Considere una reacción de sustitución nucleofílica general.
La segunda flecha siempre muestra un par de electrones que van hacia el grupo saliente.
Los mejores grupos salientes «quieren» esos electrones. No quieren compartirlos con otros átomos.
Los buenos grupos salientes son bases débiles.
Las bases débiles tienen ácidos conjugados fuertes. Así que podemos identificar las bases débiles mirando una tabla #»p «K_»a «#.
Precaución: El valor #»p «K_»a «# mide la posición de un equilibrio. Pero la capacidad del grupo de salida se basa en las tasas de reacción. Así que aunque la correlación es buena, no es perfecta.
En general, cuanto más débil es la base, mejor es el grupo saliente.
Excepción: El flúor es un grupo saliente pobre.
F- es un ion pequeño. Su alta densidad de carga lo hace relativamente impolarizable. El grupo de salida necesita ser polarizable para bajar la energía del estado de transición. Nunca se debería ver la salida de F- en una reacción #»S»_»N «2#.
Pregunta: ¿Por qué el agua es un buen grupo de salida?
Respuesta#color(blanco)(ll)#: ¡No lo es! El ion hidronio es el grupo saliente.
Explicación:
Considere el equilibrio
#»R-OH ⇌ R»^»+» + underbrace(«OH»^»-«)_color(red)(«conj. base de H»_2 «O»)#
El agua es un ácido débil, por lo que el ion hidróxido es una base fuerte. «Quiere» utilizar sus electrones del par solitario para formar un enlace covalente.
Por lo tanto, la posición de equilibrio se encuentra muy a la izquierda.
Si protonamos el alcohol, obtenemos
#»R-«stackrelcolor(azul)(+)(«O») «H»_2 ⇌ «R»^»+» + underbrace(«OH»_2)_color(rojo)(«conj. base de H»_3 «O»^»+»)#
El agua es la base conjugada del ion hidronio, el ácido más fuerte que puede existir en el agua.Así, el agua es una base débil.
Tiene poca tendencia a compartir sus pares de electrones con otra especie.
El agua en forma de ion hidronio es un excelente grupo de salida.
Aquí hay un vídeo sobre lo que es un buen grupo de salida.