En 1994, Paramount Communications, propietaria del Madison Square Garden, fue adquirida por Viacom, que a su vez vendió las propiedades del MSG a Cablevision y a ITT Corporation, que tenían el 50% de la propiedad cada una. ITT vendió su parte a Cablevision tres años después.
En 1999, Dolan recibió un papel más importante en la gestión de las propiedades deportivas de Cablevision y ahora es el principal gestor de estos activos. Entre los equipos bajo su dominio destacan los Knicks de Nueva York de la Asociación Nacional de Baloncesto, los Rangers de Nueva York de la Liga Nacional de Hockey, los Liberty de Nueva York de la Asociación Nacional de Baloncesto Femenino y los Wolf Pack de Hartford de la Liga Americana de Hockey.
Como presidente del Madison Square Garden, supervisa las operaciones diarias de sus equipos deportivos profesionales y las redes deportivas regionales, que incluyen MSG Network y MSG Plus. También es gobernador de los Knicks y los Rangers ante sus respectivas ligas.
Controversias
New York Knicks
Al igual que los Rangers, los Knicks tuvieron un rendimiento abismal a principios de la década de 2000. A diferencia de los Rangers, todavía no se han recuperado del todo, lo que los aficionados achacan principalmente a los errores de gestión de Dolan. Aunque los Knicks llegaron a las Finales de la NBA en 1999, no han conseguido una temporada ganadora hasta la temporada 2012-13. Además, los Knicks no habían llegado a los playoffs desde la temporada 2003-04 hasta la 2010-11, que terminaron ambas en barridas de cuatro partidos en primera ronda para los Knicks. En 2007, el comisionado de la NBA David Stern criticó la gestión de Dolan de los Knicks, diciendo que «no son un modelo de gestión inteligente.» Una decisión muy criticada fue dar al escolta Allan Houston un contrato máximo de 6 años y 100 millones de dólares en 2001, cuando ningún otro equipo había ofrecido a Houston más de 75 millones. Houston se retiró por lesión después de sólo cuatro temporadas y con más de 40 millones de dólares restantes en su contrato.
En 2003, Dolan contrató a Isiah Thomas como presidente de operaciones de baloncesto y director general del equipo para sustituir al asediado ejecutivo Scott Layden. Thomas realizó movimientos agresivos para reequipar y mejorar la plantilla de los Knicks mediante traspasos, el Draft de la NBA y la agencia libre. A pesar del talento que Thomas importó, el equipo no cumplió las expectativas y Thomas fue a menudo el blanco de la frustración de los aficionados de los Knicks; Dolan también recibió la ira de los aficionados de los Knicks por su compromiso con Thomas a pesar de las decisiones a veces cuestionables de Thomas.
Después de la temporada 2004-05, los Knicks firmaron un contrato de 5 años y 50 millones de dólares con el entrenador jefe Larry Brown. Después de una sola temporada (perdedora), Brown fue despedido y el equipo compró el contrato de Brown por 18 millones de dólares. Brown se fue con un total de 28 millones de dólares por entrenar a los Knicks durante sólo un año.
Después de despedir a Larry Brown, Isiah Thomas asumió las funciones de entrenador jefe de los Knicks. Durante una entrevista escenificada en MSG Network, la última vez que Dolan respondió a las preguntas de los medios de comunicación, Dolan dio un ultimátum a Thomas para que mostrara un «progreso evidente» o podría ser despedido. En la última mitad de la temporada 2006-07, con los Knicks al alcance de un puesto en los playoffs, Dolan firmó con Thomas una extensión de contrato de varios años. Posteriormente, el equipo quedó fuera de la competición y Dolan fue castigado en muchos sectores por la ampliación del contrato de Thomas. La temporada siguiente, Dolan despojó a Thomas de sus funciones en la oficina principal porque había llevado a los Knicks a los playoffs sólo una vez durante su mandato. El nuevo presidente del equipo, Donnie Walsh, destituyó a Thomas como entrenador jefe al finalizar la temporada.
Otros entrenadores que también duraron poco como entrenadores jefe de los Knicks son Don Chaney (2001-2003) y Lenny Wilkens (2003-2005). Al igual que Thomas y Brown, permanecieron en la nómina de los Knicks tras su salida del banquillo debido a los contratos plurianuales firmados con el propietario (y en el caso de Chaney, 2 extensiones de contrato distintas).
En 2007, Dolan fue nombrado acusado en una demanda por acoso sexual presentada por una antigua ejecutiva de los Knicks, Anucha Browne-Sanders. Browne-Sanders acusó a Dolan de despedirla por despecho después de que se quejara de acoso sexual por parte de Isiah Thomas. El tribunal falló a favor de Brown-Sanders y Dolan tuvo que pagar 3 millones de dólares del acuerdo de 11 millones. MSG se encargó de pagar el resto del acuerdo.
En julio de 2012, Dolan se enfrentó a las críticas por permitir que el popular base de los Knicks Jeremy Lin firmara con los Houston Rockets sin igualar su oferta de 25,1 millones de dólares.
