Shakespeare est né en 1564 à Stratford-upon-Avon, une petite ville au milieu de la campagne anglaise. Son père, John Shakespeare, était un gantier et un fonctionnaire aux ambitions sociales, comme le suggère son mariage avec Mary Arden, la fille d’un fermier aisé. Bien que né de parents de bonne réputation sociale, Shakespeare est entré dans le monde à une époque troublée. En 1564, l’Angleterre est en proie à une épidémie de peste. En raison de l’interruption du marché des tissus par l’Espagne et du conflit permanent entre protestants et catholiques, l’Angleterre connaît également des difficultés économiques et des troubles religieux. Malgré ces problèmes persistants, John Shakespeare a probablement inscrit son fils à la King’s New School de Stratford à l’âge de 7 ans. Dans la grammar school, Shakespeare aurait été soumis à une formation intensive en latin qui durait toute la journée, six jours par semaine. À l’époque de Shakespeare, les écoles secondaires mettaient exclusivement l’accent sur les exercices, la mémorisation et l’imitation. Bien que l’expérience n’ait probablement pas été créative, les études de Shakespeare, et en particulier son étude du poète latin Ovide, l’ont profondément influencé. La scolarité de Shakespeare s’est vraisemblablement terminée vers l’âge de 15 ans, lorsque son père s’est retrouvé dans une situation financière difficile et a eu besoin de l’aide de son fils aîné dans l’entreprise familiale de ganterie.
Bien que nous n’ayons que des preuves circonstancielles basées sur des références qui apparaissent dans des pièces qu’il écrira bien plus tard, il est très probable que Shakespeare ait eu des rencontres précoces avec des représentations théâtrales et autres événements festifs. Dans les années 1568-69, John Shakespeare a été bailli (c’est-à-dire maire) de Stratford, ce qui signifie qu’il était responsable de l’approbation des représentations publiques données par des troupes itinérantes de joueurs. Il est possible qu’il ait emmené son fils voir certaines de ces représentations, dont beaucoup étaient probablement des pièces de moralité, une forme populaire de théâtre chrétien qui présentait des leçons sur la bonne conduite et le caractère vertueux. Il est également possible que Shakespeare ait été témoin des festivités associées au défilé royal de la reine en 1575, lorsque Elizabeth I s’est rendue au domaine de Kenilworth du comte de Leicester, situé à seulement douze miles de Stratford. Le défilé royal se caractérisait par un apparat somptueux, la production d’un spectacle coutumier connu sous le nom de pièce du mardi de Hock, et divers autres divertissements. Dans La Nuit des rois, par exemple, Shakespeare fait référence à un jeu d’eau élaboré qui avait été exposé lors de la visite de la reine. En dehors de ces événements spécifiques, Shakespeare aurait également été personnellement témoin ou du moins connu de diverses festivités folkloriques qui ont continué à prospérer au XVIe siècle malgré les attaques des réformateurs protestants.
A part ces premières rencontres plausibles avec des représentations théâtrales, il est également possible que Shakespeare ait eu des contacts avec des troupes d’acteurs peu après avoir quitté le lycée. Compte tenu de son excellente maîtrise du latin, les chercheurs ont émis l’hypothèse que Shakespeare ait pu exercer la fonction de maître d’école dans le nord du pays. Il n’existe aucune trace de l’obtention par Shakespeare d’une licence d’enseignement, mais il se peut qu’aux alentours de 1580, il soit allé travailler dans le Lancashire en tant que maître d’école familial pour le riche gentilhomme Alexander Hoghton. Hoghton entretenait une troupe de joueurs, et à sa mort en 1581, il a légué les instruments et les costumes en sa possession à son ami Sir Thomas Hesketh, ainsi qu’une note demandant un soutien pour un certain employé, « William Shakeshafte. » S’il s’agit bien de notre Shakespeare, Hesketh a peut-être aidé le jeune homme à trouver une place dans la maison de son voisin Henry Stanley, Lord Strange, qui entretenait une troupe professionnelle de joueurs connue sous le nom de Lord Strange’s Men. Ajoutant à la vraisemblance de cette histoire, les principaux acteurs des Lord Strange’s Men ont ensuite formé le noyau des Lord Chamberlain’s Men, dans lesquels Shakespeare jouera plus tard un rôle majeur.