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Introduction

Les disaccharides sont les hydrates de carbone qui sont constitués de deux sous-unités de monosaccharides. Ils agissent comme une source de monosaccharides. Parfois, ils sont également utilisés comme une alternative aux monosaccharides car ils partagent diverses propriétés communes.

Dans cette section des notes, nous discuterons de la structure, de la classification et des propriétés des disaccharides. Nous étudierons également en détail certains disaccharides importants.

Formation

Comme mentionné précédemment, les disaccharides sont fabriqués lorsque deux sous-unités de monosaccharides sont combinées. Les deux molécules de monosaccharides similaires ou différentes sont attachées par une liaison glycosidique pour former un disaccharide. Comme une molécule d’eau est libérée dans ce processus de condensation, il est également connu comme une réaction de déshydratation.

Structure

La structure du disaccharide est très similaire à celle d’un monosaccharide. Ils sont également constitués de plusieurs groupes hydroxyle et d’un groupe fonctionnel qui peut être un aldéhyde ou une cétone. La seule différence est la présence d’un pont glycosidique reliant les deux molécules.

Pont glycosidique

Dans un pont ou une liaison glycosidique, les deux atomes de carbone de deux molécules différentes sont reliés à l’aide d’un atome d’oxygène. L’atome d’oxygène agit comme un pont reliant les deux carbones différents de deux molécules de monosaccharides différentes dans une liaison glycosidique.

Classification

Selon le pouvoir réducteur, les disaccharides sont classés en deux catégories.

• Réducteurs
• Non réducteurs

Disaccharides réducteurs

Ils peuvent agir comme agents réducteurs et peuvent donner des électrons aux récepteurs dans la réaction d’oxydoréduction. Dans ces disaccharides, l’un des monosaccharides conserve son groupe fonctionnel libre qui peut participer à la réaction d’oxydoréduction. Le groupe fonctionnel d’un seul monosaccharide est consommé dans la formation de la liaison glycosidique. Un exemple de disaccharide réducteur est le maltose.

Disaccharides non réducteurs

Ces disaccharides ne se comportent pas comme un agent réducteur car ils ne possèdent pas de groupe fonctionnel aldéhydique ou cétonique libre. Les groupes fonctionnels des deux monosaccharides sont consommés dans le processus de formation de la liaison glycosidique. Le saccharose est un exemple de disaccharide non réducteur.

Propriétés

Voici les propriétés courantes des disaccharides;

• Solubilité dans l’eau

En raison de la présence d’un grand nombre de groupes hydroxyles, les disaccharides sont facilement solubles dans l’eau. Ces groupes hydroxyles forment des liaisons hydrogène avec les molécules d’eau lorsqu’ils sont dissous dans des solutions aqueuses.

• Polarité

Les disaccharides sont des composés polaires. La polarité des disaccharides est due à l’abondance des groupes hydroxyle et des atomes d’hydrogène attachés à l’atome de carbone. Chaque groupe hydroxyle dans un disaccharide porte une charge négative partielle tandis que chaque atome d’hydrogène porte une charge positive partielle.

• Goût

Tout comme les monosaccharides, ils ont également un goût sucré. Ils sont des agents édulcorants plus couramment utilisés dans nos ménages et industries que les monosaccharides. Le saccharose, également appelé sucre de table, en est un exemple.

• Capacité de diffusion

Les disaccharides sont de grosses molécules dont la taille est supérieure à celle des pores ou des ouvertures présents dans les membranes cellulaires. Ainsi, ils ne peuvent pas traverser les membranes cellulaires. Ils doivent être décomposés en monosaccharides pour être transportés d’une cellule à une autre.

Comme nous avons étudié la structure générale et les propriétés des disaccharides, passons maintenant à la discussion de certains disaccharides communs et importants que l’on trouve dans la nature.

Sucrose

Le saccharose est le plus important des glucides appartenant à la classe des disaccharides. Il est également connu sous le nom de sucre de table ou de sucre de canne. Sa formule moléculaire est C12H22O11.

Structure

Il est constitué d’une molécule de glucose et d’une molécule de fructose réunies par une liaison glycosidique. Cette liaison glycosidique est formée entre le carbone 1 du glucose et le carbone 2 du fructose. Elle se forme entre les groupes fonctionnels de deux molécules.

La molécule de fructose dans le saccharose a une orientation bêta alors que la molécule de glucose a une orientation alpha. En orientation alpha, le groupe OH du carbone anomérique est orienté sur le côté du cycle opposé à celui du 6ème carbone. Par contre, en orientation bêta, le groupe OH du carbone anomérique est orienté du même côté du cycle que le 6e carbone. (Le carbone anomérique est l’atome de carbone du groupe fonctionnel aldéhydique ou cétonique).

Donc, la liaison glycosidique dans le saccharose est appelée liaison glycosidique alpha-1 bêta-2.

Propriétés

Le saccharose présente les propriétés suivantes .

