les découvertes des scientifiques du Massachusetts Institute of Technology. Interneuron a accordé une licence pour le brevet aux laboratoires Wyeth-Ayerst. Bien qu’au moment de sa sortie, un certain optimisme régnait quant au fait qu’il pourrait annoncer une nouvelle approche, des réserves subsistaient parmi les neurologues, dont vingt-deux ont adressé une pétition à la FDA pour retarder l’approbation. Leur inquiétude était fondée sur les travaux de George A. Ricaurte, dont les techniques et les conclusions ont été remises en question par la suite.

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