Shakur fue uno de los seis miembros del Ejército Negro de Liberación que llevaron a cabo el robo de un furgón blindado en 1981. Robaron 1,6 millones de dólares en efectivo de un furgón blindado de Brink’s en el centro comercial Nanuet, en Nanuet, Nueva York, matando a un guardia de Brink’s, Peter Paige, hiriendo gravemente a otro guardia de Brinks, Joseph Trombino, y matando posteriormente a dos policías de Nyack, Edward O’Grady y Waverly Brown (el primer miembro negro del departamento de policía de Nyack, Nueva York). Trombino se recuperó de las heridas recibidas en este incidente, pero fue asesinado en 2001 en los atentados del 11 de septiembre.
Shakur, el presunto cabecilla del grupo, eludió su captura durante seis años, por lo que fue el último en ir a juicio por cargos relacionados con el robo. En la década de 1980, Shakur y Marilyn Buck fueron acusados de la Ley de Organizaciones Corruptas e Influenciadas por el Crimen (RICO). Mientras estaba en libertad, el 23 de julio de 1982, se convirtió en la 380ª persona añadida por el FBI a la lista de los diez fugitivos más buscados. Fue detenido el 12 de febrero de 1986 en California por el FBI. Shakur y Buck fueron juzgados en 1987 y condenados el 11 de mayo de 1988.
Aunque la libertad condicional federal fue abolida en virtud de la Ley de Reforma de Sentencias de 1984, las condenas de Shakur estaban exentas porque las disposiciones de la Ley no entraron en vigor hasta 1987. Por lo tanto, según las normas vigentes en el momento de su condena, le correspondía una determinación de libertad condicional obligatoria después de cumplir treinta de su condena original de sesenta años, lo que ocurrió en 2016. Sin embargo, la Comisión de Libertad Condicional de los Estados Unidos le denegó la libertad en 2016 y 2018.
Desde su encarcelamiento, fundó una organización con sede en Nueva York llamada Dare 2 Struggle que publicó un álbum de homenaje a Tupac Shakur por su décimo aniversario llamado A 2Pac Tribute: Dare 2 Struggle en 2006 a través de First Kut Records, del veterano de la industria musical Morey Alexander, y de Lyrical Knockout Entertainment, del activista canadiense Deejay Ra. El álbum cuenta con artistas como Mopreme Shakur, Outlawz e Imaan Faith. Según explica Shakur, el CD se creó para motivar, inspirar y desafiar a la población negra a luchar contra sus obstáculos. También grabó un anuncio de radio para la campaña «Hip-Hop Literacy» de Deejay Ra, en el que animaba a leer libros sobre Tupac. Shakur fue entrevistado en el documental nominado al Oscar Tupac: Resurrection, en el que describió cómo escribió un «Thug Life Handbook» con Tupac, expresando un mensaje antidroga y antiviolencia.