La dexfenfluramine, commercialisée sous forme de chlorhydrate de dexfenfluramine sous le nom de Redux, est un anorexigène sérotonergique : elle réduit l’appétit en augmentant la quantité de sérotonine extracellulaire dans le cerveau. C’est l’énantiomère d de la fenfluramine et il est structurellement similaire à l’amphétamine, mais il est dépourvu d’effets psychostimulants.
a682088
- A08AA04 (OMS)
- Etats-Unis : Schedule IV
- Retrait du marché
36%
.vie
17-20 heures
-
(S)-N-Ethyl-1–propan-2-amine
- 3239-44-9
- DB01191
- . 59646
- D07805
- CHEBI :439329
- ChEMBL248702
>. et données physiques
C12H16F3N
231.262 g-mol-1
-
FC(F)(F)c1cccc(c1)C(NCC)C
-
InChI=1S/C12H16F3N/c1-3-16-9(2)7-10-5-4-6-11(8-10)12(13,14)15/h4-6,8-9,16H,3,7H2,1-2H3/t9-/m0/s1
-
Clé :DBGIVFWFUFKIQN-VIFPVBQESA-N
(vérifier)
La dexfenfluramine a été, pendant quelques années au milieu des années 1990, approuvée par la Food and Drug Administration américaine à des fins de perte de poids. Cependant, suite à de multiples inquiétudes concernant les effets secondaires cardiovasculaires du médicament, la FDA a retiré l’autorisation en 1997. Après son retrait aux États-Unis, la dexfenfluramine a également été retirée sur d’autres marchés mondiaux. Elle a ensuite été remplacée par la sibutramine, qui, bien qu’initialement considérée comme une alternative plus sûre à la fois à la dexfenfluramine et à la fenfluramine, a été de même retirée du marché américain en 2010.
Le médicament a été développé par Interneuron Pharmaceuticals, une société cofondée par Richard Wurtman, visant à commercialiser les découvertes des scientifiques du Massachusetts Institute of Technology. Interneuron a accordé une licence pour le brevet aux laboratoires Wyeth-Ayerst. Bien qu’au moment de sa sortie, un certain optimisme régnait quant au fait qu’il pourrait annoncer une nouvelle approche, des réserves subsistaient parmi les neurologues, dont vingt-deux ont adressé une pétition à la FDA pour retarder l’approbation. Leur inquiétude était fondée sur les travaux de George A. Ricaurte, dont les techniques et les conclusions ont été remises en question par la suite.