En febrero de 2015, Dolan respondió a una carta de Irving Bierman, un fanático de los Knicks de toda la vida de 73 años, que criticaba la propiedad de Dolan de los Knicks y cuestionaba su liderazgo con una carta propia, en la que le decía al fanático que «aliente a los Nets porque los Knicks no lo quieren» y que Bierman era «una persona triste» y probablemente un «alcohólico tal vez». Dolan abordó posteriormente el asunto con la prensa, pero no se disculpó, limitándose a decir que la carta era un caso de «ojo por ojo» y declarando el incidente «terminado». El recién nombrado comisionado de la NBA, Adam Silver, no reprendió ni sancionó a Dolan, sino que escondió aún más el incidente bajo la alfombra llamando a Dolan un «neoyorquino consumado» que recibió «un correo electrónico poco amable y respondió con un correo electrónico poco amable».
El 9 de febrero de 2017, el exjugador de los Knicks Charles Oakley fue expulsado del Madison Square Garden durante un partido entre los Knicks y los Clippers tras un altercado con la seguridad del MSG. Oakley sostiene que Dolan le ha ignorado, si no condenado al ostracismo. Posteriormente, Oakley comentó el 11 de marzo de 2019 que Dolan trata de intimidar a todo el mundo porque tiene dinero y poder, afirmando que había muy pocos motivos para reconciliarse con él después del incidente. Un incidente similar ocurrió dos días antes, donde un fanático comentó que Dolan debería «vender el equipo», mientras que Dolan amenazó con una prohibición al fanático en cuestión.
En marzo de 2019, Dolan amenazó con una prohibición hacia un fanático en el Madison Square Garden después de que gritara «vender el equipo» a Dolan. ESPN discutió la situación en televisión, cuestionando el razonamiento detrás de su toma de decisiones allí y diciendo que Adam Silver necesita dejar que Dolan se disculpe con el fanático o, irónicamente, realmente venda el equipo. Algunos aficionados del equipo respondieron a la indignación regalando camisetas que decían «St. Patty Says Ban Dolan» en su partido del 17 de marzo contra Los Ángeles Lakers, aunque algunas de las camisetas fueron confiscadas por la seguridad antes de que los aficionados entraran en el estadio.
New York Rangers
Después de ganar la Copa Stanley en 1994, los Rangers vieron un declive en su rendimiento a raíz del aumento del papel de Dolan en la gestión del equipo y no llegaron a los playoffs desde la temporada 1997-98 hasta el cierre patronal de la NHL de 2004-05, a pesar de liderar la liga en la nómina en la mayoría de esos años. Esta fue la sequía de playoffs más larga en la historia de la franquicia, en parte debido a los cuestionables y costosos fichajes de agentes libres, como Eric Lindros, Pavel Bure y Theo Fleury. A pesar de que los aficionados y los medios de comunicación pidieron que se despidiera al director general del equipo, Glen Sather, por las deficiencias de la organización, éste se mantuvo. Sin embargo, desde la resolución del cierre patronal de la NHL en 2005, Dolan ha permitido a Sather reconstruir desde los cimientos, lo que ha llevado a un resurgimiento del club y de la organización, lo que ha llevado a un viaje a las finales de la Conferencia Este en 2012, su primera desde 1997, y a las finales de la Copa Stanely en 2014. Sin embargo, cuando Dolan habló de las posibilidades del equipo en la Copa Stanley en enero de 2012, el entrenador de los Rangers, John Tortorella, discrepó de sus comentarios: «Tengo a mi propietario aquí arriba hablando de una Copa Stanley. Eso es un montón de mierda», dijo Tortorella en respuesta. «Tenemos que ir partido a partido».
New York Liberty
El 5 de mayo de 2015, Dolan anunció que Isiah Thomas sería el presidente de las Liberty de la WNBA. Teniendo en cuenta el historial de Thomas, que fue un presidente/mánager fallido de los Knicks, y que Thomas estuvo implicado en el incidente de acoso sexual de Anucha Browne-Sanders, el juicio de Dolan fue cuestionado por muchos aficionados y miembros de la prensa.
Arena de los Clippers de Los Ángeles
En un juicio en curso entre la empresa Madison Square Garden y la ciudad de Inglewood, California, se dice que Dolan está tratando de evitar ser depuesto en el caso. Los Clippers de Los Ángeles quieren construir un nuevo estadio, que competiría directamente con The Forum, que es propiedad de la Madison Square Garden Company. En diciembre de 2018, la Madison Square Garden Company fue contrademandada por los Clippers por intentar impedir la construcción de un estadio competidor. En marzo de 2019, correos electrónicos filtrados revelaron que Irving Azoff intentó atraer a los Lakers de Los Ángeles de vuelta a The Forum después de que su contrato de arrendamiento en el Staples Center terminara. A pesar de que no salió nada de la propuesta, la propuesta de Azoff de readaptar The Forum fue vista como una forma de evitar que los Clippers construyeran su propio estadio en Inglewood y asegurar que la compañía Madison Square Garden obtuviera una ventaja injusta sobre su rival AEG, que ya posee parte de los Lakers. En el verano de 2019, surgieron detalles con respecto a las tácticas de Dolan que se utilizaron para evitar la construcción de la arena de la competencia. La empresa Madison Square Garden había gastado dinero para intentar influir en las elecciones a la alcaldía de Inglewood como forma de intentar impedir la construcción del estadio. También habían financiado a grupos comunitarios para ayudar a su oposición al estadio.