• Il est plus sucré que le glucose.
• Il est soluble dans l’eau.
• Il a l’apparence d’un solide cristallin blanc.
• C’est un sucre non réducteur car aucun groupe fonctionnel libre n’est disponible pour agir comme agent réducteur.
• Il est dextrogyre, ce qui signifie qu’il peut courber la lumière dans la bonne direction lorsqu’il la traverse.
• Il donne du glucose et du fructose lors de l’hydrolyse.

Sources

Le saccharose est principalement obtenu à partir de fruits et de nectars. La quantité de saccharose est élevée dans les fruits en cours de maturation mais elle diminue au fur et à mesure de la maturation des fruits. Le saccharose est présent en grande quantité dans la canne à sucre. C’est la raison pour laquelle il est aussi appelé sucre de canne.

Digestion

Dans le corps humain, le saccharose est digéré dans l’intestin grêle par une enzyme appelée invertase ou sucrase. Cette enzyme décompose le saccharose en molécules de glucose et de fructose qui sont absorbées dans le sang et transportées vers le foie pour y être métabolisées.

Utilisations

Voici les utilisations commerciales ainsi que domestiques du saccharose.

• Il est utilisé comme sucre de table
• Il est utilisé comme agent sucrant dans les confiseries et les desserts.
• Il est utilisé pour faire du sirop de sucre inversé.

Le sirop de sucre inversé est obtenu lorsque le saccharose est chauffé en présence d’eau. Il est constitué de glucose et de fructose en quantités égales qui ne sont pas liés chimiquement entre eux. Il est plus couramment utilisé dans les industries comme agent sucrant car il est plus sucré que le saccharose, le glucose ou le fructose.

Lactose

Le lactose est un autre disaccharide important couramment consommé par les êtres humains. Il est également connu sous le nom de sucre du lait. Sa formule moléculaire est la même que celle du saccharose c’est-à-dire C12H22O11.

Structure

Le lactose est constitué de molécules de glucose et de galactose attachées par une liaison glycosidique. Il s’agit d’une liaison glycosidique en C1-C4 car elle attache le premier carbone du glucose au quatrième carbone du galactose.

Les deux molécules de glucose et de galactose ont une orientation alpha dans le lactose. Par conséquent, la liaison glycosidique entre elles est également appelée liaison glycosidique alpha 1-4.

Propriétés

Le lactose est un solide blanc cristallin ayant les propriétés suivantes;

• Il est soluble dans l’eau, mais sa solubilité est inférieure à celle du saccharose.
• Il est moins sucré que le saccharose.
• Il est également dextrogyre, faisant tourner les rayons lumineux vers la droite.

Sources

Contrairement au saccharose, le lactose est d’origine purement animale. Il n’est fabriqué que par les glandes mammaires en lactation des mammifères. L’enzyme nécessaire à sa synthèse n’est active que pendant la phase de lactation. Le lactose est le sucre le plus abondant présent dans le lait et les produits laitiers comme le lait de vache, le lait de chèvre, le lait humain, etc.

Digéré

Il est digéré dans le corps humain par l’enzyme lactase présente dans l’intestin grêle. Les molécules de glucose et de galactose sont ensuite envoyées au foie pour un métabolisme ultérieur.

Utilisations

• Il est utilisé dans les laits infantiles comme sucre
• Il est utilisé dans les industries pharmaceutiques comme ingrédient
• Il est utilisé dans l’industrie des boissons pour sucrer les ours stout

Intolérance au lactose

L’intolérance au lactose est une condition médicale qui se développe chez certaines personnes après la consommation de lait ou de produits laitiers. Certaines personnes manquent intrinsèquement de l’enzyme lactase dans leur système digestif et ne peuvent donc pas digérer le lactose. Lorsque ces personnes consomment du lait ou des produits laitiers, le lactose non digéré reste dans le tube digestif. L’effet osmotique du lactose entraîne une malabsorption de l’eau et le patient présente une diarrhée. Les autres signes et symptômes associés à l’intolérance au lactose sont les ballonnements, les crampes, les flatulences et les vomissements, etc.

Lactulose

Le lactulose est un disaccharide artificiel médicalement important. Il n’existe pas dans la nature et est fabriqué artificiellement par les industries pharmaceutiques.

Structure

Il est constitué de molécules de galactose et de fructose attachées par une liaison glycosidique bêta 1-4. Les deux molécules de galactose et de fructose ont une orientation bêta dans le lactulose.

Utilisations

Le corps humain lacs enzyme pour digérer le lactulose. Il est utilisé médicalement dans deux conditions ; la constipation et l’encéphalopathie hépatique.

Le lactulose aide à soulager la constipation par son effet osmotique qui empêche l’absorption des molécules d’eau dans le tractus gastro-intestinal.

