William Browder, como se le conocía entonces, grabó por primera vez para Atco Records como Brian Stacy en 1966. Browder trabajó como ejecutivo en RCA durante los primeros años de la década de 1970, pero en 1974 firmó con Melodyland (más tarde Hitsville) Records, un sello country de corta duración propiedad de Motown Records. Utilizó el nombre artístico de T.G. Sheppard para no poner en peligro su trabajo en RCA, debido a que había grabado material con otro sello. Según Browder, «El T.G. de mi nombre artístico son sólo las iniciales. Mucha gente a lo largo de los años se ha divertido poniendo lo que quieren que signifiquen las iniciales, pero en realidad no significan nada, son sólo iniciales».
Grabó la canción «Devil in the Bottle», que se convirtió en un éxito número 1 en la lista de Hot Country Singles de Billboard y también se convirtió en un éxito Top 60 Pop en 1975. La continuación, «Tryin’ to Beat the Morning Home», también llegó al número 1 y se coló en el Top 100 durante el verano de 1975. Varios lanzamientos posteriores durante 1975-77 llegaron al Top 10 como «Motels and Memories» y «Show Me A Man».
En 1977, Sheppard firmó con Warner Bros. Records. A partir de «When Can We Do This Again» de ese verano, tuvo una serie de quince lanzamientos consecutivos en el Top 10, incluyendo 10 canciones No. 1. Los más importantes fueron «Last Cheater’s Waltz» (1979); «I’ll Be Coming Back for More» y «Do You Wanna Go to Heaven» (1980); «I Loved ‘Em Every One» y «Party Time» (1981); «Only One You», «Finally» y «War Is Hell (On the Homefront Too)» (1982). Otro gran éxito llegó en 1984: «Slow Burn». «I Loved ‘Em Every One» también alcanzó los cuarenta primeros puestos en la lista de singles pop de Estados Unidos. En 1984 grabó, a dúo con Judy Collins, el tema principal de Home Again, su último álbum para Elektra Records.
En 1985, pasó de Warner Bros. a Columbia Records. Después de no llegar al top 20 con «Fooled Around and Fell in Love» (un remake del éxito de Elvin Bishop), volvió al top 10, y su mayor éxito durante este período fue «Strong Heart» de 1986 (el último de sus éxitos en el nº 1). Tres canciones más alcanzaron el número 2 en 1987: «Half Past Forever (Till I’m Blue in the Heart)», «You’re My First Lady» y «One for the Money».
El éxito de Sheppard continuó hasta aproximadamente 1988, cuando los artistas neotradicionalistas de raíces comenzaron a eclipsar a los artistas pop-country más pulidos como Sheppard en las listas de country. En 1995, hizo un paréntesis de dos años en la carretera para actuar exclusivamente durante ocho meses al año en el T.G. Sheppard’s Theater in the Smokies, un teatro de última generación en el corazón de las Great Smoky Mountains. Cuando el teatro se vendió en 1997, volvió a la carretera. Siguió haciendo giras y tocando a lo largo de la década de 1990, pero no firmó un nuevo contrato discográfico y no publicó ningún material nuevo hasta 1997. Su lanzamiento en vivo de 2002, T.G. Sheppard: Live at Billy Bob’s, en el que Sheppard interpreta sus éxitos clásicos ante un público entusiasta en el famoso honky tonk de Fort Worth, Texas. Sheppard publicó Timeless en 2004, un álbum en el que cantaba canciones de la época de las grandes bandas. A mediados y finales de la década de 1980 fue patrocinador asociado del Chevrolet Folgers nº 25 conducido en la NASCAR Cup Series por Tim Richmond y Ken Schrader. En 1990, el patrocinio de Folgers se trasladó a Roush Racing y al piloto Mark Martin.
T.G. Sheppard realiza actualmente giras durante todo el año y, tras un paréntesis de dos décadas, lanzó un nuevo sencillo «I Wanna Live Like Elvis» en enero de 2019 con un nuevo álbum previsto para más adelante.
Sheppard era amigo de Elvis Presley y presenta su propio programa en Elvis Radio de Sirius XM. El programa de Sheppard se creó para sustituir las nuevas emisiones del programa del disc jockey y amigo de Presley, George Klein, tras la muerte de este último en 2019.