En 1994, Paramount Communications, le propriétaire du Madison Square Garden, a été acquis par Viacom, qui a vendu à son tour les propriétés du MSG à Cablevision et à ITT Corporation, qui en détenaient chacun 50%. ITT a vendu sa part à Cablevision trois ans plus tard.
En 1999, Dolan s’est vu confier un rôle accru dans la gestion des propriétés sportives de Cablevision et est désormais le principal gestionnaire de ces actifs. Les équipes sous son domaine comprennent notamment les New York Knicks de la National Basketball Association, les New York Rangers de la National Hockey League, les New York Liberty de la Women’s National Basketball Association et les Hartford Wolf Pack de la American Hockey League.
En tant que président du Madison Square Garden, il supervise les opérations quotidiennes de ses équipes sportives professionnelles et de ses réseaux sportifs régionaux, qui comprennent MSG Network et MSG Plus. Il sert également de gouverneur des Knicks et des Rangers auprès de leurs ligues respectives.
Controverses
New York Knicks
Comme les Rangers, les Knicks ont enregistré des performances abyssales au début des années 2000. Contrairement aux Rangers, ils n’ont pas encore complètement récupéré, ce que les fans attribuent principalement aux faux pas de Dolan en matière de gestion. Bien que les Knicks aient atteint les finales de la NBA en 1999, ils n’ont pas connu de saison gagnante avant la saison 2012-13. De plus, les Knicks n’avaient pas fait les playoffs de la saison 2003-04 à la saison 2010-11, qui se sont toutes deux terminées par des balayages en quatre matchs au premier tour pour les Knicks. En 2007, le commissaire de la NBA, David Stern, a critiqué la gestion des Knicks par Dolan, déclarant qu' »ils ne sont pas un modèle de gestion intelligente. » Une décision largement critiquée a été de donner au garde de tir Allan Houston un contrat maximum de 6 ans et 100 millions de dollars en 2001, alors qu’aucune autre équipe n’avait offert à Houston plus de 75 millions de dollars. Houston a pris sa retraite en raison de blessures après seulement quatre saisons et avec plus de 40 millions de dollars restants sur son contrat.
En 2003, Dolan a embauché Isiah Thomas en tant que président de l’équipe des opérations de basket-ball et directeur général pour remplacer le cadre embattu Scott Layden. Thomas a pris des mesures agressives pour réoutiller et améliorer l’effectif des Knicks par le biais de transactions, de la NBA Draft et de la free agency. Malgré le talent que Thomas a importé, l’équipe n’a pas été à la hauteur des attentes et Thomas a souvent été la cible de la frustration des fans des Knicks ; Dolan a également subi l’ire des fans des Knicks pour son engagement envers Thomas malgré les décisions parfois discutables de ce dernier.
Après la saison 2004-05, les Knicks ont signé un contrat de 5 ans et 50 millions de dollars avec l’entraîneur principal Larry Brown. Après une seule saison (perdante), Brown a été licencié et l’équipe a racheté le contrat de Brown pour 18 millions de dollars. Brown est parti avec un total de 28 millions de dollars pour avoir entraîné les Knicks pendant seulement un an.
Après avoir licencié Larry Brown, Isiah Thomas a assumé les fonctions d’entraîneur principal des Knicks. Lors d’une interview mise en scène sur MSG Network, la dernière fois que Dolan a répondu aux questions des médias, Dolan a donné un ultimatum à Thomas pour montrer des « progrès évidents » ou potentiellement être licencié. Dans la seconde moitié de la saison 2006-07, alors que les Knicks étaient en passe de décrocher une place en playoffs, Dolan a signé une prolongation de contrat de plusieurs années avec Thomas. L’équipe s’est ensuite retrouvée hors course et Dolan a été fustigé dans de nombreux milieux pour avoir prolongé le contrat de Thomas. La saison suivante, Dolan a retiré à Thomas ses fonctions au sein du front office car ce dernier n’avait emmené les Knicks qu’une seule fois en playoffs durant son mandat. Le nouveau président de l’équipe, Donnie Walsh, a retiré Thomas de son poste d’entraîneur principal à la fin de la saison.
Les autres entraîneurs qui ont également eu des mandats de courte durée en tant qu’entraîneurs principaux des Knicks comprennent Don Chaney (2001-2003) et Lenny Wilkens (2003-2005). Comme Thomas et Brown, ils sont restés sur la masse salariale des Knicks après leur départ du banc en raison de contrats pluriannuels signés avec le propriétaire (et dans le cas de Chaney, 2 prolongations de contrat distinctes).
En 2007, Dolan a été nommé défendeur dans une poursuite pour harcèlement sexuel soumise par un ancien cadre des Knicks, Anucha Browne-Sanders. Browne-Sanders accusait Dolan de l’avoir licenciée par dépit après qu’elle se soit plainte de harcèlement sexuel de la part d’Isiah Thomas. Le tribunal a statué en faveur de Browne-Sanders et Dolan a dû payer 3 millions de dollars sur les 11 millions de dollars de règlement. MSG était responsable du paiement du reste du règlement.
En juillet 2012, Dolan a fait face à des critiques pour avoir permis au populaire meneur de jeu des Knicks, Jeremy Lin, de signer avec les Houston Rockets sans égaler leur offre de 25,1 millions de dollars.
