Dave Free a contribué à faire de Top Dawg Entertainment l’un des labels les plus importants du hip-hop au cours de la dernière décennie, mais il semble maintenant qu’il s’aventure seul. Rolling Stone rapporte que, selon deux initiés, Dave Free ne fait plus partie du label depuis plusieurs mois. Il travaillerait de manière indépendante, en aidant le rappeur de Las Vegas Baby Keem dans sa carrière.
Depuis qu’il est devenu président en 2007, Free a joué un rôle déterminant dans la croissance de la société, qui est passée d’un petit label débutant à la maison de superstars comme Kendrick Lamar, SZA et ScHoolboy Q. Il a produit bon nombre des premières chansons du label, comme « Blessed » de ScHoolboy Q, « Terrorist Threats » d’Ab-Soul et « The Spiteful Chant » de Kendrick Lamar. Il a également collaboré avec Lamar sous le pseudonyme The Little Homies, en travaillant à la direction visuelle et créative de vidéos musicales et d’images. Le label a d’abord été fondé par l’actuel PDG Anthony « Top Dawg » Tiffith, qui reste au sein de l’entreprise.
La dernière sortie de TDE a été Chasing Summer de SiR, le troisième album studio du chanteur. 2019 a également vu la sortie de CrasH Talk de ScHoolboy Q et de Run Wild Run Free de Zacari. SZA a parlé de travailler sur son deuxième album et sur le très attendu A EP, et de nouvelles sorties de Kendrick Lamar, Ab-Soul et Isaiah Rashad devraient bientôt se profiler à l’horizon.
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