Shakespeare nació en 1564 en Stratford-upon-Avon, una pequeña ciudad en medio de la campiña inglesa. Su padre, John Shakespeare, era un guantero y funcionario público con ambiciones sociales, como sugiere su matrimonio con Mary Arden, hija de un granjero acomodado. Aunque nació de padres de buena posición social, Shakespeare llegó al mundo en una época problemática. En 1564, Inglaterra se encontraba en medio de un brote de peste. Debido a la interrupción del mercado de paños por parte de los españoles, así como a los continuos conflictos entre protestantes y católicos, Inglaterra también sufría dificultades económicas y agitación religiosa. A pesar de estos problemas, John Shakespeare probablemente inscribió a su hijo en la King’s New School de Stratford a la edad de 7 años. En la escuela de gramática, Shakespeare habría sido sometido a una formación intensiva en latín que duraba todo el día, seis días a la semana. Las escuelas de gramática de la época de Shakespeare hacían hincapié exclusivamente en los ejercicios, la memorización y la imitación. Aunque la experiencia no fue probablemente creativa, los estudios de Shakespeare, y en particular su estudio del poeta latino Ovidio, le influyeron profundamente. Los estudios de Shakespeare probablemente terminaron alrededor de los 15 años, cuando su padre se encontró en apuros económicos y requirió la ayuda de su hijo mayor en el negocio familiar de fabricación de guantes.
Aunque sólo tenemos pruebas circunstanciales basadas en referencias que aparecen en obras que escribiría mucho más tarde, es muy probable que Shakespeare tuviera encuentros tempranos con representaciones teatrales y otros eventos festivos. En los años 1568-69, John Shakespeare fue alguacil de Stratford (es decir, su alcalde), lo que significaba que era responsable de aprobar las representaciones públicas de las compañías itinerantes de actores. Es posible que llevara a su hijo a ver algunas de estas representaciones, muchas de las cuales eran probablemente obras de moralidad, una forma popular de drama cristiano que presentaba lecciones sobre la buena conducta y el carácter virtuoso. También es posible que Shakespeare presenciara los festejos asociados a la marcha real de la reina en 1575, cuando Isabel I visitó la finca del conde de Leicester en Kenilworth, a sólo doce millas de Stratford. El progreso real conllevaba una fastuosa pompa, la producción de una representación habitual conocida como obra de teatro del martes, y otros entretenimientos. En Noche de Reyes, por ejemplo, Shakespeare hace referencia a una elaborada fuente de agua que se había exhibido durante la visita de la reina. Aparte de estos eventos específicos, Shakespeare también habría presenciado personalmente, o al menos conocido, varias fiestas populares que continuaron prosperando en el siglo XVI a pesar de los ataques de los reformistas protestantes.
Además de estos plausibles encuentros tempranos con las representaciones teatrales, también es posible que Shakespeare tuviera contacto con grupos de actores poco después de dejar la escuela primaria. Dada su excelente facilidad con el latín, los estudiosos han especulado con la posibilidad de que Shakespeare haya ejercido como maestro de escuela en el norte del país. No hay constancia de que Shakespeare recibiera una licencia para enseñar, pero es posible que hacia 1580 fuera a trabajar a Lancashire como maestro de escuela de la familia del acaudalado caballero Alexander Hoghton. Hoghton mantenía una compañía de actores y, a su muerte en 1581, legó los instrumentos y trajes que poseía a su amigo Sir Thomas Hesketh, junto con una nota en la que solicitaba apoyo para un determinado empleado, «William Shakeshafte». Si esto se refiere efectivamente a nuestro Shakespeare, Hesketh puede haber ayudado al joven a encontrar un lugar en la casa de su vecino Henry Stanley, Lord Strange, que mantenía una compañía profesional de actores conocida como Lord Strange’s Men. Para aumentar la probabilidad de esta historia, los principales actores de los Hombres de Lord Strange pasaron a formar el núcleo de los Hombres de Lord Chamberlain, en los que Shakespeare desempeñaría más tarde un papel importante.