El Hotel Pennsylvania fue construido en 1919 por el Ferrocarril de Pensilvania para la Estación de Pensilvania. Su fachada inferior con columnas fue diseñada para imitar la de la estación de Pennsylvania para crear un diseño cohesivo. Había un pasillo subterráneo que comunicaba la estación Penn directamente con el hotel. La construcción se inició hacia 1918. Desde su gran inauguración, el 25 de enero de 1919, hasta 1928 fue el mayor hotel del mundo, con 2.200 habitaciones y 2.200 baños para huéspedes y 22 plantas. El Hotel Pennsylvania fue uno de los primeros hoteles (si no el primero) en tener un baño privado para cada habitación. Entre los servicios del hotel se encontraban los siguientes: conserje, dentista, un hospital en pleno funcionamiento, una piscina para hombres y mujeres, una barbería, una farmacia, numerosos bares y cafés, una cafetería, una biblioteca con miles de libros, Grill Room (restaurante), Cafe Rouge (famoso comedor principal), numerosas salas de conferencias para organizaciones como el Automotive Club of NY y las oficinas ejecutivas de Hotels Statler Co, una carpintería, una floristería, unos pequeños grandes almacenes para hombres y mujeres, zapaterías, un gran salón de baile con 3 salones independientes disponibles para alquilar, un spa y un restaurante Roof Garden (con vistas panorámicas de la ciudad). 
En cada planta de huéspedes había un par de «habitaciones de muestra» que, supongo, se mostraban a las personas que deseaban alquilar habitaciones en el hotel durante largos periodos de tiempo. Como se mencionó anteriormente, cada habitación de huéspedes tenía un baño privado. Había algunas suites en cada planta del hotel que contenían al menos un comedor o una sala de estar y un amplio dormitorio. Algunas suites eran incluso más grandes y contenían más habitaciones. E.M. Statler, el fundador y propietario del Hotel Pennsylvania, vivió en su propia suite privada en el hotel hasta el día de su muerte. También murió en su suite rodeado de su familia.
Transición de 1919 a la actualidad:
El vestíbulo original tenía dos pisos. Estaba rodeado de columnas estriadas que sostenían el entresuelo del nivel superior. El techo era una gigantesca claraboya de cristal de colores iluminada artificialmente. El vestíbulo actual tiene un techo abatido que cubre todo el nivel superior. Las columnas estriadas originales han sido cubiertas.
El restaurante Cafe Rouge estaba fuera del vestíbulo principal. En él había un quiosco de música por el que pasaron artistas famosos como Benny Goodman, Count Basie, Duke Ellington, las Andrew Sisters, los Dorsey Brothers y Glenn Miller. Glenn Miller tenía una relación muy estrecha con el hotel. Actuaba con frecuencia y era huésped del hotel. También pasó su luna de miel en el hotel. La canción de Glenn Miller «Pennsylvania 6-5000» fue escrita sobre el número de teléfono del hotel. El número de teléfono del hotel PE 6-5000 es el número de teléfono que más tiempo lleva funcionando. El Café Rouge ya no está en uso. No se puede acceder a él desde el hotel. El Cafe Rouge se utiliza actualmente como almacén, pero aún conserva toda su ornamentación y belleza original.
El restaurante Roof Garden ya no se utiliza. Hoy en día se conoce como el Penn Top Ballroom. El Penn Top Ballroom ya no se parece al Roof Garden salvo por la forma de la sala y los techos.
El Ballroom ya no es un salón de baile. Actualmente alberga los estudios NEP y es el plató de espectáculos como Sherri. El salón de baile ha sido totalmente desmantelado y no se parece en nada a lo que fue.
El resto de cafés, salones y habitaciones de lujo están cerrados tras puertas con llave o paredes falsas o se utilizan para otras cosas.
El hotel es actualmente propiedad de Vornado Realty Trust. Tienen planes para construir una torre de cristal de 1.216 pies en la parte superior del sitio del hotel. La gigantesca torre bloqueará las vistas del Empire State Building desde ciertos ángulos. El hotel no fue designado monumento histórico debido a una serie de sobornos de Vornado, así como a la corrupción. Irónicamente, la LPC se creó por la demolición de Penn Station y, sin embargo, al hotel, un edificio que se hizo para Penn Station, se le ha negado la designación de monumento. El edificio está en un estado de deterioro y esto se hace a propósito. Vornado cree que si el hotel es odiado por los neoyorquinos, nadie se opondrá a la demolición. Tienen razón porque el hotel pasó de ser el más lujoso y popular del mundo, a ser el hotel que fue demandado por millones de dólares por una infestación de chinches. Si se salva, el Hotel Pennsylvania podría ser restaurado con cierta facilidad a su belleza original.
Enlace importante- www.savehotelpenn.org
Con un agradecimiento especial a Steven Lepore, Gregory Jones, y la Fundación Save Hotel Pennsylvania.