En février 2015, Dolan a répondu à une lettre d’Irving Bierman, un fan de longue date des Knicks âgé de 73 ans, qui critiquait la propriété des Knicks par Dolan et remettait en question son leadership, avec une lettre bouillonnante de sa propre part, disant au fan de « prendre racine pour les Nets parce que les Knicks ne veulent pas de vous » et que Bierman était « une personne triste » et probablement un « alcoolique peut-être ». Dolan a par la suite abordé la question avec la presse, mais n’a pas présenté d’excuses, se contentant de dire que la lettre était un cas de « représailles » et de déclarer que l’incident était « terminé ». Le commissaire de la NBA nouvellement nommé, Adam Silver, n’a pas réprimandé ou pénalisé Dolan, mais a plutôt balayé davantage l’incident sous le tapis en appelant Dolan un « New Yorkais consommé » qui a reçu « un courriel peu aimable et a répondu avec un courriel peu aimable ».
Le 9 février 2017, l’ancien joueur des Knicks Charles Oakley a été retiré du Madison Square Garden pendant un match Knicks-Clippers suite à une altercation avec la sécurité du MSG. Oakley soutient que Dolan l’a ignoré, voire ostracisé. Oakley a ensuite fait remarquer le 11 mars 2019 que Dolan essaie d’intimider tout le monde parce qu’il a de l’argent et du pouvoir, déclarant qu’il y avait très peu de raisons de se réconcilier avec lui après l’incident. Un incident similaire s’est produit deux jours plus tôt où un fan a fait remarquer que Dolan devrait « vendre l’équipe », tandis que Dolan a menacé d’interdiction le fan en question.
En mars 2019, Dolan a menacé d’interdiction envers un fan au Madison Square Garden après qu’il ait crié « vendre l’équipe » à Dolan. ESPN a discuté de la situation à la télévision, remettant en question le raisonnement derrière sa prise de décision à cet endroit et disant qu’Adam Silver doit laisser Dolan s’excuser auprès du fan ou, assez ironiquement, vendre réellement l’équipe. Certains fans de l’équipe ont répondu à l’indignation en donnant des t-shirts gratuits disant « St. Patty Says Ban Dolan » lors de leur match du 17 mars contre les Los Angeles Lakers, bien que certains des t-shirts aient été confisqués par la sécurité avant que les fans n’entrent dans l’arène.
New York Rangers
Après avoir remporté la Coupe Stanley en 1994, les Rangers ont connu une baisse de performance dans le sillage du rôle accru de Dolan dans la gestion de l’équipe et n’ont pas réussi à faire les séries éliminatoires de la saison 1997-98 jusqu’au lock-out de la LNH de 2004-05, malgré le fait qu’ils aient mené la ligue en termes de masse salariale pendant la plupart de ces années. Il s’agit de la plus longue période d’absence en séries éliminatoires de l’histoire de la franchise, en partie à cause de recrutements douteux et coûteux d’agents libres, comme Eric Lindros, Pavel Bure et Theo Fleury. Malgré les appels des fans et des médias pour que le directeur général de l’équipe, Glen Sather, soit renvoyé pour les manquements de l’organisation, Sather a été conservé. Cependant, depuis la résolution du lock-out de la LNH en 2005, Dolan a permis à Sather de reconstruire à partir de la base, ce qui a conduit à un renouveau du club et de l’organisation, menant à un voyage en finale de la Conférence de l’Est en 2012, leur première depuis 1997, et à la finale de la Coupe Stanely en 2014. Cependant, lorsque Dolan a parlé des chances de l’équipe de remporter la Coupe Stanley en janvier 2012, l’entraîneur principal des Rangers, John Tortorella, s’est inscrit en faux contre ses propos : « Mon propriétaire est ici en train de parler d’une Coupe Stanley. C’est un tas de conneries », a déclaré Tortorella en réponse. « Nous devons prendre un match à la fois. »
New York Liberty
Le 5 mai 2015, Dolan a annoncé qu’Isiah Thomas serait le président du Liberty de la WNBA. Considérant l’histoire de Thomas étant à la fois un président/gestionnaire raté des Knicks et Thomas étant impliqué dans l’incident de harcèlement sexuel d’Anucha Browne-Sanders, le jugement de Dolan a été remis en question par de nombreux fans et membres de la presse.
Los Angeles Clippers Arena
Dans un procès en cours entre la Madison Square Garden Company et la ville d’Inglewood, en Californie, Dolan essaierait d’éviter d’être déposé dans l’affaire. Les Los Angeles Clippers veulent construire une nouvelle arène, qui entrerait en concurrence directe avec The Forum, qui appartient à la Madison Square Garden Company. En décembre 2018, la Madison Square Garden Company a été contre-attaquée par les Clippers pour avoir tenté d’empêcher la construction d’une arène concurrente. En mars 2019, des fuites d’e-mails ont révélé qu’Irving Azoff avait tenté d’attirer les Los Angeles Lakers au Forum après l’expiration de leur bail au Staples Center. Bien que rien n’en soit ressorti, la proposition d’Azoff de réaffecter The Forum était considérée comme un moyen d’empêcher les Clippers de construire leur propre arène à Inglewood et de s’assurer que la Madison Square Garden Company obtienne un avantage injuste sur son rival AEG, qui possède déjà une partie des Lakers. À l’été 2019, des détails ont émergé concernant les tactiques utilisées par Dolan pour empêcher la construction de l’arène concurrente. La Madison Square Garden Company avait dépensé de l’argent pour tenter d’influencer l’élection du maire d’Inglewood afin d’essayer d’empêcher la construction de l’aréna. Elle avait également financé des groupes communautaires pour soutenir son opposition à l’aréna.