William Browder, comme il était alors connu, a d’abord enregistré pour Atco Records sous le nom de Brian Stacy en 1966. Browder a travaillé comme cadre chez RCA au début des années 1970, mais en 1974, il a signé avec Melodyland (plus tard Hitsville) Records, un label country éphémère appartenant à Motown Records. Il utilisait le nom de scène T.G. Sheppard pour éviter de compromettre son emploi chez RCA, en raison de ses enregistrements sous un autre label. Selon Browder, « Le T.G. de mon nom de scène n’est vraiment et réellement que des initiales. Beaucoup de gens au fil des années se sont amusés à mettre ce qu’ils voulaient que les initiales représentent, mais elles ne signifient vraiment rien, ce ne sont que des initiales. »
Il a enregistré la chanson « Devil in the Bottle », qui est devenue un tube n°1 du Billboard’s Hot Country Singles chart et est également devenue un tube du Top 60 Pop en 1975. La suite, « Tryin’ to Beat the Morning Home », est également devenue numéro 1 et a atteint le Top 100 pendant l’été 1975. Plusieurs sorties ultérieures entre 1975 et 1977 ont atteint le Top 10 comme « Motels and Memories » et « Show Me A Man ».
En 1977, Sheppard a signé avec Warner Bros. Records. En commençant par « When Can We Do This Again » de cet été, il a eu une série de quinze sorties consécutives au Top 10, dont 10 chansons numéro 1. Les plus grands comprennent « Last Cheater’s Waltz » (1979) ; « I’ll Be Coming Back for More » et « Do You Wanna Go to Heaven » (1980) ; « I Loved ‘Em Every One » et « Party Time » (1981) ; « Only One You », « Finally » et « War Is Hell (On the Homefront Too) » (1982). Un autre grand succès arrive en 1984 : « Slow Burn ». « I Loved ‘Em Every One » a également atteint le top 40 du classement des singles pop aux États-Unis. En 1984, il enregistre, en duo avec Judy Collins, la chanson titre de Home Again, son dernier album pour Elektra Records.
En 1985, il passe de Warner Bros. à Columbia Records. Après avoir manqué de peu le top 20 avec « Fooled Around and Fell in Love » (un remake du tube d’Elvin Bishop), il revient dans le top 10, son plus grand succès durant cette période venant de « Strong Heart » de 1986 (le dernier de ses numéros 1, en fin de compte). Trois autres chansons ont atteint le numéro 2 en 1987 : « Half Past Forever (Till I’m Blue in the Heart) », « You’re My First Lady » et « One for the Money ».
Le succès de Sheppard s’est poursuivi jusqu’à environ 1988, lorsque des artistes néo-traditionalistes roots ont commencé à éclipser les artistes pop-country plus polis comme Sheppard sur les charts country. En 1995, il fait une pause de deux ans sur la route pour se produire exclusivement huit mois par an au T.G. Sheppard’s Theater in the Smokies, un théâtre ultramoderne situé au cœur des Great Smoky Mountains. Lorsque le théâtre est vendu en 1997, il reprend la route. Il a continué à faire des tournées et à jouer tout au long des années 1990, mais n’a pas signé de nouveau contrat d’enregistrement et n’a pas sorti de nouveau matériel avant 1997. Son album live de 2002, T.G. Sheppard : Live at Billy Bob’s, T.G. Sheppard interprète ses tubes classiques devant une foule enthousiaste dans le célèbre honky tonk de Fort Worth, au Texas. En 2004, Sheppard sort Timeless, un album dans lequel il chante des chansons de l’époque des big bands. Du milieu à la fin des années 1980, il a été un sponsor associé de la Chevrolet Folgers n°25 pilotée par Tim Richmond et Ken Schrader dans les NASCAR Cup Series. En 1990, le parrainage de Folgers est passé à Roush racing et au pilote Mark Martin.
T.G. Sheppard effectue actuellement des tournées tout au long de l’année et, après une interruption de deux décennies, il a sorti un nouveau single « I Wanna Live Like Elvis » en janvier 2019 avec un nouvel album prévu à une date ultérieure.
Sheppard était un ami d’Elvis Presley et anime sa propre émission sur la radio Elvis de Sirius XM. L’émission de Sheppard a été créée pour remplacer les nouvelles diffusions de l’émission de George Klein, disc-jockey et ami de Presley, après la mort de Klein en 2019.