A los dieciocho años, Vera acudió a un baile en un granero los sábados por la noche, donde los jóvenes de Yale se reunían para encontrar pareja. Ella y el guitarrista visitante, Chesney Baker, se llamaron la atención mutuamente. &Quot;¡Era un tipo tan guapo!" recuerda Vera. Tras un breve noviazgo, se casaron con un juez de paz y encontraron una acogedora casa en el 326 de South B Street, en Yale. Pero cualquier sueño que Vera pudiera haber tenido de felicidad matrimonial se desmoronó cuando Chesney se saltó la luna de miel para irse de gira, dejándola en Yale. En lugar de vivir sola, volvió a la granja de sus padres, donde esperó casi un año a que su marido regresara.
Su distanciamiento terminó bruscamente en octubre de 1929, cuando la caída de la bolsa de valores acabó con los presupuestos de entretenimiento de la gente, junto con la modesta carrera de Chesney. Justo antes de las Navidades, volvió a casa arruinado y sin perspectivas para encontrar a su mujer embarazada de siete meses, lo que no hizo más que agravar sus preocupaciones. El lunes 23 de diciembre, Vera dio a luz a Chesney Henry Baker, Jr. De repente, las decepciones de su matrimonio no parecían importar. Vera reformó su vida en torno a Chettie. Compró una cámara de caja Brownie y comenzó a fotografiar obsesivamente a su hermoso hijo–una forma de poseer todos sus movimientos. Documentó su infancia en un álbum de fotos llamado The Dear Baby . Bajo el título "Los juguetes más preciados del bebé" anotó la extraña combinación de una muñeca y un coche Tinkertoy, un presagio de la ambigüedad sexual por la que acabó siendo conocido. Cuando Chettie murmuró "I ov u," lo escribió con pulcritud bajo "Algunos de los primeros dichos del bebé."
El encaprichamiento de Vera con su hijo recién nacido no podía borrar su temor a un futuro sombrío. Se preocupaba por cómo iban a sobrevivir sin ingresos. Cuando Chesney encontró por fin un trabajo, se alejó amargamente del rasgueo de la guitarra que tanto le gustaba: destrozó viejas calderas con un mazo en un campo petrolífero por veinticinco centavos la hora. Pero incluso ese trabajo desapareció cuando las refinerías de Yale fueron cayendo una a una en la Depresión. La vida allí parecía no tener remedio, y cuando Chettie tenía un año, sus padres lo cogieron y se dirigieron a Oklahoma City, la capital del estado. Por pura casualidad, la ciudad se había librado de los peores efectos de la crisis: apenas unos meses antes, se había perforado allí un pozo de petróleo, lo que puso en marcha una próspera industria petrolera. Se pusieron en marcha varios proyectos de obras públicas, y de ellos surgieron el Oklahoma Arts Center y la Oklahoma City Symphony. Toda esta actividad cultural hizo que Chesney pensara que podría volver a tocar.
Él y Vera alquilaron una pequeña casa en el centro de la ciudad, en una calle llena de tiendas y fábricas. Comparada con Yale, Oklahoma City parecía una gran metrópolis. Los peatones miraban asombrados el primer "rascacielos» del estado, de doce pisos de altura; entraban y salían del edificio del First National Bank, el Hotel Biltmore, la YWCA y otras estructuras modernas. Los trenes de vapor resoplaban nubes blancas mientras avanzaban por las líneas ferroviarias Rock Island y Frisco, que atravesaban el centro de la ciudad. El brillo de la ciudad llenó de esperanza a los Baker. Vera encontró un trabajo en una fábrica de helados, mientras que Chesney se unió a una banda en la emisora de radio WKY, abriendo el día de emisión a las 6 de la mañana con media hora de música hillbilly. Los violinistas, un batería y el guitarrista Chesney se apiñaban en torno a un micrófono de pie, con vaqueros y chalecos, marcando el ritmo con sus botas de vaquero mientras tocaban. A menudo, Chesney traía a su hijo y lo cuidaba en casa hasta que Vera volvía con litros de helado. Los fines de semana, la banda se reunía en la casa y tocaba toda la noche. Para Chesney, la vida volvía a ser completa.
Según Vera, el jazz y el swing sonaban en la radio sólo una hora al día. Durante ese tiempo, dijo en Let’s Get Lost , Chettie se subía a un taburete y escuchaba con la ardiente concentración que un día marcaría su forma de tocar. A veces idealizaba el recuerdo afirmando que su hijo de dos años solía saltar de la silla y tocar canciones con la trompeta; de hecho, no tocó una trompa hasta dentro de una década. Pero ya estaba absorbiendo la música, y en 1980 le dijo a Lisa Galt Bond que aprendió su primera melodía, "Sleepytime Gal," de su padre antes de cumplir los dos años.
Como también reveló, la música no fue lo único a lo que Chesney le expuso. En un artículo sensacionalista de la década de 1960, "La trompeta y la púa: A Confession by Chet Baker," recordaba que una noche estaba en la cama y oía a su padre cotorrear con sus amigos desde la puerta cerrada del salón. Curioso, el niño se acercó y se asomó por el ojo de la cerradura. Su descripción del suceso rozaba lo surrealista. "Mi viejo y sus amigos estaban recostados en sus sillas con los ojos cerrados," dijo. "Se han dormido, pensé, y están soñando extraños y maravillosos sueños. La habitación estaba llena de humo blanco y su penetrante olor me llegaba a través de la puerta y me hacía sentir mal."Un hombre, recordó, no estaba fumando; en cambio, estaba sentado con la boca abierta, inhalando el humo del aire. "Estaban casi en éxtasis," dijo Baker. "No dije nada a mi padre, ni a mi madre, sintiendo que aquellas reuniones eran algo secreto, prohibido. Después de aquella primera velada, espié muchas otras veces a mi padre y a sus amigos desde el ojo de la cerradura, cada vez más impresionado y asustado."
Una vez que se dio a conocer como drogadicto, se extendieron los rumores de que Baker solía fumar marihuana con sus padres. "No sé cómo se inventó y difundió esa historia," declaró airado al periodista Jerome Reece en 1983, tras años de convertir su vida en una fantasía para los reporteros. "Mi padre fumaba con otros músicos un par de veces a la semana en la casa, pero yo era muy joven en ese momento. Qué historia más ridícula–mi madre era muy estricta y estaba en contra de todo eso."