Il est également bénéfique dans l’encéphalopathie hépatique car il piège l’ammoniac sous forme d’ions ammonium. La flore intestinale transforme le lactulose en acide lactique par le processus de fermentation. L’environnement acide ainsi créé transforme les molécules d’ammoniac en ions ammonium. Ces ions ammonium ne peuvent pas être absorbés dans le sang et sont excrétés avec les fèces.

Maltose

Le maltose est un disaccharide qui n’est pas abondant dans la nature. Sa formule moléculaire est la même que celle du lactose et du saccharose, c’est-à-dire C12H22O11.

Structure

Le maltose est un disaccharide constitué de deux sous-unités de glucose. Les deux molécules de glucose sont attachées par une liaison glycosidique 1-4. Cette liaison attache le carbone 1 d’une molécule de glucose au carbone 4 de la seconde molécule de glucose.

La première molécule de glucose a une orientation alpha. La seconde molécule de glucose conserve son groupe fonctionnel aldéhydique et peut avoir une orientation alpha ou bêta.

Propriétés

Le maltose présente les propriétés suivantes;

• C’est un sucre réducteur en raison du groupe aldéhydique libre du glucose.
• Il est soluble dans l’eau.
• Il a un goût sucré.
• Lors de l’hydrolyse, il donne deux molécules de glucose.

Sources

Il n’est que rarement présent dans la nature dans certains fruits. Une source importante de maltose est le « malt » qui est obtenu lorsque les grains sont conservés dans l’eau pendant une longue période. Dans le corps humain, le maltose est formé lors de la digestion de l’amidon. C’est le principal produit de décomposition de l’amidon.

Digestion

Le maltose peut être digéré dans l’intestin humain par une enzyme appelée maltase. Lors de la digestion, le maltose donne deux molécules de glucose qui sont ensuite traitées dans le foie.

Théhalose

Le téhalose est un disaccharide que l’on trouve couramment chez les insectes, les bactéries, les champignons et d’autres organismes. Il est également connu sous le nom de mycose pour son association avec les champignons.

Structure

Il est constitué de deux molécules de glucose qui sont reliées par une liaison glycosidique 1-1. Les groupes aldéhydiques des deux molécules de glucose participent à la réalisation de cette liaison glycosidique.

Les deux molécules de glucose ont une orientation alpha dans le tréhalose.

Propriétés

Les propriétés du tréhalose sont les mêmes que celles des autres disaccharides sauf le pouvoir réducteur. Le tréhalose est un sucre non réducteur comme le saccharose, car il ne possède pas de groupe fonctionnel libre.

Digestion

Le tréhalose peut être facilement digéré dans l’intestin humain grâce à la présence de l’enzyme tréhalase. Elle décompose le tréhalose en deux molécules de glucose.

Sommaire

Les disaccharides sont la classe des glucides qui sont constitués de deux sous-unités de monosaccharides.

Comme les monosaccharides, ils possèdent également plusieurs groupes hydroxyle. Le groupe fonctionnel aldéhydique ou cétonique peut ou non être présent chez eux.

Ils sont formés à la suite d’une réaction de condensation entre deux monosaccharides.

Les disaccharides ont également dans leur structure une liaison glycosidique qui maintient ensemble les deux sous-unités de monosaccharides.

Selon le pouvoir réducteur, ils sont classés en :

• Disaccharides réducteurs
• Disaccharides non réducteurs

Tous les disaccharides partagent les propriétés suivantes ;

• Ils sont des composés polaires
• Ils sont facilement solubles dans l’eau en raison de la liaison hydrogène
• Ils ont un goût sucré
• Ils ne peuvent pas diffuser à travers les membranes cellulaires

Les disaccharides importants comprennent le saccharose, le lactose, le lactulose, le maltose et le tréhalose.

Le saccharose est un sucre commun composé de glucose et de fructose.

• C’est un sucre non réducteur.
• Il est présent dans les fruits, les baies, le nectar, etc.
• Il est utilisé comme agent sucrant dans les foyers ainsi que dans les industries.
• Il est utilisé pour faire du sirop de sucre inversé.

Le lactose est un sucre du lait présent uniquement dans le lait des mammifères.

• Il est composé de glucose et de galactose.
• Le lactose est un sucre réducteur.
• L’intolérance au lactose est un phénomène médical important qui lui est associé.

Le lactulose est un disaccharide synthétique utilisé médicalement dans la constipation et l’encéphalopathie hépatique.

Le maltose est un disaccharide moins courant présent dans la nature.

• C’est un produit de dégradation de la digestion de l’amidon.
• C’est un sucre réducteur composé de deux molécules de glucose.
• Il peut être digéré dans le corps humain par l’enzyme maltase.

Le thréhalose est un disaccharide présent chez les insectes, les champignons, les bactéries et certaines plantes.

• Il est constitué de deux molécules de glucose attachées par une liaison glycosidique 1-1.
• Le thréhalose est un sucre réducteur de midi comme le saccharose.
• Il peut également être digéré dans le corps humain par l’enzyme tréhalase présente sur les cellules de l’intestin grêle.