Shakur était l’un des six membres de la Black Liberation Army à réaliser le braquage d’un véhicule blindé en 1981. Ils ont volé 1,6 million de dollars en espèces dans un véhicule blindé de la Brink’s au centre commercial Nanuet, à Nanuet, dans l’État de New York, tuant un garde de la Brink’s, Peter Paige, blessant gravement un autre garde de la Brinks, Joseph Trombino, et tuant ensuite deux policiers de Nyack, Edward O’Grady et Waverly Brown (le premier membre noir de la police de Nyack, dans l’État de New York). Trombino s’est remis des blessures qu’il a reçues lors de cet incident, mais a été tué en 2001 lors des attentats du 11 septembre.
Shakur, le chef présumé du groupe, a échappé à la capture pendant six ans et a donc été le dernier à être jugé pour des accusations liées au vol. Dans les années 1980, Shakur et Marilyn Buck ont été inculpés de Racketeer Influenced and Corrupt Organizations Act (RICO). Alors qu’il est en liberté, le 23 juillet 1982, il devient la 380e personne ajoutée par le FBI à la liste des dix fugitifs les plus recherchés. Il est arrêté le 12 février 1986 en Californie par le FBI. Shakur et Buck ont été jugés en 1987 et condamnés le 11 mai 1988.
Bien que la libération conditionnelle fédérale ait été abolie en vertu de la loi sur la réforme des peines de 1984, les condamnations de Shakur ont été exemptées parce que les dispositions de la loi ne sont entrées en vigueur qu’en 1987. Ainsi, en vertu des règles en vigueur au moment de sa condamnation, il devait faire l’objet d’une décision de libération conditionnelle obligatoire après avoir purgé trente ans de sa peine initiale de soixante ans, ce qui est arrivé en 2016. Cependant, la Commission de libération conditionnelle des États-Unis a refusé sa libération en 2016 et 2018.
Depuis son incarcération, il a fondé une organisation basée à New York nommée Dare 2 Struggle qui a publié un album hommage pour le dixième anniversaire de Tupac Shakur intitulé A 2Pac Tribute : Dare 2 Struggle en 2006 par l’intermédiaire de First Kut Records de Morey Alexander, vétéran de l’industrie musicale, et de Lyrical Knockout Entertainment de l’activiste canadien Deejay Ra. L’album comprend des artistes tels que Mopreme Shakur, Outlawz et Imaan Faith. Comme l’explique Shakur, le CD a été créé dans le but de motiver, d’inspirer et de mettre au défi les Noirs de lutter contre leurs obstacles. Il a également enregistré un message d’intérêt public à la radio pour la campagne « Hip-Hop Literacy » de Deejay Ra, encourageant la lecture de livres sur Tupac. Shakur a été interviewé dans le documentaire Tupac : Resurrection, dans lequel il décrit comment il a écrit un « Thug Life Handbook » avec Tupac, exprimant un message anti-drogue et anti-violence.